di-O-t-butyldimethylsilylcaffeic acid t-butyldimethylsilyl ester | 203118-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: di-O-t-butyldimethylsilylcaffeic acid t-butyldimethylsilyl ester
• 英文别名: Caffeic acid, 3TBDMS derivative；[tert-butyl(dimethyl)silyl] (E)-3-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 203118-31-4
• 化学式: C₂₇H₅₀O₄Si₃
• 分子量: 522.948
• InChiKey: JQQURVFIEYNWDO-HTXNQAPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.02
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-O-t-butyldimethylsilylcaffeic acid t-butyldimethylsilyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  (S)-(-)-迷迭香酸的非酶法合成和对(+)-rabdosiin的仿生途径的研究

  摘要：

  描述了以 9% 总产率合成 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。该合成是通过收敛途径实现的，其中 3-(3',4'-二羟基苯基)-(S)-乳酸 (23) 和咖啡酸 (25)，两者均得到适当保护，偶联产生五烯丙基前体 29 ，然后将其脱保护以得到 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。类似地制备了三烯丙基衍生物 35，并通过仿生氧化自由基偶联-环化，然后去烯丙基化转化为 (+)-rabdosiin (41) 及其 (1R,2S) 异构体 (42)。偶联-环化产生了不同于自然界中发现的 rabdosiin 非对映异构体的比例。初步研究表明，(R)-扁桃酸甲酯 (15) 可以非对映选择性地二聚化，得到 1,2-反式 thomasidioate 二酯 (16)。关键词：rabdosiin，迷迭香酸，木脂素，

  DOI：

  10.1139/v97-612
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 di-O-t-butyldimethylsilylcaffeic acid t-butyldimethylsilyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sibiriaester B 拟议结构的合成及其免疫调节特性的评价

  摘要：

  在此，我们报告了 sibiriaester B 的拟议结构的简明合成，这是一种从Armeniaca sibirica叶子中分离的新型抗氧化苯基咖啡酸酯衍生物。通过已知的 TBS 保护的咖啡酸和市售的 4-羟基苯甲酸甲酯之间的简单酯化和随后的脱保护，获得了建议的 sibiriaester B。然而，合成的西伯利亚酯 B 的 NMR 光谱数据与之前的报道不一致。合成的 sibiriaester B 的结构使用联合 2D-NMR 分析确认，包括 COSY、HSQC 和 HMBC。观察到合成的西伯利亚酯 B 在鼠表皮 T 细胞中表现出比p更有效的免疫调节活性-羟基苯基咖啡酸酯是一种免疫调节性天然咖啡酸酯衍生物，因为用西伯利亚酯 B 处理显着降低了小鼠表皮 T 细胞产生的白细胞介素 13，其浓度低于对羟基苯基咖啡酸酯。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12392

文献信息

• Method development of phenolic acid profiling analysis as <i>tert‐</i> butyldimethylsilyl derivative by gas chromatography‐tandem mass spectrometry
  作者：Youngbae Kim、Chan Seo、Hyeon‐Seong Lee、Moongi Ji、Songjin Oh、Byeong‐Chan Choi、Doo‐Young Kim、Kyung‐Wuk Park、Junseong Park、Man‐Jeong Paik

  DOI：10.1002/bkcs.12423

  日期：2022.1

  An efficient gas chromatography-tandem mass spectrometry-based method using tert-butyldimethylsilyl derivative was developed for the simultaneous analysis of 10 phenolic acids. Under optimal conditions, linearity in the range of 2–100 ng/ml exhibited correlation coefficient (r) of ≥0.999. Repeatability showed low relative standard deviation of <16.7%, and accuracy (% relative error) varied from −9

  开发了一种使用叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物的高效气相色谱-串联质谱法，用于同时分析 10 种酚酸。在最佳条件下，2–100 ng/ml 范围内的线性表现出≥0.999 的相关系数 ( r )。可重复性显示出 <16.7% 的低相对标准偏差，准确度（% 相对误差）从 -9.8 到 3.4 不等。以多反应监测模式构建了10种酚酸的新质谱数据集。当应用于Orostachys japonica (Maxim.) A. Berger 时，水杨酸、4-羟基苯甲酸、香草酸、间香豆酸、丁香酸、p的 10 种酚酸-香豆酸、原儿茶酸、阿魏酸、没食子酸和咖啡酸被阳性鉴定。我们相信，所设计的方法将可用于分析各种植物样品中的酚酸。
• Marco, J. Alberto; Carda, Miguel; Gonzalez, Florenci, Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 1-2, p. 103 - 112
  作者：Marco, J. Alberto、Carda, Miguel、Gonzalez, Florenci、Rodriguez, Santiago、Murga, Juan、Falomir, Eva

  DOI：——

  日期：——
• First total synthesis and absolute stereochemical assignment of vittarilide-A, an antioxidant extractive component isolated from Vittaria anguste-elongata Hayata
  作者：Masaki Takahashi、Yusuke Murata、Yuki Hakamata、Kohei Suzuki、Tetsuya Sengoku、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.105

  日期：2012.9

  The first stereocontrolled synthesis of vittarilide-A and its C5-epimer was completed from D-glucuronolactone. Comparison with the spectroscopic properties reported for authentic material has given a clear indication as to the absolute stereochemistry of the natural vittarilide-A. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A non-enzymatic synthesis of (<i>S</i>)-(−)-rosmarinic acid and a study of a biomimetic route to (+)-rabdosiin
  作者：David E. Bogucki、James L. Charlton

  DOI：10.1139/v97-612

  日期：1997.12.1

  via a biomimetic oxidative free radical coupling–cyclization followed by deallylation. The coupling–cyclization gave a ratio of rabdosiin diastereomers unlike that found in nature. A preliminary study showed that methyl (R)-mandelyl sinapate (15) could be dimerized diastereoselectively to give a 1,2-trans thomasidioate diester (16). Keywords: rabdosiin, rosmarinic acid, lignan, oxidative coupling.

  描述了以 9% 总产率合成 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。该合成是通过收敛途径实现的，其中 3-(3',4'-二羟基苯基)-(S)-乳酸 (23) 和咖啡酸 (25)，两者均得到适当保护，偶联产生五烯丙基前体 29 ，然后将其脱保护以得到 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。类似地制备了三烯丙基衍生物 35，并通过仿生氧化自由基偶联-环化，然后去烯丙基化转化为 (+)-rabdosiin (41) 及其 (1R,2S) 异构体 (42)。偶联-环化产生了不同于自然界中发现的 rabdosiin 非对映异构体的比例。初步研究表明，(R)-扁桃酸甲酯 (15) 可以非对映选择性地二聚化，得到 1,2-反式 thomasidioate 二酯 (16)。关键词：rabdosiin，迷迭香酸，木脂素，
• Synthesis of the proposed structure of sibiriaester B and evaluation of its immunomodulatory properties
  作者：Myeonghyeon Sim、Jeong Min Yoon、Soobin Kim、Kwangmi Kim、Young Taek Han

  DOI：10.1002/bkcs.12392

  日期：2021.11

  Herein, we report a concise synthesis of the proposed structure of sibiriaester B, a novel antioxidant phenyl caffeate derivative isolated from the leaves of Armeniaca sibirica. Proposed sibiriaester B was obtained via simple esterification between the known TBS-protected caffeic acid and the commercially available methyl 4-hydroxybenzoate, and subsequent deprotection. However, the NMR spectral data

  在此，我们报告了 sibiriaester B 的拟议结构的简明合成，这是一种从Armeniaca sibirica叶子中分离的新型抗氧化苯基咖啡酸酯衍生物。通过已知的 TBS 保护的咖啡酸和市售的 4-羟基苯甲酸甲酯之间的简单酯化和随后的脱保护，获得了建议的 sibiriaester B。然而，合成的西伯利亚酯 B 的 NMR 光谱数据与之前的报道不一致。合成的 sibiriaester B 的结构使用联合 2D-NMR 分析确认，包括 COSY、HSQC 和 HMBC。观察到合成的西伯利亚酯 B 在鼠表皮 T 细胞中表现出比p更有效的免疫调节活性-羟基苯基咖啡酸酯是一种免疫调节性天然咖啡酸酯衍生物，因为用西伯利亚酯 B 处理显着降低了小鼠表皮 T 细胞产生的白细胞介素 13，其浓度低于对羟基苯基咖啡酸酯。