(2R,4S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentanal | 861675-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentanal
• 英文别名: (2R,4S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpentanal
• CAS: 861675-99-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: XLGDRZUWNOIAIN-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentanal 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 chromium dichloride 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 新铜试剂 、 碘苯二乙酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 六甲基二锡 、 trityl tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 4-吡咯烷基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 silver(l) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 雷帕霉素
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604053
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-1-hydroxy-2,4-dimethylpentyl acetate 在 咪唑 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2R,4S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604053

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of the Polyketide Macrolactone 10-Deoxymethynolide
  作者：Courtney C. Aldrich、Lakshmanan Venkatraman、David H. Sherman、Robert A. Fecik

  DOI：10.1021/ja0504340

  日期：2005.6.1

  the natural product 10-deoxymethynolide. A steady-state kinetic analysis of the hexaketide chain intermediate with Pik TE was done. A preliminary substrate specificity study with unnatural hexaketide analogues was accomplished, demonstrating the importance of total synthesis in obtaining access to advanced polyketide intermediates. The results show the sensitivity of Pik TE to minor substrate modifications

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• Total Synthesis of Rapamycin
  作者：Steven V. Ley、Miles N. Tackett、Matthew L. Maddess、James C. Anderson、Paul E. Brennan、Michael W. Cappi、Jag P. Heer、Céline Helgen、Masakuni Kori、Cyrille Kouklovsky、Stephen P. Marsden、Joanne Norman、David P. Osborn、María Á. Palomero、John B. J. Pavey、Catherine Pinel、Lesley A. Robinson、Jürgen Schnaubelt、James S. Scott、Christopher D. Spilling、Hidenori Watanabe、Kieron E. Wesson、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.200801656

  日期：2009.3.9

  Rapamycin (1) is a macrocyclic natural product, established as a potent immunosuppressant and currently of interest to the scientific community as the framework for a series of novel anticancer drugs. Extensive studies have culminated in a new convergent total synthesis of 1, which features a number of group‐derived methodologies and an unusual catechol‐templating strategy for the construction of the

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。
• Total Synthesis of 10-Deoxymethynolide and Narbonolide
  作者：Richeng Xuan、Hong-Se Oh、Younghoon Lee、Han-Young Kang

  DOI：10.1021/jo702384d

  日期：2008.2.1

  flexible and convenient approach was developed for the synthesis of 10-deoxymethynolide (1) and narbonolide (2), which are aglycones of the methymycin and the pikromycin families of macrolide antibiotics. These lactones are produced by pikromycin polyketide synthase from Streptomyces venezuelae. Polyketide lactones, 10-deoxymethynolide and narbonolide, which contain 12- and 14-membered rings, respectively

  开发了一种灵活方便的方法来合成10-脱氧甲氧内酯（1）和那波内酯（2），它们是间霉素和大环内酯类抗生素的吡咯霉素家族的糖苷配基。这些内酯是由委内瑞拉链霉菌的吡咯霉素聚酮化合物合酶产生的。有效地合成了分别包含12元和14元环的聚酮内酯，10-脱氧甲氧内酯和narbonolide。将这些目标内酯逆合成合成为三部分，并通过使用不对称的醛醇缩合反应，山口酯化反应和闭环复分解反应进行组装。由第二代Grubbs催化剂催化的闭环易位反应在制备这些大环聚酮内酯中特别有效。