1,2-O-isopropylidene-5-methyl-5-deoxy-α-D-xylofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-methyl-5-deoxy-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-2,2,5-Trimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol；(3aR,5R,6S,6aR)-2,2,5-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: HYOYQXZPKDHEAF-XZBKPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-methyl-5-deoxy-α-D-xylofuranose 在 sodium amalgam 、 硫酸 、 氨 作用下， 生成 6-deoxy-D-gulose
  参考文献：
  名称：

  Levene; Compton, Journal of Biological Chemistry, 1935, vol. 111, p. 335,340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-5-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1,2-O-isopropylidene-5-methyl-5-deoxy-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  新合成的D-木糖

  摘要：

  Es wird eine vereinfachte Herstellung der D-Xylomethylose beschrieben，darin besteht，dass aus 1,2-Aceton-D-xylose der 3,5-Ditosylester hergestellt和dieser mittels LiAlH 4 reduziert wird。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360413

文献信息

• Synthesis and n.m.r.-spectral analysis of unenriched and [1-13C]-enriched 5-deoxypentoses and 5-O-methylpentoses
  作者：Joseph R. Snyder、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80180-5

  日期：1987.6

  preparing unenriched and [1-13C]-enriched 5-deoxy- and 5-O-methyl-pentoses in the D or L configuration. The 1H-n.m.r. spectra of these compounds have been interpreted, and the 13C-n.m.r. spectra assigned with the aid of 2-D 13C-1H chemical-shift correlation spectroscopy. Tautomeric forms (furanoses, hydrate, and aldehyde) in solution in 2H2O have been quantified with the aid of [1-13C]-enriched derivatives

  描述了用于制备D或L构型的未富集和[1-13C]富集的5-脱氧和5-O-甲基戊糖的化学方法。解释了这些化合物的1H-nmr光谱，并借助2-D 13C-1H化学位移相关光谱法指定了13C-nmr光谱。在2H2O溶液中的互变异构形式（呋喃糖，水合物和醛）已通过富含[1-13C]的衍生物进行了定量。为了评估5-C-脱氧和5-O-甲基化对化学位移和偶联常数（1H-1H，13C- 1H和13C-13C）和戊呋喃糖构象。
• Facile Barton−McCombie Deoxygenation of Alcohols with Tetrabutylammonium Peroxydisulfate and Formate Ion
  作者：Hee Sock Park、Hee Yoon Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1021/ol050886h

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A new method for efficient radical deoxygenation of alcohols is described for preparing bulk chemicals avoiding scale-up problems. Treatment of various thiocarbonyl derivatives with (Bu(4)N)(2)S(2)O(8) and HCO(2)Na in DMF afforded the corresponding deoxygenated products in excellent yields. The deoxygenation appears to be initiated by the transfer of a single electron to thiocarbonyl

  [反应：请参见文字]。描述了一种用于醇的有效自由基脱氧的新方法，用于制备散装化学品以避免规模扩大的问题。用（Bu（4）N）（2）S（2）O（8）和HCO（2）Na在DMF中处理各种硫代羰基衍生物以优异的收率提供了相应的脱氧产物。脱氧似乎是由单个电子从CO（2）（*）（-）而不是SO4（*）（-）转移到硫代羰基衍生物而引发的。
• Batch to flow deoxygenation using visible light photoredox catalysis
  作者：John D. Nguyen、Barbara Reiß、Chunhui Dai、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1039/c2cc37206a

  日期：——

  Herein we report a one-pot deoxygenation protocol for primary and secondary alcohols developed via the combination of the Garegg-Samuelsson reaction, visible light-photoredox catalysis, and flow chemistry. This procedure is characterized by mild reaction conditions, easy-to-handle reactants and reagents, excellent functional group tolerance, and good yields.

  本文中，我们报告了通过Garegg-Samuelsson反应，可见光-光氧化还原催化和流化法相结合开发的伯醇和仲醇的一锅脱氧方案。该方法的特点是反应条件温和，反应物和试剂易于处理，对官能团的耐受性强，产率高。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution in the Presence of Monodentate Furanoside Phosphoramidites
  作者：Maciej Majdecki、Janusz Jurczak、Tomasz Bauer

  DOI：10.1002/cctc.201402933

  日期：2015.3

  D‐xylose and optically pure 1,1′‐bi‐2‐naphthol (BINOL), was used as ligands for the palladium‐catalyzed allylic alkylation and amination. The matched pair was formed from D‐xylose‐derivatives and (S)‐BINOL. The asymmetric induction depends strongly on the substituent at the C5 of the carbohydrate backbone; both bulky 5‐O‐pivaloyl and 5‐deoxy derivatives gave excellent results, whereas ligands with trityl

  单齿呋喃糖苷亚磷酰胺库可轻松地由廉价的D-木糖和光学纯的1,1'-bi-2-萘酚（BINOL）合成，用作钯催化的烯丙基烷基化和胺化反应的配体。配对是由D-木糖衍生物和（S）-BINOL形成的。不对称诱导在很大程度上取决于碳水化合物主链C5处的取代基。庞大的5- O-新戊酰基和5-脱氧衍生物均具有出色的结果，而在C5位具有三苯甲基保护的配体则导致低ee与配置相反的值。用于添加的溶剂也非常重要，在乙醚中观察到最高的对映选择性。对于空间需求量高的烯丙基乙酸酯，烷基化和胺化反应均达到98-99％ee的最佳结果。
• A Mild and Versatile Method for the Tetrahydropyranylation of Alcohols and Their Detetrahydropyranylation
  作者：J. S. Yadav、Dale Srinivas、Gondi Sudershan Reddy

  DOI：10.1080/00397919808006838

  日期：1998.4

  Abstract An efficient and mild method for tetrahydropyranylation of alcohols and their detetrahydropranylation using NH4Cl is described. This protocol provides a useful alternative tetrahydropyranylation of alcohols and their deprotection at different pH. IICT Communication No. 3709

  摘要 描述了一种使用 NH4Cl 进行醇四氢吡喃化及其脱四氢吡喃化的高效、温和的方法。该协议提供了一种有用的替代四氢吡喃醇及其在不同 ph 值下的脱保护。IICT 通讯第 3709 号