4-(4-methoxycarbonylphenyloxy)-phthalonitrile | 355809-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxycarbonylphenyloxy)-phthalonitrile
• 英文别名: Methyl 4-(3,4-dicyanophenoxy)benzoate
• CAS: 355809-09-5
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 278.267
• InChiKey: PFMIBVMDIQOCON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxycarbonylphenyloxy)-phthalonitrile 、 4-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile 、 zinc diacetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己醇 、 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以24.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有高度亲水性的肽偶联酞菁光敏剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  靶向光敏剂递送的选择性是光动力疗法（PDT）一直面临的挑战。在此，为了优化肽结合的光敏剂对PDT治疗和荧光成像的亲和力，选择性和活性，我们设计了一种固相策略，用于有效合成具有两种高度亲水性的肽-酞菁（Pc）结合物对PC环的修改。肽缀合明显提高了Pcs对具有不同受体表达水平的癌细胞的光动力学功效和选择性。对Pc环的高度亲水性修饰可以阻止Pcs与生物分子之间的非特异性相互作用，同时以最小的方式影响肽配体与靶受体的亲和力。体外; 通过明显降低背景信号，在体内分布实验中观察到增加的靶向选择性。对Pc环的高度亲水性修饰对于通过肽共轭光敏剂的构建来提高对PDT的靶向选择性可能非常有用。

  DOI：

  10.1039/c6ob00122j
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 对羟基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到4-(4-methoxycarbonylphenyloxy)-phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有高度亲水性的肽偶联酞菁光敏剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  靶向光敏剂递送的选择性是光动力疗法（PDT）一直面临的挑战。在此，为了优化肽结合的光敏剂对PDT治疗和荧光成像的亲和力，选择性和活性，我们设计了一种固相策略，用于有效合成具有两种高度亲水性的肽-酞菁（Pc）结合物对PC环的修改。肽缀合明显提高了Pcs对具有不同受体表达水平的癌细胞的光动力学功效和选择性。对Pc环的高度亲水性修饰可以阻止Pcs与生物分子之间的非特异性相互作用，同时以最小的方式影响肽配体与靶受体的亲和力。体外; 通过明显降低背景信号，在体内分布实验中观察到增加的靶向选择性。对Pc环的高度亲水性修饰对于通过肽共轭光敏剂的构建来提高对PDT的靶向选择性可能非常有用。

  DOI：

  10.1039/c6ob00122j

文献信息

• Synthesis and photophysical studies of asymmetric zinc phthalocyanine–magnetic nanoparticle conjugates
  作者：Gauta Gold Matlou、Nagao Kobayashi、Mutsumi Kimura、Tebello Nyokong

  DOI：10.1039/c7nj01716b

  日期：——

  This work reports on the synthesis and amide bond linkage of carboxylic acid functionalized asymmetric zinc phthalocyanine (ZnPc) complexes to amino magnetic nanoparticles (AMNPs). The work further compares the photophysical and photochemical parameters of the Pc complexes alone with the linked to form ZnPc-AMNPs with further relation to the type of the spacer between the Pc and the AMNPs. Infrared

  这项工作报告了羧酸官能化的不对称锌酞菁锌（ZnPc）复合物与氨基磁性纳米粒子（AMNP）的合成和酰胺键连接。这项工作进一步比较了单独的Pc配合物与连接形成ZnPc-AMNPs的Pc配合物的光物理和光化学参数，并进一步与Pc和AMNP之间的间隔物类型相关。红外光谱证实了在Pc络合物和AMNP之间形成的酰胺键的存在。三重态量子产率为0.62至0.87。然而，由于竞争途径以及从ZnPc分子的激发三重态到分子氧的不充分能量转移，获得了较低的单重态氧量子产率。
• Encapsulating pH-Responsive Doxorubicin-Phthalocyanine Conjugates in Mesoporous Silica Nanoparticles for Combined Photodynamic Therapy and Controlled Chemotherapy
  作者：Roy C. H. Wong、Dennis K. P. Ng、Wing-Ping Fong、Pui-Chi Lo

  DOI：10.1002/chem.201703188

  日期：2017.11.21

  Doxorubicin (Dox) was conjugated to a zinc(II) phthalocyanine (ZnPc) and then anchored to mesoporous silica. The chemocytotoxic Dox released under acidic conditions together with singlet oxygen generated upon irradiation on the encapsulated ZnPc could kill cancer cells effectively. The nanoparticles function as both nanophotosensitizers for photodynamic therapy and as nanoplatforms for pH-controlled drug release

  光动力学二重奏：将阿霉素（Dox）与锌（II）酞菁（ZnPc）共轭，然后锚定在中孔二氧化硅上。在酸性条件下释放的化学毒性Dox以及照射在封装的ZnPc上产生的单线态氧可以有效杀死癌细胞。纳米颗粒既充当用于光动力疗法的纳米光敏剂，又充当用于pH值控制药物释放的纳米平台。
• Tetraazaporphyrin-Based Compounds and Their Uses
  申请人：Hammer Robert P.

  公开号：US20090215105A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Asymmetrically substituted metal-phthalocyanine compounds are disclosed. These compounds and other phthalo-cyanine-derivatives are used in bioimaging, bioanalysis, FRET and quenching techniques, photodynamic therapy, DNA analysis for cells, proteins, tissues and other biological entities, and other applications. Near-infrared fluorescence minimizes matrix effects typically seen in other methods of analyzing biochemical entities in cells, proteins, tissues and other biological entities.

  本发明揭示了非对称取代的金属酞菁化合物。这些化合物和其他酞菁衍生物可用于生物成像、生物分析、FRET和淬灭技术、光动力疗法、细胞、蛋白质、组织和其他生物实体的DNA分析以及其他应用。近红外荧光最小化了通常在细胞、蛋白质、组织和其他生物实体中分析生化实体的其他方法中看到的基质效应。
• WO2007/9101
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Impact of peripheral groups on novel asymmetric phthalocyanine-based hole-transporting materials for perovskite solar cells
  作者：Junjie Guo、Mengmeng Sun、Xianfang Meng、Hongwei Zhu、Chao Ma、Shiyan Hu、Jiaqi Shen、Qian Wang、Jinghan Gao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108301

  日期：2020.6

  Three novel asymmetrical substituted phthalocyaninecobalt with nitro and (4-butyl formate) phenoxy, (4-propenyl-2-methoxy) phenoxy or (4-methyl formate) phenoxy as different bulky peripheral groups (CoPcNO2-OBFPh, CoPcNO2-OPMPh, CoPcNO2-OMFPh) are successfully developed and applied as dopant-free hole-transporting materials (HTMs) in perovskite solar cells (PSCs). The impact of the different peripheral groups on properties of these phthalocyanines is also investigated. For the modification of bulky aroxy peripheral groups, all of the three metallophthalocyanines exhibit good solubility, suitable hole mobility, high thermal stability, and appropriate HOMO and LUMO energy levels. The most effective device based on CoPcNO2-OBFPh demonstrates an impressive power conversion efficiency (PCE) of 13.91% under AM 1.5G standard conditions, while CoPcNO2-OPMPh and CoPcNO2-OMFPh devices exhibit relative lower PCE of 11.81% and 9.47% respectively. In addition, CoPcNO2-OBFPh-based PSC shows the best stability after 1008 h in air with 50% relative humidity at room temperature.