(E)-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-3-butenoic acid | 1772-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-3-butenoic acid
• 英文别名: 4t-(3-nitro-phenyl)-2-oxo-but-3-enoic acid；4t-(3-Nitro-phenyl)-2-oxo-but-3-ensaeure；3-Oxo-1t-(3-nitro-phenyl)-buten-(1)-saeure-(4)；(E)-4-(3-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid
• CAS: 1772-65-2；145196-48-1
• 化学式: C₁₀H₇NO₅
• 分子量: 221.169
• InChiKey: ZFLQRNNAXIJMSS-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  403.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-3-butenoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-[N-(m-phenyl)-4-amino-1,8-napthalimide]-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Photophysical and biological investigation of novel luminescent Ru(ii)-polypyridyl-1,8-naphthalimide Tröger's bases as cellular imaging agents

  摘要：

  描述了两种 Ru(II)-聚吡啶基 1,8-萘二甲酰亚胺 Tröger 碱 1 和 2 的合成和光物理性质；研究发现它们可以稳定双链 DNA，快速被细胞吸收，即使在孵育 24 小时后也能显示良好的发光而不影响细胞活力。

  DOI：

  10.1039/c2cc17274g
• 作为产物：
  描述：

  sodium pyruvate 、 间硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(E)-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Photophysical and biological investigation of novel luminescent Ru(ii)-polypyridyl-1,8-naphthalimide Tröger's bases as cellular imaging agents

  摘要：

  描述了两种 Ru(II)-聚吡啶基 1,8-萘二甲酰亚胺 Tröger 碱 1 和 2 的合成和光物理性质；研究发现它们可以稳定双链 DNA，快速被细胞吸收，即使在孵育 24 小时后也能显示良好的发光而不影响细胞活力。

  DOI：

  10.1039/c2cc17274g

文献信息

• Biocatalytic Synthesis of α,β-Unsaturated 2-Keto Acids and Derivatives Using the Promiscuous Aldolase, NahE
  作者：David R. J. Palmer、Douglas J. Fansher、Niza Ngwira、Ahmad Reza Salehi、Jerome Woods、Amanda Cascão

  DOI：10.1055/a-1953-1509

  日期：2023.1

  Type I aldolases catalyze carbon–carbon bond-forming reactions to form a diverse set of products in nature but often display high selectivity for their natural substrates. One such aldolase, NahE, is known to catalyze the condensation of pyruvate with a wide range of aldehydes to give trans-4-phenyl-2-oxo-3-butenoic acids under mild aqueous conditions. These α,β-unsaturated 2-oxo acids are versatile

  I 型醛缩酶催化碳-碳键形成反应，在自然界中形成多种产物，但通常对其天然底物表现出高选择性。已知其中一种醛缩酶 NahE 可催化丙酮酸与多种醛的缩合反应生成反式-4-苯基-2-氧代-3-丁烯酸在温和的水性条件下。这些 α,β-不饱和 2-氧代酸是用于合成转化的通用中间体。NahE 还用于合成 α-氟代-β-羟基酯、β-羟基酯和喹醛酸。然而，尚未对天然 NahE 催化的醛醇缩合反应进行实际规模的底物范围的彻底研究。在这里，我们报告 NahE 可以接受 >35（杂）芳香族和脂肪族醛。大多数来自取代苯甲醛的缩合产物的分离产率 > 95%，无需进一步纯化，而非苯甲醛底物的相应产物的分离产率在 26% 和 98% 之间。反应可以以克级进行。这些产品可以转换成α，β-不饱和羧酸在两个步骤中的产率高达 93%。该反应序列也使用全细胞进行，产率高达 79%。这项工作表明，NahE 是一种稳健、高效且用途广泛的有机合成催化剂。
• Enantioselective Si‐H Insertion of Arylvinyldiazoesters Promoted by Rhodium(I)/Diene Complexes
  作者：Ziyan Li、Jian-Guo Liu、Wen-Ping Zhang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/adsc.202400241

  日期：——

  An enantioselective Si‐H insertion between α‐arylvinyldiazoesters and silanes has been developed by employing rhodium(I)/chiral diene complex as the catalyst. This protocol offers a catalytic asymmetric approach to various chiral silanes containing α‐arylvinyl functionality at room temperature with good enantiocontrol (89‐99% ee). Transformation of the resulting enantiomerically enriched α‐arylvinyl‐α‐silyl

  通过使用铑(I)/手性二烯络合物作为催化剂，开发了α-芳基乙烯基重氮酯和硅烷之间的对映选择性Si-H插入。该方案为室温下含有 α-芳基乙烯基官能团的各种手性硅烷提供了一种催化不对称方法，具有良好的对映体控制（89-99% ee）。所得对映体富集的 α-芳基乙烯基-α-甲硅烷基酯的转化产生了各种其他有价值的结构单元。氘动力学同位素效应实验揭示了铑（I）介导的协同 Si-H 插入机制。
• Deracemisation of aryl substituted α-hydroxy esters using Candida parapsilosis ATCC 7330: effect of substrate structure and mechanism
  作者：B. Baskar、N.G. Pandian、K. Priya、Anju Chadha

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.104

  日期：2005.12

  Candida parapsilosis ATCC 7330 was found to be an efficient biocatalyst for the deracemisation of aryl alpha-hydroxy esters (65-85% yield and 90-99% ee). A variety of aryl and aryl substituted alpha-hydroxy esters were synthesized to reflect steric and electronic effects on biocatalytic deracemisation. The mechanism of this biocatalytic deracemisation was found to be stereoinversion. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and photophysical evaluations of fluorescent quaternary bipyridyl-1,8-naphthalimide conjugates as nucleic acid targeting agents
  作者：Gary J. Ryan、Robert B.P. Elmes、Susan J. Quinn、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1080/10610278.2011.638381

  日期：2012.3

  A family of organic molecules containing the DNA intercalating chromophores, 4-nitro- and 4-amino 1,8-naphthalimide, conjugated to a diquat derivative by an 'orthogonal' phenyl spacer have been prepared and characterised. Their binding interactions with double-stranded DNA were studied by a variety of spectroscopic techniques. These charged organic compounds are found to exhibit excellent binding affinities to DNA with binding constants comparable to those exhibited by metal complexes.
• Menon-Rudolph, Sunitha; Nishikawa, Sadakatsu; Zeng, Xiaoping, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 26, p. 10110 - 10112
  作者：Menon-Rudolph, Sunitha、Nishikawa, Sadakatsu、Zeng, Xiaoping、Jordan, Frank

  DOI：——

  日期：——