Tigogenin | 77-60-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Tigogenin
• 英文别名: (4S,5'R,6R,7S,8R,9S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-ol
• CAS: 77-60-1；126-18-1；126-19-2；428-41-1；470-00-8；470-01-9；470-03-1；546-41-8；6788-40-5；7050-46-6；16653-88-6；19043-98-2；20460-38-2；31356-48-6；36027-61-9；36136-35-3；75172-34-8；78964-18-8；82597-74-8；107380-02-9；119677-72-4
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: GMBQZIIUCVWOCD-RIYZOVBVSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~185 °C
• 比旋光度：
  D25 -69° (c = 0.5 in chloroform)
• 沸点：
  474.91°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0362 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙醇：≥ 10 mg/mL (24.00 mM)； DMSO：< 1 mg/mL（不溶或微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• RTECS号：
  WH1443500
• 海关编码：
  2932999099
• 危险类别：
  2.3
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Smilagenin (SMI) 是一种脂溶性小分子甾体皂苷元，来自知母 Rhizoma anemarrhenae 和天竺葵 Radix asparagi，广泛用于慢性神经退行性疾病的研究。研究发现，Smilagenin (SMI) 通过增加毒蕈碱受体亚型1 (M1)-受体的密度来改善老年大鼠的记忆。

此外，Smilagenin (SMI) 还可以通过刺激脑源性神经营养因子的基因表达减弱 Aβ(25-35) 引起的神经变性，并可用于阿尔茨海默病（AD）的研究。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

Smilagenin (10 μM; 24小时) 能够增加SH-SY5Y细胞存活率，相较于Aβ(25-35) 毒性处理的细胞而言。此外，Smilagenin (10 μM; 24小时) 还能通过促进CREB磷酸化来提高1-甲基-4-苯基吡啶离子 (MPP+) 处理的SH-SY5Y细胞中神经营养因子（GDNF）和神经生长因子（BDNF）的mRNA水平。

具体实验如下：

• 细胞存活率测定

  • 细胞系：SH-SY5Y细胞
  • 浓度：10 μM
  • 孵育时间：24小时
  • 结果：提高了SH-SY5Y细胞的存活率

• RT-PCR

  • 细胞系：SH-SY5Y细胞
  • 浓度：10 μM
  • 孵育时间：24小时
  • 结果：增加了GDNF和BDNF的转录

体内研究

Smilagenin (口服给药；10或26 mg/kg，每日一次；60天) 能够预防慢性MPTP/苯佐卡因诱导的小鼠模型中多巴胺能神经元功能障碍。

具体实验如下：

• 动物模型：MPTP/苯佐卡因诱导的小鼠模型
• 剂量：10或26 mg/kg
• 给药方式：口服；10或26 mg/kg；每日一次；60天
• 结果：改善了MPTP/苯佐卡因损伤小鼠的运动能力