7-dehydropregnenolone | 81968-78-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7-dehydropregnenolone
• 英文别名: 3-Hydroxy-5,7-pregnadien-20-one；1-[(3S,9S,10R,13S,14R,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 81968-78-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: QTVNPWWLYMFLEI-UIALTGQGSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C (decomp)
• 沸点：
  461.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3β-benzoyloxy-pregna-5,7-dien-20-one	116028-16-1	C28H34O3	418.576
  孕烯醇酮醋酸酯	Pregnenolone acetate	1778-02-5	C23H34O3	358.521
  ——	pregn-5-en-3β-ol-20-one benzoate	1639-44-7	C28H36O3	420.592

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (3beta,9beta,10alpha)-3-羟基-孕甾-5,7-二烯-20-酮	pregnalumisterol	1819-14-3	C21H30O2	314.468
  ——	3β-hydroxyandrosta-5,7-diene-17-one	2691-68-1	C19H26O2	286.414
  ——	3β-(t-butyldimethylsiloxy)pregna-5,7-dien-20-one	1037287-25-4	C27H44O2Si	428.731
  ——	3β-benzoyloxy-pregna-5,7-dien-20-one	116028-16-1	C28H34O3	418.576
  孕-4,7-二烯-3,20-二酮	pregna-4,7-diene-3,20-dione	17398-60-6	C21H28O2	312.452
  去氢孕酮	dydrogesterone	152-62-5	C21H28O2	312.452
  ——	20-hydroxyimino-3β-(2-tetrahydropyranyloxy)-5,7-pregnadiene	103909-31-5	C26H39NO3	413.601

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-dehydropregnenolone 在 盐酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氢溴酸 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 去氢孕酮
  参考文献：
  名称：

  一种合成地屈孕酮的方法及化合物

  摘要：

  本发明提供了一种新的地屈孕酮合成方法，以去氢孕烯醇酮为起始物料，制备羰基保护的去氢孕烯醇酮，然后通过光催化反应得到甲基构型翻转化合物，进一步经过脱保护、羟基氧化、和双键重排反应得到地屈孕酮。本发明的方法原料易得，收率高，反应条件简单温和，适合用于地屈孕酮的工业化生产。

  公开号：

  CN113387991A
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 2,3,5-三甲基吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 7-dehydropregnenolone
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D derivatives, process for producing the same and their use in

  摘要：

  维生素D衍生物的化学式为##STR1##其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3可能相同也可能不同，每个代表一个氢原子或一个羟基；X是一个氧原子，化学式为OR.sub.4的基团（其中R.sub.4是一个氢原子或一个含有4至6个碳原子的较低烷基，可能带有或不带有羟基取代），或者化学式为N-OR.sub.5的基团（其中R.sub.5是一个氢原子或一个含有1至5个碳原子的较低烷基，可能带有或不带有羟基、氨基或含有1至3个碳原子的较低烷基氨基取代），条件是当X为化学式为OR.sub.4的基团时，20位的碳原子通过单键与X连接，其他情况下通过双键连接，公开了制备这些衍生物的方法。这些衍生物既具有免疫调节作用，又具有诱导肿瘤细胞分化的能力，因此可用作抗过敏药物、抗风湿药物和抗肿瘤药物。

  公开号：

  US04891364A1

文献信息

• Structural modification of bioactive compounds. I. Syntheses of vitamin D analogues I.
  作者：KATSUHIDE MATOBA、KAKUYA KONDO、TAKAO YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.32.1416

  日期：——

  Three vitamin D analogues, (25R)-9, 10-seco-spirosta-5, 7, 10 (19)-trien-3β-ol (I), 17β (N-methyl-N-4-methylpentylamino)-9, 10-seco-androsta-5, 7, 10 (19)-trien-3β-ol (II), and (20S)-20-iso-pentylamino-9, 10-seco-pregna-5, 7, 10 (19)-trien-3β-ol (III), were prepared starting from diosgenin (IVa), 3β-hydroxy-5-androsten-17-one (Va), and 3β-hydroxy-5-pregnen-20-one (VIa), respectively, via the adducts of the corresponding 5, 7-dienes and 4-phenyl-1, 2, 4-triazoline-3, 5-dione.

  三种维生素D类似物，即(25R)-9,10-开环-螺甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇（I）、17β(N-甲基-N-4-甲基戊胺)-9,10-开环-雄甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇（II）和(20S)-20-异戊胺-9,10-开环-孕甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇（III），分别由薯蓣皂苷元（IVa）、3β-羟基-5-雄烯-17-酮（Va）和3β-羟基-5-孕烯-20-酮（VIa）出发，通过相应的5,7-二烯与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的加成物制备得到。
• Efficient Process for Preparing Steroids and Vitamin D Derivatives With the Unnatural Configuration at C20 (20 Alpha-Methyl) from Pregnenolone
  申请人：Bridges Alexander James

  公开号：US20080171728A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  Disclosed herein are methods for preparing steroids and Vitamin D derivatives having the unnatural beta (usually S) configuration at C20, the methods comprising the use of compounds of the formula: wherein R is as defined herein. Also disclosed are steroids and Vitamin D derivatives made using the methods disclosed herein and pharmaceutical compositions comprising said steroids and Vitamin D derivatives.

  本文披露了一种制备具有不寻常的β（通常为S）构型的C20处的类固醇和维生素D衍生物的方法，该方法包括使用以下式的化合物：其中R如本文所定义。还披露了使用本文披露的方法制备的类固醇和维生素D衍生物，以及包含该类固醇和维生素D衍生物的药物组合物。
• 一种地屈孕酮中间体的制备方法
  申请人：宁波东隆智能科技有限公司

  公开号：CN111171101B

  公开（公告）日：2023-04-11

  一种地屈孕酮中间体的制备方法，其特征在于，以溶解于有机溶剂中的5,7‑二烯甾体化合物得到溶液为原料，进行光催化反应、分离后得到所述的地屈孕酮中间体，其中，所述的5,7‑二烯甾体化合物为7‑去氢孕烯醇酮醋酸酯、孕甾‑5,7‑二烯‑3,20‑二酮二乙烯缩酮、7‑去氢孕烯醇酮、麦角甾醇或孕甾‑5,7‑二烯‑3,20‑二酮‑3‑乙烯缩酮，光催化反应使用的灯具包括波长范围为295‑335nm的LED紫外灯。本发明涉及的地屈孕酮中间体的制备方法，收率高、成本低、更加安全环保。
• 一种合成地屈孕酮的方法
  申请人：江苏诺维尔医药科技有限公司

  公开号：CN112812146A

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明是一种甾体药物地屈孕酮(CAS:152‑62‑5)的合成方法。本方法从孕烯醇酮出发，经烯丙位卤化、消除后得Pregna‑5,7‑dien‑3‑ol‑20‑one中间体；再经光照异构化得关键中间体9β,10α‑Pregna‑5,7‑dien‑3‑ol‑20‑one;接着经Oppenauer氧化（沃氏氧化）得7‑Dehydro‑9β,10α‑progesterone，最后在酸作用下发生烯烃移位异构化得最终产物6‑Dehydro‑9β,10α‑progesterone(地屈孕酮原料药)。该方法步骤经济，共四步转化；总收率高达16.4%；原料廉价易得，整条工艺路线绿色安全，原料药质量高，纯度可达99.5%及以上，适宜工业化生产。
• Lumisterol is metabolized by CYP11A1: Discovery of a new pathway
  作者：Robert C. Tuckey、Andrzej T. Slominski、Chloe Y.S. Cheng、Jianjun Chen、Tae-Kang Kim、Min Xiao、Wei Li

  DOI：10.1016/j.biocel.2014.08.004

  日期：2014.10

  Lumisterol3 (L3) is produced by photochemical transformation of 7-dehydrocholesterol (7-DHC) during exposure to high doses of ultraviolet B radiation. It has been assumed that L3 is biologically inactive and is not metabolized in the body. However, some synthetic derivatives of L3 display biological activity. The aim of this study was to test the ability of CYP11A1 to metabolize L3. Incubation of L3

  Lumisterol3 (L3) 是在暴露于高剂量紫外线 B 辐射期间通过 7-脱氢胆固醇 (7-DHC) 的光化学转化产生的。已经假设 L3 没有生物活性，不会在体内代谢。然而，L3 的一些合成衍生物显示出生物活性。本研究的目的是测试 CYP11A1 代谢 L3 的能力。L3 与牛或人 CYP11A1 的孵育导致形成三种主要产物和许多次要产物。牛 CYP11A1 对溶解在 2-羟丙基-β-环糊精中的 L3 代谢的催化效率约为所报道的维生素 D3 和胆固醇的 20%。三种主要产物的结构经NMR鉴定为24-羟基-L3、22-羟基-L3和20,22-二羟基-L3。22-羟基-L3 被牛 CYP11A1 进一步代谢为 20,22-二羟基-L3。22-羟基-L3 和 20,22-二羟基-L3 都产生了一种从真实标准和质谱鉴定为孕酮（pL）（L3 的 C20-C22 侧链裂解产物）和两种三羟基-L3