acetyl-β-D-glucopyranoside | 135758-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: beta-d-Glucopyranosyl acetate；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] acetate
• CAS: 135758-71-3
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: RXRFEELZASHOLV-JAJWTYFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-284 °C (decomp)
• 沸点：
  395.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 臭氧 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 L-glucose acetate
  参考文献：
  名称：

  由d-糖合成l-葡萄糖和l-半乳糖衍生物

  摘要：

  摘要描述了一种制备1-葡萄糖和1-半乳糖的有效途径。通过使用切换d-葡萄糖和d-甘露糖的C 1和C 5的官能团的策略来获得1-糖。关键步骤是在C1处进行甲硅烷基烯醇醚的氧化和还原反应，以及在C5处四乙酸铅（IV）介导的氧化脱羧反应。1-葡萄糖和1-半乳糖以方便和廉价的方式制备。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.06.007
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Bols, Mikael; Hansen, Henrik Claus, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 8, p. 818 - 822

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  acetyl-β-D-glucopyranoside 、 12β-acethoxy-3β,20S-dihydroxydammar-24-ene 在 acetyl-β-D-glucopyranoside 作用下， 以57的产率得到2-[4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[6-methyl-2-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate Research 1997, 304, 179-182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Step Stereocontrolled Synthesis of α-Anomeric Carboxylic Acid Esters from Unprotected Glycosyl Donors: A Water-Soluble Aspirin Pro-Drug Analogue­
  作者：Stephen Hanessian、Vincent Mascitti、Pu-Ping Lu、Hideki Ishida

  DOI：10.1055/s-2002-34372

  日期：——

  The reaction of 2-(3-methoxypyridyl) β-d-gluco- and d-galactopyranosides with various carboxylic acids affords the corresponding α-1-esters in high yields. Aspirin can be solubilized in water as the α-d-galactopyranosyl ester.

  2-(3-甲氧基吡啶基)的β-D-葡萄糖苷和D-半乳糖苷与多种羧酸反应，以高产率生成相应的α-1-酯。阿司匹林可以作为α-D-半乳糖苷酯在水中的可溶形式存在。
• GLYCOCONJUGATES OF OPIATED SUBSTANCES
  申请人：ROLABO SL

  公开号：EP0816375A1

  公开（公告）日：1998-01-07

  They are comprised of a series of derivatives of carbohydrates of a family of biologically active opiated agents, which present in their structure at least one residue of carbohydrate per opiate molecule, linked directly to a hydroxyl group of the opiate or through a C-glycoside bond formed between two functions situated at each of the two constitutive parts of the glycoconjugate. Said derivatives contain more than one carbohydrate residue and/or more than one opiate molecule per carbohydrate residue. The acid salts and the compounds of said opiated glycoconjugates are also included in the disclosed compounds of said invention.

  它们由一系列衍生物组成，这些衍生物属于一类生物活性的阿片类化合物家族，其结构中至少有一个碳水化合物残基与每个阿片分子直接连接到阿片的一个羟基，或者通过位于糖脂联结物的两个构成部分的每个功能之间形成的C-糖苷键连接。这些衍生物包含一个碳水化合物残基和/或一个碳水化合物残基中的一个以上的阿片分子。所述阿片糖脂结合物的酸盐和化合物也包括在所述发明的所述化合物中。
• <i>In situ</i>proton NMR study of acetyl and formyl group migration in mono-<i>O</i>-acyl D-glucose
  作者：Lothar Brecker、Marek Mahut、Alexandra Schwarz、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1002/mrc.2395

  日期：2009.4

  Acetyl and formyl group migration, mutarotation, and hydrolysis of mono-O-acylated glucose are studied by in situ 1D and 2D (1)H NMR spectroscopy. Alpha-D-glucosyl-1-acetate and alpha-D-glucosyl-1-formate serve as sole starting materials. They are generated in situ by configuration retaining glucosyltransfer from alpha-D-glucosyl-1-phosphate to formate and acetate, which is catalyzed by the Glu-237

  通过原位1D和2D（1）H NMR光谱研究了单O酰化葡萄糖的乙酰基和甲酰基迁移，诱变和水解。α-D-葡萄糖基-1-乙酸酯和α-D-葡萄糖基-1-甲酸酯是唯一的起始原料。它们是通过保留从α-D-D-葡糖基-1-磷酸到甲酸和乙酸盐的葡糖基转移的构型而原位生成的，而这种转移是由肠膜肠隐球菌蔗糖磷酸化酶的Glu-237-> Gln突变体催化的。直接从反应混合物中鉴定，表征和定量临时累积的区域异构的单-O-酰基D-葡萄糖。转化的时程使人们了解了酰基迁移和诱变的pH依赖性以及各种区域异构体的稳定性。
• Selective anomeric acetylation of unprotected sugars in water
  作者：David Lim、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/c6sc04667c

  日期：——

  High yielding selective acetylation of only the anomeric hydroxyl of unprotected sugars is possible in aqueous solution using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC), thioacetic acid, and a suitable base. The reaction, which may be performed on a multi-gram scale, is stereoselective for sugars that possess a hydroxyl group at position-2, exclusively yielding the 1,2-trans products. The use

  使用氯化 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓 (DMC)、硫代乙酸和合适的碱，可以在水溶液中仅对未受保护的糖的异头羟基进行高产率选择性乙酰化。该反应可以在数克规模上进行，对于在 2 位具有羟基的糖具有立体选择性，仅产生 1,2-反式产物。使用迭代试剂添加程序允许使用碳酸钠作为碱，避免形成可能妨碍产物纯化的三乙铵盐。乙酸糖基产物可用作糖苷酶催化合成的供体底物。粗水性乙酰化反应混合物也可用于此目的。
• A Three-Enzyme Cascade Reaction through Positional Assembly of Enzymes in a Polymersome Nanoreactor
  作者：Stijn F. M. van Dongen、Madhavan Nallani、Jeroen J. L. M. Cornelissen、Roeland J. M. Nolte、Jan C. M. van Hest

  DOI：10.1002/chem.200802114

  日期：2009.1.19

  enzyme‐decorated polymersomes were studied as nanoreactors in which glucose acetate was converted by CalB to glucose, which was oxidised by GOx to gluconolactone in a second step. The hydrogen peroxide produced was used by HRP to oxidise 2,2′‐azinobis(3‐ethylbenzothiazoline‐6‐sulfonic acid) (ABTS) to ABTS.+. Kinetic analysis revealed that the reaction step catalysed by HRP is the fastest in the cascade reaction

  基于异氰肽和苯乙烯嵌段共聚物的多孔聚合物囊泡已被用于将酶固定在三个不同的位置，即在其内腔（葡萄糖氧化酶，GOx），双层膜（南极假丝酵母）中。脂肪酶B，CalB）及其表面（辣根过氧化物酶，HRP）。表面偶联是通过多聚体表面乙炔官能化的锚点与HRP的叠氮基官能团之间的点击化学反应实现的，HPP的叠氮基官能团是通过直接重氮转移反应引入酶的赖氨酸残基而引入的。为了确定酶的包封和结合效率，将其用金属离子标记修饰并通过质谱分析。这揭示了HRP在聚合物囊泡表面上几乎定量的固定效率，以及膜中CalB和水性隔室中GOx的统计掺入效率高于统计值。酶修饰的聚合物小体作为纳米反应器进行了研究，其中乙酸葡萄糖通过CalB转化为葡萄糖，在第二步中将其通过GOx氧化为葡萄糖酸内酯。HRP将产生的过氧化氢用于将2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）氧化为ABTS。+。动力学分析表明，在级联反应中，HRP催化的反应步骤最快。