pregn-5-en-3β-ol-20-one benzoate | 1639-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pregn-5-en-3β-ol-20-one benzoate
• 英文别名: pregnenolone benzoate；3β-(benzoyloxy)-5-pregnen-20-one；3β-benzoyloxypregn-5-en-20-one；3-benzoyloxypregnenolone；3β-hydroxy-21-carboxy-pregn-5-en-20-ol；3β-Benzoyloxy-pregnen-(5)-on-(20)；3β-benzoyloxypregn-5-ene-20-one；3β-Benzoyloxy-pregn-5-en-20-on；3beta-Benzoyloxypregn-5-en-20-one；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 1639-44-7
• 化学式: C₂₈H₃₆O₃
• 分子量: 420.592
• InChiKey: CLSWXGHOPRGZRN-PUWKGJKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  530.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pregn-5-en-3β-ol-20-one benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 氢气 、 吡啶盐酸盐 、 dipyridine chromium trioxide 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 106.25h， 生成 3β,7α-dibenzoyloxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW STEROID INHIBITORS OF PGP FOR USE FOR INHIBITING MULTIDRUG RESISTANCE
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS STÉROÏDIENS DE PGP POUR EMPLOI DANS L'INHIBITION DE LA RÉSISTANCE PLÉIOTROPE

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，用于逆转或抑制多药耐药。

  公开号：

  WO2011073419A1
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 pregn-5-en-3β-ol-20-one benzoate
  参考文献：
  名称：

  NSC12的合成，结构鉴定和生物学评估，NSC12是一种口服成纤维细胞生长因子（FGF）配体陷阱，用于治疗依赖于FGF的肺部肿瘤

  摘要：

  NSC12是一种口服泛泛FGF捕获器，能够抑制FGF2 / FGFR相互作用，并具有有希望的抗肿瘤活性。它是通过NCI小分子文库中的虚拟筛选进行鉴定的，但尚无有关其合成，立体化学和理化性质的数据。我们在这里报告了一条合成路线，该路线使我们能够通过NMR光谱学和计算机硅构象分析相结合来表征和明确鉴定活性化合物的结构。合成方案使我们能够维持旨在评估其对FGF依赖性肺癌的治疗潜力的实验。合成过程中的关键步骤产生了两个非对映异构体，其中只有一个能够充当FGF陷阱分子并抑制FGF依赖的受体激活，细胞增殖，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b02021

文献信息

• Chemical modification of NSC12 leads to a specific FGF-trap with antitumor activity in multiple myeloma
  作者：Riccardo Castelli、Sara Taranto、Lucia Furiassi、Nicole Bozza、Giuseppe Marseglia、Francesca Ferlenghi、Silvia Rivara、Michele Retini、Annalida Bedini、Gilberto Spadoni、Sara Matarazzo、Roberto Ronca、Marco Presta、Marco Mor、Arianna Giacomini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113529

  日期：2021.10

  treatment of malignances dependent from FGF stimulation, including multiple myeloma (MM). The steroidal derivative NSC12 (compound 1) is a pan-FGF trap endowed with antitumor activity in vivo. Chemical modifications of compound 1 were explored to investigate structure-activity relationships, focusing on the role of the bis(trifluoromethyl)1,3-propanediol chain, the stereochemistry at C20 and functionalization

  抑制 FGF/FGFR 信号传导是治疗依赖于 FGF 刺激的恶性肿瘤（包括多发性骨髓瘤 (MM)）的一种很有前景的策略。甾体衍生物NSC12(化合物1 )是具有体内抗肿瘤活性的泛FGF陷阱。探索了化合物1 的化学修饰以研究构效关系，重点关注双（三氟甲基）1,3-丙二醇链的作用、C20 的立体化学和 C3 位置的功能化。我们的研究揭示了化合物25b，即化合物1的孕烷 3-酮 20 R衍生物作为一种有效的药剂，通过抑制 FGF 依赖性受体的激活和减缓体内 MM 的生长，在体外阻断 MM 细胞的增殖。重要的是，C3 处羟基的缺失阻止了与雌激素受体的结合，这可能与对化合物1观察到的抗肿瘤活性一致，导致特定的 FGF/FGFR 系统抑制剂，并进一步支持 FGFR 在 MM 抗癌治疗中的作用.
• Synthesis of 6β,19-dimethoxy-3α,5-cyclo-5α-pregnan-20-one
  作者：Pavel Kočovský、Václav Černý

  DOI：10.1135/cccc19792275

  日期：——

  Preparation of the title compound XVI from 3β,20β-diacyloxy-5-pregnenes VIIa-VIId is described.

  描述了从3β,20β-二酰氧基-5-孕烷烯VIIa-VIId制备标题化合物XVI的过程。
• New CYP17 Hydroxylase Inhibitors: Synthesis, Biological Evaluation, QSAR, and Molecular Docking Study of New Pregnenolone Analogs
  作者：Najim A. Al-Masoudi、Dawood S. Ali、Bahjat Saeed、Rolf W. Hartmann、Matthias Engel、Sajid Rashid、Aamer Saeed

  DOI：10.1002/ardp.201400255

  日期：2014.12

  standard abiraterone (IC50 = 0.07 µM). However, the analogs 11 and 25 showed a better selectivity profile (81.5 and 82.7% inhibition of hydroxylase, respectively), which may be a useful lead in CYP17 inhibition studies. Molecular docking studies demonstrated quite similar binding patterns of all new pregnenolone derivatives at the active site of CYP17 through hydrogen bonding and hydrophobic interaction

  合成了一系列新的孕烯酮类似物，并评估了它们对细胞色素 P450（CYP17 羟化酶）的抑制活性。一般来说，5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基)-亚氨基-孕烯醇酮衍生物11-15比磺酸盐24-31和酯37-41类似物更有活性。衍生物 12 在该系列中表现出最佳活性，与标准阿比特龙 (IC50 = 0.07 µM) 相比，IC50 值为 2.5 µM。然而，类似物 11 和 25 显示出更好的选择性（分别对羟化酶的抑制率为 81.5% 和 82.7%），这可能是 CYP17 抑制研究的有用线索。分子对接研究表明，所有新孕烯醇酮衍生物在 CYP17 的活性位点通过氢键和疏水相互作用具有非常相似的结合模式。
• NEW STEROID INHIBITORS OF PGP FOR USE FOR INHIBITING MULTIDRUG RESISTANCE
  申请人：Grenot Catherine

  公开号：US20120309728A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to a compound of formula (I) for its use for reversing or inhibiting multidrug resistance.

  本发明涉及一种式（I）的化合物，用于逆转或抑制多药耐药。
• An Effective Method for Allylic Oxidation of Δ⁵-Steroids Using <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Yuancheng Li、Xianghong Wu、Tae Bum Lee、Eleanor K. Isbell、Edward J. Parish、Anne E. V. Gorden

  DOI：10.1021/jo902637k

  日期：2010.3.5

  An allylic oxidation method for Delta(5)-steroids using TBHP as oxidant with a 2-quinoxalinol salen Cu(II) complex as catalyst is reported. A variety of Delta(5)-steroidal substrates are selectively oxidized to the corresponding enones. Excellent yields are achieved (up to 99% under optimized conditions) while significantly reducing reaction times required as compared to other current methods.