(Z)-1-[4'-(4''-fluoro)benzamido-2'-butenyl]-5-fluorocytosine | 1245944-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-[4'-(4''-fluoro)benzamido-2'-butenyl]-5-fluorocytosine
• 英文别名: N-[(Z)-4-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)but-2-enyl]-4-fluorobenzamide
• CAS: 1245944-38-0
• 化学式: C₁₅H₁₄F₂N₄O₂
• 分子量: 320.299
• InChiKey: LYCTYJSLPJGMMJ-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟胞嘧啶 、 (Z)-4-chloro-2-butenyl-(4'-fluoro)benzamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到(Z)-1-[4'-(4''-fluoro)benzamido-2'-butenyl]-5-fluorocytosine
  参考文献：
  名称：

  带有空间约束的（Z）-4'-苯甲酰胺基-2'-丁烯基部分的不饱和无环核苷类似物：合成，X射线晶体结构研究，细胞生长抑制活性和抗病毒活性评估

  摘要：

  一系列新颖的非环状不饱和嘧啶（的1 - 12）和腺嘌呤（13）的核苷类似物轴承构象受限（ż）-2'-丁烯基部分被合成并评价针对恶性肿瘤细胞系和正常它们的抗病毒和细胞生长抑制活性的效力人成纤维细胞（WI38）。N-3取代的5-三氟甲基尿嘧啶衍生物（11），N-1，N-3二取代的5-氟尿嘧啶衍生物（12）和腺嘌呤衍生物（13）中嘧啶环中的N-1和/或N-3无环侧链取代）是从他们的1 H和13推导出来的1 H NMR光谱和通过单晶X射线结构分析证实。的X射线晶体结构分析11 - 13还透露超分子自组装，其中无限链或二聚体构建二维和三维网络。体外细胞抑制活性评估结果为1–13，表明大多数测试的化合物在最高浓度（100μM）下均表现出非特异性和中度的抗增殖作用。在测试的细胞系中所有评估的化合物中，只有N-1 4''-氟代-苯甲酰胺尿嘧啶衍生物（7）在2.7μM的浓度下对MCF-7细胞的生长表现出相当

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.035

文献信息

• The unsaturated acyclic nucleoside analogues bearing a sterically constrained (Z)-4′-benzamido-2′-butenyl moiety: Synthesis, X-ray crystal structure study, cytostatic and antiviral activity evaluations
  作者：Krešimir Benci、Karlo Wittine、Malajka Radan、Mario Cetina、Mirela Sedić、Sandra Kraljević Pavelić、Krešimir Pavelić、Erik De Clercq、Mladen Mintas

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.035

  日期：2010.9

  A series of the novel acyclic unsaturated pyrimidine (1–12) and adenine (13) nucleoside analogues bearing conformationally restricted (Z)-2′-butenyl moiety were synthesized and evaluated for their antiviral and cytostatic activity potency against malignant tumor cell lines and normal human fibroblast (WI38). The N-1 and/or N-3 acyclic side chain substitution in pyrimidine ring in N-3 substituted 5

  一系列新颖的非环状不饱和嘧啶（的1 - 12）和腺嘌呤（13）的核苷类似物轴承构象受限（ż）-2'-丁烯基部分被合成并评价针对恶性肿瘤细胞系和正常它们的抗病毒和细胞生长抑制活性的效力人成纤维细胞（WI38）。N-3取代的5-三氟甲基尿嘧啶衍生物（11），N-1，N-3二取代的5-氟尿嘧啶衍生物（12）和腺嘌呤衍生物（13）中嘧啶环中的N-1和/或N-3无环侧链取代）是从他们的1 H和13推导出来的1 H NMR光谱和通过单晶X射线结构分析证实。的X射线晶体结构分析11 - 13还透露超分子自组装，其中无限链或二聚体构建二维和三维网络。体外细胞抑制活性评估结果为1–13，表明大多数测试的化合物在最高浓度（100μM）下均表现出非特异性和中度的抗增殖作用。在测试的细胞系中所有评估的化合物中，只有N-1 4''-氟代-苯甲酰胺尿嘧啶衍生物（7）在2.7μM的浓度下对MCF-7细胞的生长表现出相当