(β)-N⁶,N⁶-dibenzoyl-3’,5’-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-allyladenosine | 126775-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (β)-N⁶,N⁶-dibenzoyl-3’,5’-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-allyladenosine
• 英文别名: N-[9-((2R,3R,3aR,9aR)-3-Allyloxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purin-6-yl]-N-benzoyl-benzamide；N-[9-[(6aR,8R,9R,9aR)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-9-prop-2-enoxy-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]purin-6-yl]-N-benzoylbenzamide
• CAS: 126775-28-8
• 化学式: C₃₉H₅₁N₅O₇Si₂
• 分子量: 758.034
• InChiKey: BCFQQVJCWMVEKK-MLMRVGIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (β)-N⁶,N⁶-dibenzoyl-3’,5’-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-allyladenosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-Pent-4-enoylamino-propionic acid (2R,3R,4R,5R)-4-allyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(6-dibenzoylamino-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  利用闭环复分解法合成2'- O，3'- O双环腺苷类似物

  摘要：

  2′- O，3′- O双环腺苷衍生物的合成被提出作为新的13元环双环核苷类似物家族的第一个实例。环化是通过使用Grubbs催化剂在二烯中间体上进行闭环复分解（RCM）来实现的。的ž和ë异构体进行纯化和表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.059
• 作为产物：
  描述：

  N⁶,N⁶-dibenzoyladenosine 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 生成 (β)-N⁶,N⁶-dibenzoyl-3’,5’-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-allyladenosine
  参考文献：
  名称：

  利用闭环复分解法合成2'- O，3'- O双环腺苷类似物

  摘要：

  2′- O，3′- O双环腺苷衍生物的合成被提出作为新的13元环双环核苷类似物家族的第一个实例。环化是通过使用Grubbs催化剂在二烯中间体上进行闭环复分解（RCM）来实现的。的ž和ë异构体进行纯化和表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.059

文献信息

• Different Strategies for the Synthesis of 2′-<b> <i>O</i> </b>-Aminoethyl Adenosine Building Blocks
  作者：Dalibor Odadzic、Joachim W. Engels

  DOI：10.1080/15257770701505295

  日期：2007.11.26

  The chemical modification of the 2'-O-position of nucleosides proved to be of great importance for the RNA stability. Greater stability of RNA duplexes allows a longer half life in the cell and, therefore, a better effect of RNA Interference. Here we investigated the synthesis of 2'-O-aminoethyl adenosine as a cationic modified building block.
• Synthesis of 2′-O,3′-O bicyclic adenosine analogues using ring closing metathesis
  作者：Patricia Busca、Mélanie Etheve-Quelquejeu、Jean-Marc Valéry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.059

  日期：2003.12

  2′-O,3′-O bicyclic adenosine derivatives is presented as the first examples of a new family of 13-membered ring bicyclic nucleoside analogues. Cyclisation was achieved through ring closing metathesis (RCM) on a diene intermediate using Grubbs’ catalyst. The Z and E isomers were purified and characterised.

  2′- O，3′- O双环腺苷衍生物的合成被提出作为新的13元环双环核苷类似物家族的第一个实例。环化是通过使用Grubbs催化剂在二烯中间体上进行闭环复分解（RCM）来实现的。的ž和ë异构体进行纯化和表征。