1,2,4,5-tetrafluoro-3-phenoxybenzene | 35779-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrafluoro-3-phenoxybenzene
• 英文别名: 1-phenoxy-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
• CAS: 35779-07-8
• 化学式: C₁₂H₆F₄O
• 分子量: 242.173
• InChiKey: PCNXCVPOOQQNIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrafluoro-3-phenoxybenzene 、 4-甲苯硫酚 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以32%的产率得到1-phenoxy-4-(4-methylphenyl)thio-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  碘促进缺电子的含氟芳烃与硫醇或二硒化物的 CH 硫化，导致硫化物或硒化物部分不对称地引入四氟苯上

  摘要：

  摘要 本文描述了一种用苯硫醇完成缺电子含氟芳族化合物的碘促进CH硫化的方法。该方法有效地实现了五氟苯的不对称双硫化。此外，这种氧化系统可应用于带有烷基或芳基硫醚部分的含氟芳族化合物的 CH 硒化，这可能会导致在四氟苯衍生物上引入两种不同的硫属元素原子。

  DOI：

  10.1080/10426507.2022.2062757
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 、 苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到1,2,4,5-tetrafluoro-3-phenoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  选择性C4-F键断裂/ C-O键形成polyfluoroarenes与酚和苄醇类

  摘要：

  一种简便，高效的小号Ñ报道用于经由五氟苯的选择性C4-F键断裂不对称polyfluoroaryl醚的合成氩方法。该反应可顺利进行而无需额外的金属或配体的要求，并得到一系列相应的产品良好的产量高的。多种取代的酚和醇以区域选择性的方式提供了1,2,4,5-四氟苯醚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.08.013

文献信息

• A counteranion triggered arylation strategy using diaryliodonium fluorides
  作者：L. Chan、A. McNally、Q. Y. Toh、A. Mendoza、M. J. Gaunt

  DOI：10.1039/c4sc02856b

  日期：——

  A mild and transition metal-free counteranion triggered arylation strategy has been developed using diaryliodonium fluorides.

  已开发出一种使用二芳基碘氟化物的温和和过渡金属自由的对阴离子触发芳基化策略。
• Copper-Catalyzed Formal Dehydrogenative Coupling of Carbonyls with Polyfluoroarenes Leading to β-C–H Arylation
  作者：Weilong Xie、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c10904

  日期：2020.12.9

  We herein communicate a formal dehydrogenative coupling of carbonyls with polyfluoroarenes enabled by Cu catalysis. Silyl enol ethers initially prepared from carbonyls are postulated to undergo the copper-mediated oxidative dehydrogenative coupling with polyfluoroarenes via a radical pathway. Including cyclic and linear ketones, aldehydes, and esters, a broad range of β-aryl carbonyl products were

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• Regioselective Alkylpolyfluoroarylation of Styrenes by Copper-Catalyzed C(sp³)–H and C(sp²)–H Double Activation
  作者：Chenggong Zheng、Fangpei Yan、Yaomei Liu、Rui Chen、Kaiting Zheng、Hua Xiao、Xiao-Xuan Li、Yi-Si Feng、Shilu Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02197

  日期：2022.7.29

  A novel dehydrogenative dicarbofunctionalization of vinyl arenes with polyfluoroarenes and unactivated alkanes enabled by copper catalysis has been accomplished under mild conditions. This transformation provides a regioselective route to highly functionalized polyfluoroaryl compounds that occur as structural scaffolds in a variety of pharmaceuticals and materials. Preliminary mechanistic studies indicate

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• Palladium/XuPhos-catalyzed enantioselective cascade Heck/intermolecular C(sp2)–H alkylation reaction
  作者：Chao Fang、Quan-Pu Wang、Bing Xu、Zhan-Ming Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/d4sc00262h

  日期：——

  Palladium-catalyzed enantioselective domino Heck/intramolecular C–H functionalization reaction, as a valuable strategy for creating molecular diversity, has remained a prominent challenge. Here, we describe a Pd/XuPhos catalyst for asymmetric domino Heck/intermolecular C–H alkylation of unactivated alkenes with diverse polyfluoro- and heteroarenes in a highly chemo- and enantioselective manner. This

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• Reaction of polyfluorinated chalcones with guanidine
  作者：E. A. Borodina、N. A. Orlova、Yu. V. Gatilov、O. I. Sal’nikova

  DOI：10.1134/s1070428015120143

  日期：2015.12

  Reactions of polyfluorinated chalcones with guanidine in the presence of bases are accompanied by elimination of the polyfluorophenyl group. 3-(Pentafluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one and its derivatives reacted with guanidine under basic conditions to give 4-phenylpyrimidin-2-amine, polyfluorobenzenes, and Michael adducts, 3-(2-amino-4-phenylpyrimidin-5-yl)-3-(4-R-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1-phenylpropan-1-ones. 1-(Pentafluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one and 1,3-bis(pentafluorophenyl)prop-2-en-1-one were converted into cinnamic acid derivatives whose reaction with guanidine afforded 2-amino-6-aryl-5,6-dihydropyrimidin-4(1H)-ones.