2-methyl-4-(3,4-diacetoxybenzylidene)oxazolone | 87950-39-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-methyl-4-(3,4-diacetoxybenzylidene)oxazolone
• 英文别名: 5(4H)-Oxazolone,4-[[3,4-bis(acetyloxy)phenyl]methylene]-2-methyl-；[2-acetyloxy-4-[(2-methyl-5-oxo-1,3-oxazol-4-ylidene)methyl]phenyl] acetate
• CAS: 87950-39-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₆
• 分子量: 303.271
• InChiKey: DMGXTEIBZJZYKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

概述

2-甲基-4-(3,4-二乙酰氧基苄叉)恶唑酮是一种有机中间体，可以通过3,4-二羟基苯甲醛与乙酰氨基乙酸的反应制备得到。

应用

有文献报道，2-甲基-4-(3,4-二乙酰氧基苄叉)恶唑酮可用于制备丹参素异丙酯。

制备

在500 mL三口烧瓶中加入3,4-二羟基苯甲醛（55.2 g）、乙酰氨基乙酸（56.7 g）、无水醋酸钠（42.6 g）和新蒸馏的醋酸酐（204.2 g），在80℃搅拌反应5小时。冷却至室温后，向反应液中加入150 mL冰水，搅拌直至形成均匀乳浊液。冷却后会析出大量黄色晶体，抽滤、洗涤并干燥，最终得到98.0 g 黄色晶体，熔点为161.0℃～161.4℃，收率为80.9%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(3,4-diacetoxybenzylidene)oxazolone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(3,4-Bis-allyloxy-phenyl)-2-hydroxy-propionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  ＴＲＰＶ４活性抑制剤

  摘要：

  提供抑制TRPV4活性的化合物，用于预防或改善过度活动膀胱或过敏性肠综合征等。选取自下式（Ia）至（Id）的迷迭香酸衍生物或其盐作为有效成分的TRPV4活性抑制剂。【选择图】无

  公开号：

  JP2020059675A
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-乙酰甘氨酸 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 反应 5.0h， 以80.9%的产率得到2-methyl-4-(3,4-diacetoxybenzylidene)oxazolone
  参考文献：
  名称：

  Green Synthesis of b-(3,4-Dihydroxyphenyl)lactic Acid

  摘要：

  开发了一种合成b-(3,4-二羟基苯基)乳酸的新方法，b-(3,4-二羟基苯基)乳酸是治疗心肌缺血的活性成分。 Pd/C催化剂被用于关键的还原反应，以取代传统使用的有毒Zn/Hg催化剂。通过采用正交实验设计，当反应温度、催化剂（5% Pd/C）用量和压力为60 ℃、20 wt%和1.0 MPa时，在最佳反应条件下获得了99.7 %的显着高产物收率，分别。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14496

文献信息

• 一种丹参素冰片酯的工业化合成方法
  申请人：西安石油大学

  公开号：CN103570546B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明涉及一种丹参素冰片酯的工业化合成方法。包括在第二盐酸、还原剂Zn-Hg和催化剂存在的条件下，β-(3,4-二羟基苯基)丙酮酸与冰片在溶剂中反应生成丹参素冰片酯。其中的β-(3,4-二羟基苯基)丙酮酸是2-甲基-4-(3,4-二乙酰氧基苄叉基)噁唑酮在第一盐酸中水解得到。本发明的方法中酯化和改性还原反应同时进行。省去了合成方法内中间产物丹参素的合成，简化了工艺操作，缩短了生产周期。另外，由2-甲基-4-(3,4-二乙酰氧基苄叉基)噁唑酮在盐酸溶液中水解直接得到β-(3,4-二羟基苯基)丙酮酸，进一步简化了工艺操作。
• 一种丹参素异丙酯的工业化合成方法
  申请人：西安石油大学

  公开号：CN103570547B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明涉及一种丹参素异丙酯的工业化合成方法。包括在第二盐酸和还原剂Zn-Hg存在的条件下，β-(3,4-二羟基苯基)丙酮酸与异丙酯在溶剂中反应生成丹参素异丙酯。其中的β-(3,4-二羟基苯基)丙酮酸是2-甲基-4-(3,4-二乙酰氧基苄叉基)噁唑酮在第一盐酸中水解得到。本发明的方法中酯化和改性还原反应同时进行。省去了合成方法内中间产物丹参素的合成，简化了工艺操作，缩短了生产周期。另外，由2-甲基-4-(3,4-二乙酰氧基苄叉基)噁唑酮在盐酸溶液中水解直接得到β-(3,4-二羟基苯基)丙酮酸，进一步简化了工艺操作。
• SUBSTITUTED BETA-PHENYL-ALPHA-HYDROXY PROPANOIC ACID, SYNTHESIS METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Northwest University

  公开号：EP2019090B1

  公开（公告）日：2012-11-14
• ＴＲＰＶ４活性抑制剤
  申请人：花王株式会社

  公开号：JP2020059675A

  公开（公告）日：2020-04-16

  【課題】ＴＲＰＶ４の活性を抑制し、過活動膀胱や過敏性腸症候群等の予防又は改善に有用な化合物の提供。【解決手段】下式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）から選ばれるロズマリン酸誘導体又はその塩を有効成分とするＴＲＰＶ４活性抑制剤。【選択図】なし

  提供抑制TRPV4活性的化合物，用于预防或改善过度活动膀胱或过敏性肠综合征等。选取自下式（Ia）至（Id）的迷迭香酸衍生物或其盐作为有效成分的TRPV4活性抑制剂。【选择图】无
• Green Synthesis of b-(3,4-Dihydroxyphenyl)lactic Acid
  作者：Qun-Zheng Zhang、Yi Wang、Ye-Fei Nan、Xun-Yu Xiong、Qing Pan、Xun-Li Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14496

  日期：——

  A new method has been developed for the synthesis of b-(3,4-dihydroxyphenyl)lactic acid, an active ingredient for the treatment of myocardial ischemia. Pd/C catalysts were used in the key reduction reaction to replace the traditionally used toxic Zn/Hg catalysts. A significantly high product yield of 99.7 % was obtained under the optimal reaction conditions, through the use of orthogonal experimental design, when reaction temperature, catalyst (5 % Pd/C) amount and pressure were 60 ºC, 20 wt % and 1.0 MPa, respectively.

  开发了一种合成b-(3,4-二羟基苯基)乳酸的新方法，b-(3,4-二羟基苯基)乳酸是治疗心肌缺血的活性成分。 Pd/C催化剂被用于关键的还原反应，以取代传统使用的有毒Zn/Hg催化剂。通过采用正交实验设计，当反应温度、催化剂（5% Pd/C）用量和压力为60 ℃、20 wt%和1.0 MPa时，在最佳反应条件下获得了99.7 %的显着高产物收率，分别。