3-(3,4-Bis-allyloxy-phenyl)-2-hydroxy-propionic acid allyl ester | 179128-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3,4-Bis-allyloxy-phenyl)-2-hydroxy-propionic acid allyl ester
• 英文别名: Prop-2-enyl 3-[3,4-bis(prop-2-enoxy)phenyl]-2-hydroxypropanoate
• CAS: 179128-90-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: NGMZBDQUDPFGGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-Bis-allyloxy-phenyl)-2-hydroxy-propionic acid allyl ester 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-(3-(4-hydroxyphenyl)acryloyloxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bryophyte Constituents; 7: New Synthesis of (+)-Rosmarinic Acid and Related Compounds

  摘要：

  描述了迷迭香酸（1）及其衍生物2-4的高效快捷合成方法，广泛采用了烯丙基保护基团用于羧酸和酚类构建单元。通过化学酶促拆分其苯基乳酸前体，获得了(+)-(R)-迷迭香酸。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4289
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3-(3,4-Bis-allyloxy-phenyl)-2-hydroxy-propionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  ＴＲＰＶ４活性抑制剤

  摘要：

  提供抑制TRPV4活性的化合物，用于预防或改善过度活动膀胱或过敏性肠综合征等。选取自下式（Ia）至（Id）的迷迭香酸衍生物或其盐作为有效成分的TRPV4活性抑制剂。【选择图】无

  公开号：

  JP2020059675A

文献信息

• 三烯丙氧基二苯并[b,f ]噁庚英环丙烯酯类化 合物与中间体及其应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108148038B

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明提供了式(7)所示的化合物及中间体(6)，还提供了一条合成式(8)所示的丹酚酸N化合物的新方法，以式(1)所示的苄溴类化合物为原料与5－溴－2－羟基－3－甲氧基苯甲醛通过wittig反应制得式(2)所示的化合物，然后，式(2)所示的化合物依次通过环合、Heck反应、脱保护，再烯丙基保护、与丹参素缩合及脱保护得到式(8)所示的丹酚酸N化合物。该方法具有反应步骤少，收率高，操作方便，反应条件温和，为丹酚酸N的进一步应用奠定了基础。
• Bryophyte Constituents; 7: New Synthesis of (+)-Rosmarinic Acid and Related Compounds
  作者：Theophil Eicher、Markus Ott、Andreas Speicher

  DOI：10.1055/s-1996-4289

  日期：1996.6

  Efficient and expeditious syntheses are described for rosmarinic acid (1) and its derivatives 2-4, making extensive use of allyl protective groups for both carboxylic acids and phenolic building blocks. (+)-(R)-Rosmarinic acid was obtained by a chemoenzymatic resolution of its phenyl lactic acid precursors.

  描述了迷迭香酸（1）及其衍生物2-4的高效快捷合成方法，广泛采用了烯丙基保护基团用于羧酸和酚类构建单元。通过化学酶促拆分其苯基乳酸前体，获得了(+)-(R)-迷迭香酸。
• ＴＲＰＶ４活性抑制剤
  申请人：花王株式会社

  公开号：JP2020059675A

  公开（公告）日：2020-04-16

  【課題】ＴＲＰＶ４の活性を抑制し、過活動膀胱や過敏性腸症候群等の予防又は改善に有用な化合物の提供。【解決手段】下式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）から選ばれるロズマリン酸誘導体又はその塩を有効成分とするＴＲＰＶ４活性抑制剤。【選択図】なし

  提供抑制TRPV4活性的化合物，用于预防或改善过度活动膀胱或过敏性肠综合征等。选取自下式（Ia）至（Id）的迷迭香酸衍生物或其盐作为有效成分的TRPV4活性抑制剂。【选择图】无