N6,N6-dibenzoyl-9-[3,5-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine | 1306597-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6,N6-dibenzoyl-9-[3,5-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine
• 英文别名: N-[9-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]purin-6-yl]-N-benzoylbenzamide
• CAS: 1306597-64-7
• 化学式: C₆₂H₇₃N₅O₁₁Si₂
• 分子量: 1120.46
• InChiKey: WUNXVGVDUHATKD-HVVVGUFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.66
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6,N6-dibenzoyl-9-[3,5-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 9-(2-O-α-D-ribofuranosyl-β-D-ribofuranosyl)-adenine
  参考文献：
  名称：

  Ribosylation of Adenosine: An Orthogonally Protected Building Block for the Synthesis of ADP-Ribosyl Oligomers

  摘要：

  A method to ribosylate adenosine on the 2' hydroxyl function in an alpha-selective fashion and in good yield is presented. Protective groups chosen for the acceptor and donor used in this glycosylation not only direct alpha-selectivity but also allow the construction of a fully orthogonally protected building block for the future assembly of oligo-ADP-ribosylated peptides and proteins.

  DOI：

  10.1021/ol200971z
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamido-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranose 、 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N⁶,N⁶-dibenzoyladenosine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以60%的产率得到N6,N6-dibenzoyl-9-[3,5-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  聚（ADP-核糖）-独特的天然聚合物结构特征，生物学作用和化学合成方法。

  摘要：

  聚（ADP-核糖）（PAR）是天然聚合物，参与许多重要的细胞过程。几种酶参与PAR的生物合成和降解。其中之一，聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）被认为是影响PAR代谢的新药设计的远景目标。PAR的结构是通过酶促水解和进一步的产物分析而建立的，但尚未描述PAR的全部化学合成方法。在化学合成这种独特的生物聚合物的途中，已经开发了几种方法。

  DOI：

  10.1080/15257770.2014.984073