(5R)-5,6-dimethylcyclohex-2-enone | 501369-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-5,6-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 2,3-dimethyl-5-cyclohexenone；(5R)-5,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 501369-15-9
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: OAJOHSKDFJJATD-ULUSZKPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5,6-dimethylcyclohex-2-enone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸酐 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 74.16h， 生成 (4S,5R)-2-bromo-3-methoxymethoxymethyl-4,5-dimethyl-4-vinylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Phomactin A Using a B-Alkyl Suzuki Macrocyclization

  摘要：

  A total synthesis of (+)-phomactin A is described using a B-alkyl Suzuki macrocyclization to incorporate the isolated trisubstituted olefin. This macrocyclization was accomplished with the sensitive hydrated furan ring in place. (R)-(+)-pulegone was used to establish the highly substituted cyclohexene core of the molecule.

  DOI：

  10.1021/ja0296531
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-6-bromo-2,3-dimethylcyclohexanone 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以5.0 g的产率得到(5R)-5,6-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Phomactin A Using a B-Alkyl Suzuki Macrocyclization

  摘要：

  A total synthesis of (+)-phomactin A is described using a B-alkyl Suzuki macrocyclization to incorporate the isolated trisubstituted olefin. This macrocyclization was accomplished with the sensitive hydrated furan ring in place. (R)-(+)-pulegone was used to establish the highly substituted cyclohexene core of the molecule.

  DOI：

  10.1021/ja0296531

文献信息

• A Total Synthesis of (-)-Nardoaristolone B
  作者：Rohini S. Ople、Kishor L. Handore、Nidhi S. Kamat、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201600538

  日期：2016.8

  stereoselective total synthesis of (–)-Nardoaristolone B, a nor-aristolane sesquiterpenoid natural product with an unusual 3/5/6 tricyclic ring system is described. The highlights of the present work includes use of (+)-(R)-Pulegone as a chiral-pool starting material, ring-closing metathesis, allylic oxidation and stereoselective cyclopropanation. In addition, a new analogue of Nardoaristolone B (minor product

  描述了 (-)-Nardoaristolone B 的立体选择性全合成，它是一种具有不寻常的 3/5/6 三环系统的去甲马兜铃倍半萜类天然产物。目前工作的亮点包括使用 (+)-(R)-Pulegone 作为手性池起始材料、闭环复分解、烯丙基氧化和立体选择性环丙烷化。此外，Nardoaristolone B 的新类似物（来自最后一步的次要产物）以纯形式分离出来，并在单晶 X 射线分析的帮助下进行了充分表征。
• Total Synthesis of (−)-Lamellodysidine A via an Intramolecular Diels–Alder Reaction
  作者：Shogo Kamo、Hitomi Kurosawa、Akinobu Matsuzawa、Kazuyuki Sugita

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04289

  日期：2022.1.28

  In this study, we achieved an eight-step enantioselective synthesis of (−)-lamellodysidine A, a structurally intriguing sesquiterpene natural product featuring a 5/5/6/6-fused tetracyclic skeleton that was obtained from the marine sponge Lamellodysidea herbacea. The key to the synthesis is a cascade reaction that includes an intramolecular Diels–Alder reaction. In addition, single-crystal X-ray crystallographic

  在这项研究中，我们实现了 (-)-lamelodysidine A 的八步对映选择性合成，这是一种结构有趣的倍半萜天然产物，具有 5/5/6/6 稠合的四环骨架，从海海绵Lameldodysidea herbacea中获得。合成的关键是包括分子内 Diels-Alder 反应的级联反应。此外，合成的 (-)-lamellodysidine A 的单晶 X 射线晶体学分析清楚地证实了所提出的立体化学和绝对构型。
• Total Synthesis of (+)-Phomactin A Using a <i>B</i>-Alkyl Suzuki Macrocyclization
  作者：Peter J. Mohr、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1021/ja0296531

  日期：2003.2.19

  A total synthesis of (+)-phomactin A is described using a B-alkyl Suzuki macrocyclization to incorporate the isolated trisubstituted olefin. This macrocyclization was accomplished with the sensitive hydrated furan ring in place. (R)-(+)-pulegone was used to establish the highly substituted cyclohexene core of the molecule.