(2E,6E,10E)-11-formyl-3,7-dimethyldodeca-2,6,10-trienyl acetate | 40266-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E)-11-formyl-3,7-dimethyldodeca-2,6,10-trienyl acetate
• 英文别名: (2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-12-oxododeca-2,6,10-trien-1-yl acetate；2,6,10-Dodecatrien-1-al, 12-(acetoxy)-2,6,10-trimethyl-, (E,E,E)-；[(2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-12-oxododeca-2,6,10-trienyl] acetate
• CAS: 40266-21-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: LRIUGFZTYQJCLE-JDDBBKIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-11-formyl-3,7-dimethyldodeca-2,6,10-trienyl acetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2E,6E,10E,14E,18E)-12-(benzenesulfonyl)-3,7,11,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  收敛合成甲萘醌7（MK-7）

  摘要：

  设计了一种实用的全反式甲萘醌7（MK-7，维生素K 2）合成方法。MK-7的立体选择性合成是通过“ 1 + 6”会聚策略实现的，该策略通过将两个组成部分，甲萘醌单异戊二烯基衍生物（片段“ 1”）与六异戊烯基溴化物（片段“ 6”，82％）缩合而实现。用LiEt 3 BH（78％）进行Pd催化的脱硫，然后使用硝酸铈（IV）铵（72％）氧化对苯二酚部分。我们方法学中的主要挑战是通过偶联两个由反式，反式衍生的三烯基单元来制备全反式六异戊烯基溴化物-法尼醇。通过我们的方法完成了中试规模的制造。这种可扩展的方法是专门为从易于获得的中间体进行大规模公斤级生产而设计的。此外，所提出的方法避免了许多色谱纯化，并且允许相对成本有效的制造。此外，我们的合成产生了高纯度（99.9％）的最终产品MK-7，可将其用作膳食补充剂以及活性药物成分。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00037
• 作为产物：
  描述：

  geranylgeranyl acetate 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 (2E,6E,10E)-11-formyl-3,7-dimethyldodeca-2,6,10-trienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of deuterium labeled prenyldiphosphate and prenylcysteine analogues forin vivomass spectrometric quantification

  摘要：

  使用 Li(CD3)2CP(C6H5)3 的 Wittig 反应合成了 d6-法尼醇和 d6-戊烯醇。利用 2,3,4,5,6-d5-苯胺的还原胺化反应合成了不自然的异戊烯类类似物 d5-苯胺戊烯醇和 d5-苯胺法尼醇。所有这些重氢化异戊醇均被转化为其二磷酸盐和半胱氨酸硫醚衍生物，这些衍生物适合用作定量质谱分析的稳定同位素标记标准。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3049

文献信息

• Design and synthesis of biologically active analogues of vitamin K2: Evaluation of their biological activities with cultured human cell lines
  作者：Yoshitomo Suhara、Yoshihisa Hirota、Kimie Nakagawa、Maya Kamao、Naoko Tsugawa、Toshio Okano

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.025

  日期：2008.3.15

  Novel omega-oxygenated vitamin K(2) analogues were efficiently synthesized and their biological activities were evaluated. Some were biologically active and the side-chain played an important role in gamma-carboxylation and apoptosis-inducing activity. The results provide useful information on the structure-activity relationship of vitamin K(2) analogues for the development of new drugs.

  新型的ω-氧化的维生素K（2）类似物被有效地合成，并对其生物学活性进行了评估。一些具有生物活性，并且侧链在γ-羧化和诱导细胞凋亡的活性中起重要作用。结果提供了有关维生素K（2）类似物的结构-活性关系的新药开发有用的信息。
• Chemical Transformation of Terpenoids. IX. Ionophoretic Activities of Macrocyclic Lactone Epoxides Synthesized from E,E-Farnesol.
  作者：Hirotaka SHIBUYA、Kazuyoshi OHASHI、Norihiko NARITA、Kazuyuki HORI、Hiroyuki KAWANISHI、Toshimasa ISHIDA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.2113

  日期：——

  Two diastereomeric macrocyclic lactone epoxides, i.e., a 13-membered-ring monomeric lactone diepoxide (FL1, E2, 7) and a 26-membered-ring dimeric lactone tetraepoxide (FL2E4, 8), were synthesized from E, E-farnesol by employing a new lactonization reaction with sodium hydride. Examinations by using a W-07 apparatus (liquid-membrane type) and by means of the human erythrocyte membrane method, have shown that FL2E4 (8) exhibits not only ion-transport activity for K+ ion but also ion-permeation activity for K+ ion across the human erythrocyte membrane, while FL1E2 (7) decreases the Na+ ion concentration inside human erythrocytes. Furthermore, we studied the dependence of the ionophoretic activities for K+ ion upon the epoxide configurations by using six distereomers of FL2E4 (8).

  合成了两种反式异构体的大环内酯环氧化物，即一个13元环单体内酯二环氧化物（FL1, E2, 7）和一个26元环二聚内酯四环氧化物（FL2E4, 8），它们是通过使用氢化钠进行的新内酯化反应从E,E-法尼醇合成的。通过使用W-07装置（液体膜类型）以及人红细胞膜法进行的检测表明，FL2E4（8）不仅表现出对K+离子的离子运输活性，还能够穿透人红细胞膜对K+离子进行渗透，而FL1E2（7）则降低了人红细胞内Na+离子的浓度。此外，我们还研究了FL2E4（8）的六种反式异构体对K+离子的离子载体活性的依赖性。
• Studies on Macrocyclic Diterpenoids(VI)
  作者：Weidong Li、Ying Li、Yulin Li

  DOI：10.1080/00397919208020845

  日期：1992.3

  Abstract The title compound, a cembrane-type macrocyclic diterpene 13,14-dehydro—cembrene—C(2), has been synthesized through five steps from E,E—farnesyl acetate(3). The key steps in the synthesis are the Aldol condensation of aldehyde 5 with methyl isopropyl ketone and the intramolecular cyclization of acyclic dicarbonyl precursor 7 induced by low valent titanium reagent(TiCl4/Zn).

  摘要 标题化合物是一种 Cembrane 型大环双萜 13,14-脱氢-cembrene-C(2)，由 E,E-法呢酯乙酸酯 (3) 通过五个步骤合成。合成的关键步骤是醛5与甲基异丙基酮的羟醛缩合反应和低价钛试剂(TiCl4/Zn)诱导的无环二羰基前驱体7的分子内环化。
• Interaction of terminal epoxides of α-geranyl and α-farnesyl acetates with fluorosulfonic acid
  作者：N. D. Ungur、N. P. Popa、V. N. Kul'chitskii、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/bf00630210

  日期：1993.9

  The interaction of 7,8-epoxygeranyl acetate and of 11,12-epoxy-E,E-farnesyl acetate with fluorosulfonic acid forms products of the opening of the epoxide ring.

  7,8-环氧香叶基乙酸酯和11,12-环氧-E,E-法呢基乙酸酯与氟磺酸的相互作用形成环氧化物环开环的产物。
• Concise and efficient total syntheses of (±)-sarcophytols A and B, two antitumor cembrane diterpenoids, by an intramolecular McMurry olefination strategy
  作者：Wei-Dong Z Li、Ying Li、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02574-x

  日期：1999.1

  Efficient total syntheses of (±)-sarcophytol A and B, two antitumor cembrane diterpenoids isolated from marine soft corals, were presented by a low-valent titanium-mediated intramolecular McMurry olefination strategy starting from trans, trans-farnesol.

  从反式，反式-法尼醇开始的低价钛介导的分子内McMurry分子内烯烃化策略显示了从海洋软珊瑚分离的两种抗肿瘤西c二萜类化合物（±）-肌醇A和B的有效总合成。