(3R,6S)-6-[(2S)-2-methoxy-3-phenylmethoxypropyl]-3-methyloxan-2-one | 156516-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,6S)-6-[(2S)-2-methoxy-3-phenylmethoxypropyl]-3-methyloxan-2-one
• CAS: 156516-22-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: UVARLBORMGZARF-KBMXLJTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-6-[(2S)-2-methoxy-3-phenylmethoxypropyl]-3-methyloxan-2-one 在 palladium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丙基高钌酸铵 、 新铜试剂 、 碘苯二乙酸 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 六甲基二锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 4-吡咯烷基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 雷帕霉素
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604053
• 作为产物：
  描述：

  在 platinum(IV) oxide 四丙基高钌酸铵 、 diiron nonacarbonyl 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (3R,6S)-6-[(2S)-2-methoxy-3-phenylmethoxypropyl]-3-methyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  的C的制备：向雷帕霉素的总合成研究10 C 17碳单元

  摘要：

  据报道，免疫抑制剂雷帕霉素的C 10 17C 17碳单元的制备可通过两种途径产生，该途径可导致取代的内酯4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73059-0

文献信息

• Total Synthesis of Rapamycin
  作者：Matthew L. Maddess、Miles N. Tackett、Hidenori Watanabe、Paul E. Brennan、Christopher D. Spilling、James S. Scott、David P. Osborn、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200604053

  日期：2007.1.15
• Studies towards the total synthesis of rapamycin: Preparation of the C10C17 carbon unit
  作者：Steven V. Ley、Joanne Norman、Catherine Pinel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73059-0

  日期：1994.3

  The preparation of the C10C17 carbon unit of the immunosuppressive agent rapamycin is reported via two routes leading to the substituted lactone 4.

  据报道，免疫抑制剂雷帕霉素的C 10 17C 17碳单元的制备可通过两种途径产生，该途径可导致取代的内酯4。