(25R)-5α-spirostan-3β,6β-diol | 41743-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-5α-spirostan-3β,6β-diol
• 英文别名: (25R)-5α-spirostane-3β,6β-diol；β-chlorogenin；(25R)-5β-spirostane-3β,-6β-diol；(3β,5α,6β,25R)-spirostan-3,6-diol；beta-CHLOROGENIN；(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S,18S,19R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16,19-diol
• CAS: 41743-71-9
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: PZNPHSFXILSZTM-LHCNFSBLSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-248 °C
• 沸点：
  550.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-5α-spirostan-3β,6β-diol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到拉肖皂苷元
  参考文献：
  名称：

  Spirostanic analogues of teasterone. Synthesis, characterisation and biological activity of laxogenin, (23S )-hydroxylaxogenin and 23-ketolaxogenin (23-oxolaxogenin)

  摘要：

  描述了天然存在的甾体皂苷元拉甾醇1及其衍生物23-酮拉甾醇10和（23S）-羟基拉甾醇13的合成与表征。据报道，这些化合物在体外测试和田间试验中显示出促进植物生长的活性。

  DOI：

  10.1039/b007656m
• 作为产物：
  描述：

  绿莲皂苷元 在 platinum(IV) oxide jones reagent 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 10.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 (25R)-5α-spirostan-3β,6β-diol
  参考文献：
  名称：

  Spirostanic analogues of teasterone. Synthesis, characterisation and biological activity of laxogenin, (23S )-hydroxylaxogenin and 23-ketolaxogenin (23-oxolaxogenin)

  摘要：

  描述了天然存在的甾体皂苷元拉甾醇1及其衍生物23-酮拉甾醇10和（23S）-羟基拉甾醇13的合成与表征。据报道，这些化合物在体外测试和田间试验中显示出促进植物生长的活性。

  DOI：

  10.1039/b007656m

文献信息

• <i>trans</i>-Hydroboration–oxidation products in Δ⁵-steroids <i>via</i> a hydroboration-<i>retro</i>-hydroboration mechanism
  作者：J. Ciciolil Hilario-Martínez、Fernando Murillo、Jair García-Méndez、Eugenia Dzib、Jesús Sandoval-Ramírez、Miguel Ángel Muñoz-Hernández、Sylvain Bernès、László Kürti、Fernanda Duarte、Gabriel Merino、María A. Fernández-Herrera

  DOI：10.1039/d0sc01701a

  日期：——

  A trans-product is isolated and characterized under traditional hydroboration–oxidation conditions using Δ⁵-steroids as substrates. Experimental and theoretical studies indicate that the trans-species occurs via a retro-hydroboration mechanism.

  一个转化产物在传统的氢硼化-氧化条件下被分离和表征，使用Δ5-类固醇作为底物。实验和理论研究表明，这个转化物种是通过一个逆向氢硼化机制发生的。
• Synthesis of (22R, 25R)-3β,26-Dihydroxy-5α-furostan-6-one^#
  作者：Martín A. Iglesias Arteaga、Roxana Pérez Gil、Vivian Leliebre Lara、Carlos S. Pérez Martinez、Francisco Coll Manchado、Arístides Rosado Pérez、Luis Pozo Ríos

  DOI：10.1080/00397919808006836

  日期：1998.4

  Abstract The synthesis of a plant growth promoter furostanol which bears the characteristic functionality of teasterone on rings A and B is described. # Dedicated to Dr. Charles Descoins on the occasion of his 62nd birthday.

  摘要 描述了在 A 环和 B 环上具有睾酮特征功能的植物生长促进剂呋甾醇的合成。# 献给 Charles Desccoins 博士 62 岁生日。
• A new steroidal saponin with antiinflammatory and antiulcerogenic properties from the bulbs of Allium ampeloprasum var. porrum
  作者：Camila Rodrigues Adão、Bernadete Pereira da Silva、José Paz Parente

  DOI：10.1016/j.fitote.2011.08.003

  日期：2011.12

  A new steroidal saponin was isolated from the bulbs of Allium ampeloprasum var. porrumL. On the basis of chemical evidence, comprehensive spectroscopic analyses and comparison of known compounds, its structure was established as (3β,5α,6β,25R)-6-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]-spirostan-3-yl O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-galactopyranoside. Results of the present study indicated

  从葱属鳞茎的鳞茎中分离出一种新的甾体皂苷。稀饭 在化学证据，综合光谱分析和已知化合物比较的基础上，确定其结构为（3β，5α，6β，25R）-6-[（β-D-吡喃葡萄糖基）氧基] -spirostan-3-yl O -β-D-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O- [β-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）]-β-D-吡喃半乳糖苷。本研究的结果表明，甾体皂苷在体外试验中显示出溶血作用，并在体内模型中表现出抗炎活性和胃保护作用。
• Steroidal Glycosides from the Flowers of Allium leucanthum
  作者：Lasha Mskhiladze、David Chincharadze、Vakhtang Mshvildadze、Andre Pichette、Michel Frederich、Evelyne Ollivier、Riad Elias

  DOI：10.1007/s10600-015-1444-z

  日期：2015.9

  Furostanol and spirostanol glycosides1and2were isolated from the flowers of Allium leucanthum, a Caucasian endemic species that grows in Georgia. The structures were established on the base of chemical evidence and spectral analyses (1H,13C NMR,1H–1H COSY,1H–13C COSY, HMBC, and HR-MS) data. Compound1(leucofuranoside A) was reported for the first time and was identified as 26-O-β-Dglucopyranosyl-(25R)-5α-furostane-3β

  呋甾醇和螺甾醇糖苷1和2是从生长在乔治亚州的高加索特有种Allium leucanthum的花中分离得到的。结构是根据化学证据和光谱分析（1H、13C NMR、1H-1H COSY、1H-13C COSY、HMBC 和 HR-MS）数据建立的。化合物1(leucofuranoside A)为首次报道，经鉴定为26-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(25R)-5α-呋喃烷-3β,6β-diol-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→ 2)-O-β-D-吡喃木糖基-(1→3)-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃半乳糖苷。化合物2经鉴定为(25R)-5α-螺甾烷-3β,6β-diol-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃半乳糖苷并首次在葱属中进行描述。
• Sterols. CII. Chlorogenin
  作者：Russell E. Marker、Eldon M. Jones、D. L. Turner

  DOI：10.1021/ja01866a074

  日期：1940.9