(5R,6S)-5,6-dimethyl-6-vinylcyclohex-2-enone | 501369-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,6S)-5,6-dimethyl-6-vinylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (5R,6S)-6-ethenyl-5,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 501369-16-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: VZCJNCOKFQJHEA-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-5,6-dimethyl-6-vinylcyclohex-2-enone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸酐 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.58h， 生成 (4S,5R)-2-bromo-3-methoxymethoxymethyl-4,5-dimethyl-4-vinylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Phomactin A Using a B-Alkyl Suzuki Macrocyclization

  摘要：

  A total synthesis of (+)-phomactin A is described using a B-alkyl Suzuki macrocyclization to incorporate the isolated trisubstituted olefin. This macrocyclization was accomplished with the sensitive hydrated furan ring in place. (R)-(+)-pulegone was used to establish the highly substituted cyclohexene core of the molecule.

  DOI：

  10.1021/ja0296531
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-6-bromo-2,3-dimethylcyclohexanone 在 正丁基锂 、 lithium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 (5R,6S)-5,6-dimethyl-6-vinylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Phomactin A Using a B-Alkyl Suzuki Macrocyclization

  摘要：

  A total synthesis of (+)-phomactin A is described using a B-alkyl Suzuki macrocyclization to incorporate the isolated trisubstituted olefin. This macrocyclization was accomplished with the sensitive hydrated furan ring in place. (R)-(+)-pulegone was used to establish the highly substituted cyclohexene core of the molecule.

  DOI：

  10.1021/ja0296531

文献信息

• A Total Synthesis of (-)-Nardoaristolone B
  作者：Rohini S. Ople、Kishor L. Handore、Nidhi S. Kamat、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201600538

  日期：2016.8

  stereoselective total synthesis of (–)-Nardoaristolone B, a nor-aristolane sesquiterpenoid natural product with an unusual 3/5/6 tricyclic ring system is described. The highlights of the present work includes use of (+)-(R)-Pulegone as a chiral-pool starting material, ring-closing metathesis, allylic oxidation and stereoselective cyclopropanation. In addition, a new analogue of Nardoaristolone B (minor product

  描述了 (-)-Nardoaristolone B 的立体选择性全合成，它是一种具有不寻常的 3/5/6 三环系统的去甲马兜铃倍半萜类天然产物。目前工作的亮点包括使用 (+)-(R)-Pulegone 作为手性池起始材料、闭环复分解、烯丙基氧化和立体选择性环丙烷化。此外，Nardoaristolone B 的新类似物（来自最后一步的次要产物）以纯形式分离出来，并在单晶 X 射线分析的帮助下进行了充分表征。