methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside | 52783-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-((Benzoyloxy)methyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 52783-53-6
• 化学式: C₂₇H₂₄O₈
• 分子量: 476.483
• InChiKey: XJKNQPQTQXKNOC-DVAKJLRASA-N

物化性质

• 沸点：
  598.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside 在 硫酸 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻唑-4-羧酰胺和1,2,4-三唑-3-羧酰胺的新型Apio核苷的合成及生物学评估

  摘要：

  鉴于吡咯核苷和apio-dideoxy核苷的生物活性，使用2,3-O-异亚丙基-apio-β-d-呋喃糖合成了具有噻唑和三唑碱基部分的新型apio核苷类似物（1和2），它是由d-甘露糖制成的。

  DOI：

  10.1081/ncn-120037666
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3'-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-apiofuranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Dowex 50H⁺ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  噻唑-4-羧酰胺和1,2,4-三唑-3-羧酰胺的新型Apio核苷的合成及生物学评估

  摘要：

  鉴于吡咯核苷和apio-dideoxy核苷的生物活性，使用2,3-O-异亚丙基-apio-β-d-呋喃糖合成了具有噻唑和三唑碱基部分的新型apio核苷类似物（1和2），它是由d-甘露糖制成的。

  DOI：

  10.1081/ncn-120037666

文献信息

• Regioselective O-deacylation of fully acylated glycosides and 1,2-O-isopropylidenealdofuranose derivatives with hydrazine hydrate
  作者：Hoshiharu Ishido、Nobuo Sakairi、Masao Sekiya、Nobuo Nakazaki

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80525-x

  日期：1981.11

  partial O -deacylation of fully acylated methyl glycosides and some other glycosyl compounds (23 compounds) was found to be induced, to give, in good yields, products bearing one free hydroxyl group; the results obtained indicated that, among the primary and secondary O -acyl groups, the 2- O -acyl groups were, in general, the most labile toward the nucleophile (hydrazine). Hydrazinolysis of 1,2- O -

  摘要在1：4乙酸-吡啶中进行肼解后，在吡啶中，可诱导完全酰化的甲基糖苷和某些其他糖基化合物（23种化合物）的部分O-脱酰作用，从而以较高的收率得到含1种化合物的产物。游离羟基 所得结果表明，在伯和仲O-酰基中，2-O-酰基通常对亲核试剂（肼）最不稳定。另一方面，对1，2-O-异亚丙基戊二醛呋喃糖酰化物（3种化合物）进行水合肼解，以高收率得到相应的在其伯羟基上具有保护基的单酰基衍生物。讨论了可能与肼解的区域选择性有关的因素。
• Studies on the origin of stereoselectivity in the synthesis of 1,2-trans glycofuranosyl azides
  作者：Anton Štimac、Jože Kobe

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00293-1

  日期：2000.2

  The stereoselectivity of the 1,2-trans directed, Lewis acid-catalysed azidation of peracylated furanoses was found to depend on the reactivity of the azide donor (azide nucleophilicity) and the configuration at the anomeric centre relative to the neighbouring 2-O-acyl group. Reactions of 1,2-trans glycosyl esters with highly nucleophilic azide donors, generated from SnCl4 and Me3SiN3, were stereospecific

  发现1,2-反式，路易斯酸催化过酰化呋喃糖酶的叠氮化物的立体选择性取决于叠氮化物供体的反应性（叠氮化物亲核性）和相对于相邻的2-O-酰基在异头中心的构型。团体。由SnCl4和Me3SiN3生成的1,2-反式糖基酯与高度亲核的叠氮化物供体的反应具有立体特异性。根据叠氮化物物种与双环1，2-酰基氧鎓（1,2-O-烷基鎓二基-D-呋喃呋喃糖）离子的快速反应来解释结果，该双环离子是主要形成的反应性中间体。当使用1，2-顺式糖基酯作为起始原料时，选择性降低（90-94％de）。如果使用较少亲核性的Me3SiN3与Me3SiOTf催化剂结合使用，则对1,2-反式对应物也是如此。出现这种情况是由于出现了反应性较高但选择性较低的氧碳鎓（糖呋喃诺酮）离子，在前一种情况下作为主要形成的反应性中间体，或者在后一种情况下与酰基氧鎓离子平衡后出现。具有核糖基，木糖基和3-脱氧-赤-戊基构型的受保护的1，2-反式β-
• Magnesium pyrophosphates in enzyme mimics of nucleotide synthases and kinases and in their prebiotic chemistry
  作者：Purushothaman Gopinath、Vijayakumar Ramalingam、Ronald Breslow

  DOI：10.1073/pnas.1516239112

  日期：2015.9.29

  Nucleotides are biosynthesized from a ribose pyrophosphate species, with enzymes and magnesium ions as catalysts. Magnesium ions alone can perform this process with synthetic ribose pyrophosphates, by binding to the pyrophosphate groups and linking cyclic nitrogen bases to the ribose. In a kinase mimic ATP transfers the terminal phosphate to receptors catalyzed by magnesium ions, binding to pyrophosphate groups, but magnesium ion at low concentrations inhibits the process, and only at higher concentrations is it a catalyst. This affords great insight into the mechanism of ATP phosphorylation, a fundamental biological process. Our enzyme mimics could well operate on prebiotic earth before enzymes were present. This work strengthens the picture of how important components of life could have been formed prebiotically.

  核苷酸是从核糖焦磷酸物种合成的，酶和镁离子作为催化剂。镁离子单独可以通过与焦磷酸基团结合并将环状氮碱基与核糖连接来执行这一过程。在激酶模拟物中，ATP将末端磷酸转移给受体，由镁离子催化，结合到焦磷酸基团，但低浓度的镁离子会抑制这一过程，只有在较高浓度时才是催化剂。这为我们提供了对ATP磷酸化机制的深刻洞察，这是一种基本的生物过程。我们的酶模拟物很可能在酶出现之前就在前生地球上发挥作用。这项工作加强了生命重要组分可能在前生地化学条件下形成的观点。

• Improved procedure for the regiospecific synthesis of 2′-deoxyribonucleosides
  作者：M.V. Baud、C. Chavis、M. Lucas、J.-L. Imbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97641-x

  日期：1990.1

  2′-Deoxyribonucleosides are regiospecifically synthesized in high yields by catalyzing with KI-dibenzo-18-crown-6 PTC the condensation between unprotected silylated purines and pyrimidines and the appropriate easily available 2-deoxyribofuranosyl or pyranosyl sugar derivatives.

  通过用KI-二苯并-18-冠-6 PTC催化未保护的甲硅烷基化的嘌呤和嘧啶与适当的易得的2-脱氧核糖呋喃糖基或吡喃糖基糖衍生物之间的缩合，可以高特异性合成2'-脱氧核糖核苷。
• Studies on transfer ribonucleic acids and related compounds. XLI. Synthesis of tRNA fragments containing modified nucleosides.
  作者：EIKO OHTSUKA、JITSUHIRO MATSUGI、HIDEAKI TAKASHIMA、SHOICHI AOKI、TOSHIAKI WAKABAYASHI、TETSUO MIYAKE、MORIO IKEHARA

  DOI：10.1248/cpb.31.513

  日期：——

  tRNA fragments containing modified nucleosides have been synthesized either by condensation of nucleotides containing a modified base or by modification of oligonucleotides. Ribothymidine 3'-phosphate was prepared by condensation of the silylated base with protected D-ribose followed by phosphorylation. Ribothymidine-containing trimer, T-Ψ-C, was synthesized by the phosphodiester method. A ribothymidine-containing hexamer T-U-C-A-A-A and a 2'-O-methylcytidine containing hexamer C-G-G-G-Cm-Up were synthesized by the phosphotriester method. A dihydrouridine-containing trimer D-A-G and a 7-methylguanosine-containing trimer m7G-U-C were obtained by modification of the trimers by reduction and methylation, respectively.

  含有修饰核苷的 tRNA 片段是通过缩合含有修饰碱基的核苷酸或修饰寡核苷酸合成的。3'- 磷酸核苷酸是通过硅烷化碱基与受保护的 D-核糖缩合，然后进行磷酸化而制备的。含核糖胸苷的三聚体 T-Ψ-C 是用磷酸二酯法合成的。用磷酸二酯法合成了含核糖胸苷的六聚体 T-U-C-A-A-A 和含 2'-O- 甲基胞苷的六聚体 C-G-G-G-Cm-Up。通过还原和甲基化修饰三聚体，分别得到了含二氢尿苷的三聚体 D-A-G 和含 7-甲基鸟苷的三聚体 m7G-U-C。