(E)-3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)acrylic acid | 203118-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy))caffeic acid；(E)-3-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 203118-32-5
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si₂
• 分子量: 408.685
• InChiKey: NOMQZKWJZXEBMF-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  433.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)acrylic acid 在 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 二甲基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 木通苯乙醇苷B
  参考文献：
  名称：

  苯丙烷类糖苷calceolarioside-B和eutigoside-A的短合成

  摘要：

  描述了以高的总收率方便地进行四步合成钙黄绿藻糖苷-B 1和洋红甙-A 2的方法。关键步骤涉及使用未反应的2-苯基乙基-β- d-葡萄糖苷5a – b与肉桂酰氯6a – b的区域选择性，Me 2 SnCl 2催化的O -6酰化，产率极高。在O -6的酰化作用对所用的酰氯是选择性的。这项工作为方便合成在O -6上酰化的苯丙烷类糖苷提供了模型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.116
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 咪唑 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sibiriaester B 拟议结构的合成及其免疫调节特性的评价

  摘要：

  在此，我们报告了 sibiriaester B 的拟议结构的简明合成，这是一种从Armeniaca sibirica叶子中分离的新型抗氧化苯基咖啡酸酯衍生物。通过已知的 TBS 保护的咖啡酸和市售的 4-羟基苯甲酸甲酯之间的简单酯化和随后的脱保护，获得了建议的 sibiriaester B。然而，合成的西伯利亚酯 B 的 NMR 光谱数据与之前的报道不一致。合成的 sibiriaester B 的结构使用联合 2D-NMR 分析确认，包括 COSY、HSQC 和 HMBC。观察到合成的西伯利亚酯 B 在鼠表皮 T 细胞中表现出比p更有效的免疫调节活性-羟基苯基咖啡酸酯是一种免疫调节性天然咖啡酸酯衍生物，因为用西伯利亚酯 B 处理显着降低了小鼠表皮 T 细胞产生的白细胞介素 13，其浓度低于对羟基苯基咖啡酸酯。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12392

文献信息

• Targeted Synthesis of 3,3′-, 3,4′- and 3,6′-Phenylpropanoid Sucrose Esters
  作者：Wong Pooi Wen Kathy、Li Lin Ong、Surabhi Devaraj、Duc Thinh Khong、Zaher M. A. Judeh

  DOI：10.3390/molecules27020535

  日期：——

  orthogonal strategy for the precise synthesis of 3,3′-, 3,4′-, and 3,6′-phenylpropanoid sucrose esters (PSEs). The strategy relies on carefully selected protecting groups and deprotecting agents, taking into consideration the reactivity of the four free hydroxyl groups of the key starting material: di-isopropylidene sucrose 2. The synthetic strategy is general, and potentially applies to the preparation of

  在本研究中，我们报告了用于精确合成 3,3'-、3,4'- 和 3,6'-苯基丙烷类蔗糖酯 (PSE) 的正交策略。该策略依赖于精心选择的保护基团和脱保护剂，同时考虑到关键起始材料的四个游离羟基的反应性：二异亚丙基蔗糖 2。该合成策略是通用的，可能适用于制备许多天然和非天然的 PSE，尤其是那些在 PSE 的 3-、3'-、4'-和 6'-位置上被取代的 PSE。
• Expedient Synthesis of Alphitolic Acid and Its Naturally Occurring 2-<i>O</i>-Ester Derivatives
  作者：Somin Park、Jihee Cho、Hongjun Jeon、Sang Hyun Sung、Seunghee Lee、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00986

  日期：2019.4.26

  expedient synthesis of alphitolic acid (1) as well as its natural C-3-epimer and 2- O-ester derivatives was accomplished in a few steps from the readily commercially available betulin (9). A Rubottom oxidation delivered an α-hydroxy group in a stereo- and chemoselective manner. The diastereoselective reduction of the α-hydroxy ketone was key to accessing the 1,2-diol moiety of this class of natural products

  从便利的市售甜菜素（9）只需几步即可完成合成方便的合成α-羟乙酸（1）以及其天然的C-3-epimer和2-O-酯衍生物的步骤。Rubottom氧化以立体和化学选择性方式递送α-羟基。α-羟基酮的非对映选择性还原是获得此类天然产物的1,2-二醇部分的关键。我们简洁明了的立体选择性合成方案使这些天然产物的克级合成成为可能，这将有助于将来的生物学评估。
• Nature-Inspired Multifunctional Ligands: Focusing on Amyloid-Based Molecular Mechanisms of Alzheimer's Disease
  作者：Elena Simoni、Melania M. Serafini、Manuela Bartolini、Roberta Caporaso、Antonella Pinto、Daniela Necchi、Jessica Fiori、Vincenza Andrisano、Anna Minarini、Cristina Lanni、Michela Rosini

  DOI：10.1002/cmdc.201500422

  日期：2016.6.20

  The amyloidogenic pathway is a prominent feature of Alzheimer's disease (AD). However, growing evidence suggests that a linear disease model based on β‐amyloid peptide (Aβ) alone is not likely to be realistic, which therefore calls for further investigations on the other actors involved in the play. The pro‐oxidant environment induced by Aβ in AD pathology is well established, and a correlation among

  淀粉样蛋白生成途径是阿尔茨海默氏病（AD）的突出特征。但是，越来越多的证据表明，仅基于β-淀粉样蛋白肽（Aβ）的线性疾病模型不太可能是现实的，因此，需要对该剧中涉及的其他演员进行进一步的研究。由Aβ引起的AD病理学中的促氧化剂环境已经很好地建立，并且已经提出了Aβ，氧化应激和p53构象变化之间的相关性。在这项研究中，我们应用了一种多功能方法来鉴定各种取代的反肉桂酸的烯丙基硫代酯，其药理学特征是通过芳族部分的羟基取代基来策略性地调节的。实际上，只有儿茶酚衍生物3 [（S）-烯丙基（E）-3-（3,4-二羟基苯基）丙-2-烯硫醇]抑制Aβ纤维化。相反，尽管在不同程度上，所有化合物都能够减少SH‐SY5Y神经母细胞瘤细胞中活性氧的形成，并能够阻止p53构象的改变及其可溶性亚致死浓度的Aβ介导的活性。这可能支持氧化应激参与Aβ功能，而p53成为其功能相互作用的潜在介体。
• グルコサミン誘導体
  申请人：国立大学法人 奈良先端科学技術大学院大学

  公开号：JP2019052112A

  公开（公告）日：2019-04-04

  【課題】生物資源由来構造を有し且つ複合的な機能を有する機能性物質として有用な新規物質の提供。【解決手段】式（Ｉ）で示されるグルコサミン誘導体。（Ｒ1はＨ、水酸基の保護基又は水酸基の保護基以外の有機基；Ｒ2〜Ｒ4は、夫々独立に且つＲ1とは異なるＨ又は水酸基の保護基；ｎは２〜５の整数；Ｒ5は各々独立にＨ又はフェノール性水酸基の保護基）【選択図】なし

  【课题】提供具有生物资源来源结构和复合功能的有用新型功能性物质。【解决手段】式（I）所示的糖苷类似物。（R1是H、羟基的保护基或羟基保护基以外的有机基；R2～R4分别是独立于R1的不同H或羟基保护基；n是2～5的整数；R5是每个独立为H或酚性羟基的保护基）【选择图】无
• The design, synthesis and biological evaluation of pro-EGCG derivatives as novel anti-vitiligo agents
  作者：Siyu Wang、Rong Jin、Ruiquan Wang、Yongzhou Hu、Xiaowu Dong、Ai e Xu

  DOI：10.1039/c6ra23172a

  日期：——

  A series of prodrugs of EGCG derivatives were designed, synthesized, and the protective effect on melanocytes against H₂O₂-induced cell damage were extensively evaluated, demonstrating the potential application value of them in anti-vitiligo treatment.

  一系列EGCG衍生物的前药被设计、合成，并对其在对抗H₂O₂诱导的黑色素细胞损伤中的保护效果进行了广泛评估，展示了它们在抗白癜风治疗中的潜在应用价值。