3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N⁶,N⁶-dibenzoyladenosine | 126775-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N⁶,N⁶-dibenzoyladenosine
• 英文别名: (β)-N⁶,N⁶-dibenzoyl-3’,5’-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine；N6-benzoyl-9-[3,5-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine；N-[9-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]purin-6-yl]-N-benzoylbenzamide
• CAS: 126775-22-2
• 化学式: C₃₆H₄₇N₅O₇Si₂
• 分子量: 717.969
• InChiKey: CRNQCFQMMOOKOI-RLRJIRQBSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-96 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  753.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N⁶,N⁶-dibenzoyladenosine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用闭环复分解法合成2'- O，3'- O双环腺苷类似物

  摘要：

  2′- O，3′- O双环腺苷衍生物的合成被提出作为新的13元环双环核苷类似物家族的第一个实例。环化是通过使用Grubbs催化剂在二烯中间体上进行闭环复分解（RCM）来实现的。的ž和ë异构体进行纯化和表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.059
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 15.5h， 生成 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N⁶,N⁶-dibenzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  A photochromic ATP analogue driving a motor protein with reversible light-controlled motility: controlling velocity and binding manner of a kinesin–microtubule system in an in vitro motility assay

  摘要：

  我们合成两种具有荧光特性的ATP类似物（ATP-偶氮），其中联苯胺衍生物以2′位置与核糖环连接。当存在与对叔丁基偶氮苯连接的ATP-偶氮时，我们在体外运动试验中观察到动力蛋白-微管系统运动、速度和结合方式的可逆光控。

  DOI：

  10.1039/c2cc33552b

文献信息

• Poly(ADP-Ribose)—A Unique Natural Polymer Structural Features, Biological Role and Approaches to the Chemical Synthesis
  作者：Mikhail S. Drenichev、Sergey N. Mikhailov

  DOI：10.1080/15257770.2014.984073

  日期：2015.4.3

  taking part in numerous important cellular processes. Several enzymes are involved in biosynthesis and degradation of PAR. One of them, poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP-1) is considered to be a perspective target for the design of new drugs, affecting PAR metabolism. The structure of PAR was established by enzymatic hydrolysis and further analysis of the products, but total chemical synthesis of PAR

  聚（ADP-核糖）（PAR）是天然聚合物，参与许多重要的细胞过程。几种酶参与PAR的生物合成和降解。其中之一，聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）被认为是影响PAR代谢的新药设计的远景目标。PAR的结构是通过酶促水解和进一步的产物分析而建立的，但尚未描述PAR的全部化学合成方法。在化学合成这种独特的生物聚合物的途中，已经开发了几种方法。
• Preparation of Zwitterionic Ribonucleoside Phosphoramidites for Solid-Phase siRNA Synthesis
  作者：Romualdas Smicius、Joachim W. Engels

  DOI：10.1021/jo800451m

  日期：2008.7.1

  RNA oligomers, carrying 2'-O-modified nucleosides, proved to be extremely useful in different antisense strategies, including RNAi. The 2'-O-alkyl modification, carrying an amino functionality, deserves special attention due to its ability to neutralize the negatively charged phosphate backbone, leading to improved physicochemical and pharmaceutical properties of antisense agents. Here, we report a very short, convenient, and straightforward synthesis of phosphoramidites for all four 2'-aminoethyl-modified natural ribonucleosides, where the aminoethyl group is introduced in a single alkylation step.
• Different Strategies for the Synthesis of 2′-<b> <i>O</i> </b>-Aminoethyl Adenosine Building Blocks
  作者：Dalibor Odadzic、Joachim W. Engels

  DOI：10.1080/15257770701505295

  日期：2007.11.26

  The chemical modification of the 2'-O-position of nucleosides proved to be of great importance for the RNA stability. Greater stability of RNA duplexes allows a longer half life in the cell and, therefore, a better effect of RNA Interference. Here we investigated the synthesis of 2'-O-aminoethyl adenosine as a cationic modified building block.
• Ribosylation of Adenosine: An Orthogonally Protected Building Block for the Synthesis of ADP-Ribosyl Oligomers
  作者：Gerbrand J. van der Heden van Noort、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/ol200971z

  日期：2011.6.3

  A method to ribosylate adenosine on the 2' hydroxyl function in an alpha-selective fashion and in good yield is presented. Protective groups chosen for the acceptor and donor used in this glycosylation not only direct alpha-selectivity but also allow the construction of a fully orthogonally protected building block for the future assembly of oligo-ADP-ribosylated peptides and proteins.