(Z)-3-[4-(methylthio)phenyl]-N,N-dimethyl-3-(3-pyridyl)allylamine | 79567-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-[4-(methylthio)phenyl]-N,N-dimethyl-3-(3-pyridyl)allylamine
• 英文别名: (Z)-N,N-dimethyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)-3-pyridin-3-ylprop-2-en-1-amine
• CAS: 79567-83-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂S
• 分子量: 284.425
• InChiKey: MKIFTDYWWAEAGE-YVLHZVERSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-(4-溴苯基)-alpha-乙烯基吡啶-3-甲醇 在 正丁基锂 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-3-[4-(methylthio)phenyl]-N,N-dimethyl-3-(3-pyridyl)allylamine
  参考文献：
  名称：

  与齐美啶有关的吡啶基烯丙基胺的合成及其对神经元单胺摄取的抑制作用。

  摘要：

  抗抑郁药齐美碱[6，（Z）-3-（4-溴苯基）-N，N-二甲基-3-（3-吡啶基）烯丙胺]的类似物是神经元5-羟色胺再摄取的选择性抑制剂，其合成方法如下：为了获得具有顺式构型（相对于吡啶基和烯丙胺）的化合物的几种途径。两种方法利用适当取代的苯甲酰基吡啶作为起始原料。在另外两个途径中，将6中的溴直接置换（CN）或通过相应的硫代衍生物转化为H，Cl，I，Me，SiMe3和SMe。通过UV，1H NMR和镧系元素引起的1H NMR位移确定构型。通过测量小鼠脑切片（体外和体内）中的[3H]去甲肾上腺素和5-羟基[14C]色胺的积累，将这些化合物评估为摄取抑制剂。在顺式系列中，对位取代有利于5-羟基色胺活性，而邻位取代有利于NA活性。对5-羟色胺的体外作用对对位取代基的变化不敏感，而仅用Cl，Br（6）和I观察到明显的体内作用。

  DOI：

  10.1021/jm00144a025