KEMP'S TRIACID | 79410-20-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: KEMP'S TRIACID
• 英文别名: cis,cis-1,3,5-trimethyl-cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid；cis,cis-1,3,5-trimethyl-1,3,5-cyclohexanetricarboxylic acid；cis,cis-1,3,5-trimethylcyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid；1,3,5-trimethyl-r-1,c-3,c-5-cyclohexanetricarboxylic acid；r-1,c-3,c-5-trimethylcyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid；cis-1,3,5-trimethylcyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid
• CAS: 79410-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: AZWHPGZNOIYGFB-ZSBIGDGJSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-243 °C(lit.)
• 沸点：
  364.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  111.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2917209090
• WGK Germany：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,3,5-环己烷三甲酸三甲酯(顺反混合物)	trimethyl cyclohexane-1,3,5-tricarboxylate	52831-11-5	C12H18O6	258.271

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  KEMP'S TRIACID 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 cis,cis-1,3,5-triformyl-1,3,5-trimethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cyclization Reaction of cis,cis-1,3,5-Triformyl-1,3,5-trimethylcyclohexane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962145n
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl 1,3,5-trimethylcyclohexane-1,3,5-tricarboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到KEMP'S TRIACID
  参考文献：
  名称：

  平行位移π–π堆积相互作用中的取代基效应：距离问题

  摘要：

  具有Rebek酰亚胺类型受体和2,6-二（异丁酰胺基）吡啶配体的宿主-客体系统用于研究平行位移π-π堆积相互作用中的取代基效应。改变的分子间距离对 受体的芳族平台上的取代基和客体的吡啶环导致强烈的取代基效应。在Rebek酰亚胺和芳族平台之间有一个较短的乙炔-1,2-二烷基间隔基，取代基和客体的部分重叠可稳定π-π堆积相互作用，而与取代基的电子性质无关（Wheeler-Houk模型）。当使用buta-1,3-diyne-1,4-diyl间隔基将取代基进一步移开时，可防止取代基与客体之间的直接，空间相互作用。线性的logK之间的相关一个（K一=缔合常数）和Hammett取代基常数σ对位是观察，确认由所述亨特-桑德斯模型实验预测。

  DOI：

  10.1002/anie.201703744

文献信息

• New Kemp’s Diacid Derivatives Give Efficient Transport and Modifiable Selectivity for Alkaline Earth and Transition Metal Ions
  作者：Bruce W. Baldwin、Takuji Hirose、Zhen-He Wang、Tadafumi Uchimaru、Ari Yliniemelä

  DOI：10.1246/bcsj.70.1895

  日期：1997.8

  New derivatives of 1,3,5-trimethyl-r-1, c-3, c-5-cyclohexanetricarboxylic acid (Kemp’s triacid) showed high efficiency for alkaline earth and transition metal ion transport through a chloroform liquid membrane. Simple syntheses from Kemp’s triacid or its geometric isomer provided chelating agents with a tripodal binding site for metal cations. The tripodal binding site consisted of r-1, c-3-diaxial

  1,3,5-三甲基-r-1、c-3、c-5-环己烷三羧酸（肯普三酸）的新衍生物显示出通过氯仿液膜传输碱土金属和过渡金属离子的高效率。坎普三酸或其几何异构体的简单合成为螯合剂提供了金属阳离子的三足结合位点。三足结合位点由 r-1、c-3-双轴羧基和 c-5-酰胺、酯或 C-甲基组成。碱土金属运输变化很大，对 c-5 基团的变化很敏感。对于过渡金属运输，c-5-酰胺二酸具有较高的总运输效率。对于 c-5-酯或 C-甲基二酸，较小的二价阳离子的络合减少，导致对大阳离子的选择性增加。
• Cocrystals of Kemp’s triacid. Part I: Molecular structure of 2:2 complex of 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene with Kemp’s triacid
  作者：Adam Huczyński、Małgorzata Ratajczak-Sitarz、Andrzej Katrusiak、Bogumil Brzezinski

  DOI：10.1016/j.molstruc.2007.11.032

  日期：2008.10

  inter- and intra-molecular hydrogen bonds are formed. In the solid state two protonated TBD molecules and two deprotonated KTA molecules form a dimer in which three-dimensional hydrogen-bonded networks have been found. The nature of these hydrogen bonds is well reflected by the proton vibrations in the FT-IR spectra of the crystal studied. The negative ion mode ESI-MS spectrum of the cocrystal indicated

  摘要 制备了肯普三酸 (KTA) 和 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-烯 (TBD) 之间的 2:2 氢键共晶，并通过 X 射线衍射和 FT-IR 对其进行了表征。光谱学。KTA-TBD (2:2) 共晶属于单斜晶系，其空间群为 P21/n，a = 12.3016(7) A, b = 11.8130(6) A, c = 14.3279(7) A, β = 101.15(1)° 和 Z = 4。KTA 单阴离子环具有椅子构象，所有三个羧基都在轴向位置，所有三个 CH3 基团都在赤道位置。在复合物的晶体中，形成了涉及分子间和分子内氢键的协同系统。在固态下，两个质子化的 TBD 分子和两个去质子化的 KTA 分子形成二聚体，其中已经发现了三维氢键网络。这些氢键的性质通过所研究晶体的 FT-IR 光谱中的质子振动得到了很好的反映。共晶的负离子模式 ESI-MS 谱表明存在 KTA 单阴离子。讨论了该阴离子的碎裂途径。
• Cavity Formation in Uranyl Ion Complexes with Kemp’s Tricarboxylate: Grooved Diperiodic Nets and Polynuclear Cages
  作者：Pierre Thuéry、Jack Harrowfield

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03205

  日期：2021.2.1

  carboxylate groups equatorial, except in 3, in which the axial/diequatorial boat conformation is present. Various degrees of corrugation and different arrangements of neighboring layers are observed depending on the counterion, with complexes 4 and 5, in particular, displaying cavities containing the bulky cations. [Co(en)3]2[(UO2)2(kta)(Hkta)2]2·2NMP·10H2O (6) (en = 1,2-ethanediamine; NMP = N-methyl-2-pyrrolidone)

  在溶剂水热条件下，在多种抗衡离子或其他金属阳离子的存在下，将肯普氏三酸（顺式，顺式-1,3,5-三甲基环己烷-1,3,5-三羧酸，H 3 kta）与硝酸铀酰反应八个零或二重络合物。该系列中的所有配位聚合物，[PPh 3 Me] [UO 2（kta）]·0.5H 2 O（1），[PPh 4 ] [UO 2（kta）]（2），[C（NH 2）3 ] [UO 2（kta）]（3），[Cd（bipy）3 ] [UO 2（kta）] 2（4），[Zn（phen）3 ] [UO 2（kta）] 2 ·2H 2 O（5）（bipy = 2,2'-联吡啶，phen = 1,10-菲咯啉）结晶为具有hcb拓扑的网络，该配体与三个赤道的羧酸酯基团处于椅子构象，但在3中除外，其中存在轴向/赤道构象。取决于抗衡离子，观察到各种程度的波纹和相邻层的不同布置，其中配合物4和5尤其显示出包含大体积阳离子的空腔。[Co（en）3
• A host–guest system based on collagen-like triple-helix hybridization
  作者：N. Delsuc、S. Uchinomiya、A. Ojida、I. Hamachi

  DOI：10.1039/c7cc03055j

  日期：——

  A peptide recognition strategy based on triple helix hybridization leads to a host–guest system showing high affinity and selectivity in an aqueous medium.

  基于三螺旋杂交的肽识别策略导致了一个在水介质中表现出高亲和力和选择性的宿主-客体系统。
• Design, Synthesis, and in Vitro Biological Evaluation of Small Molecule Inhibitors of Estrogen Receptor α Coactivator Binding
  作者：Alice L. Rodriguez、Anobel Tamrazi、Margaret L. Collins、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm030404c

  日期：2004.1.1

  interaction was not with the ligand binding pocket. The most effective CBIs were those from the pyrimidine family, the best binding with K(i) values of ca. 30 microM. The trithiane- and cyclohexane-based CBIs appear to be poor structural mimics, because of equatorial vs axial conformational constraints, and the triazene-based CBIs are also conformationally constrained by amine-substituent-to-ring resonance

  与激动剂配体复合的核受体（NRs）通过募集共激活蛋白复合物来激活转录。原则上，应该使用适当设计的共激活因子结合抑制剂（CBI）直接阻止这种转录关键受体-共激活因子的相互作用，从而抑制NRs的转录活性。为了指导我们各种CBI的设计，我们使用了激动剂结合的雌激素受体（ER）配体结合结构域（LBD）的晶体结构，该结构与含有LXXLL签名基元并结合到表面疏水槽的助活化剂肽复合的LBD。一组基于从外而内的设计方法的CBI，具有各种杂环核心（三氮烯，嘧啶，三硫杂环己烷，环己烷），它们模仿肽螺旋上三个亮氨酸的系链位点，在其上连接有亮氨酸残基样取代基。另一组基于“由内而外”的方法，具有一个萘核，该萘核模拟两个最深埋的亮氨酸，其取代基向外延伸，以模拟共活化剂螺旋肽的其他特征。开发了一种基于荧光各向异性的共激活剂竞争测定法，以测量这些CBI与ER激动剂复合物与共激活剂相互作用的凹槽位点的特异性结合。对照配体结