(2R,3S)-2-(3-chloro-4-cyano-2-methylphenylamino)-3-hydroxybutanoic acid | 1182366-63-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(3-chloro-4-cyano-2-methylphenylamino)-3-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: (3-Chloro-4-cyano-2-methylphenyl)-D-threonine；(2R,3S)-2-(3-chloro-4-cyano-2-methylanilino)-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 1182366-63-7
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 268.7
• InChiKey: QDUXEUWZKSXNSH-WRWORJQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(3-chloro-4-cyano-2-methylphenylamino)-3-hydroxybutanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (4R,5S)-methyl 3-(3-chloro-4-cyano-2-methylphenyl)-5-methyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES

  摘要：

  该发明提供了公式I的化合物，包括公式I化合物和药学上可接受的赋形剂的药物组合物，调节雄激素受体的方法，治疗通过雄激素受体调节剂有益治疗的疾病的方法（例如，肌少症、前列腺癌、避孕、与2型糖尿病相关的疾病或疾病、贫血、抑郁症和肾脏疾病），以及制备用于制备相同物质的化合物和中间体的过程。

  公开号：

  WO2012047617A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基-4-氟苯甲腈 、 D-苏氨酸 在 potassium carbonate 、 柠檬酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到(2R,3S)-2-(3-chloro-4-cyano-2-methylphenylamino)-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective androgen receptor modulators

  摘要：

  本发明提供了公式I、Ia、Ib、Ic、Id、Ie的化合物，以及它们的盐，包含这些化合物的药物组合物和药用辅料，调节雄激素受体方法，治疗可受益于雄激素受体调节剂（例如，肌肉减少症、前列腺癌、避孕、2型糖尿病相关疾病或病症、贫血、抑郁和肾脏疾病）的疾病的方法，以及制造公式I、Ia、Ib、Ic、Id、Ie的化合物和用于制备这些化合物的中间体的过程。

  公开号：

  US20090253758A1

文献信息

• SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Miller Chris P.

  公开号：US20100041721A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  This invention provides compounds of formulas I, Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If or Ig or salts thereof, pharmaceutical compositions comprising a compound of formulas I, Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If or Ig and a pharmaceutically acceptable excipient, methods of modulating the androgen receptor, methods of treating diseases beneficially treated by an androgen receptor modulator (e.g., sarcopenia, prostate cancer, contraception, type 2 diabetes related disorders or diseases, anemia, depression, and renal disease) and processes for making compounds of formulas I, Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If or Ig and intermediates useful in the preparation of same.

  本发明提供了I、Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If或Ig的化合物或其盐，以及含有I、Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If或Ig化合物和药用可接受的载体的药物组合物，调节雄激素受体的方法，治疗通过雄激素受体调节剂有益治疗的疾病的方法（例如肌肉萎缩、前列腺癌、避孕、2型糖尿病相关疾病或疾病、贫血、抑郁症和肾脏疾病），以及制备I、Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If或Ig化合物的过程和制备中间体。
• Selective Androgen Receptor Modulators
  申请人：Miller Chris P.

  公开号：US20130217732A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  This invention provides compounds of formula I, pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I and a pharmaceutically acceptable excipient, methods of modulating the androgen receptor, methods of treating diseases beneficially treated by an androgen receptor modulator (e.g., sarcopenia, prostate cancer, contraception, type 2 diabetes related disorders or diseases, anemia, depression, and renal disease) and processes for making compounds and intermediates useful in the preparation of same.

  本发明提供了I式化合物，包括I式化合物和药用可接受的辅料的药物组合物，调节雄激素受体的方法，治疗通过雄激素受体调节剂有益治疗的疾病的方法（例如肌肉萎缩症、前列腺癌、避孕、2型糖尿病相关疾病或疾病、贫血、抑郁症和肾脏疾病），以及用于制备这些化合物和中间体的过程。
• Design, Synthesis, and Preclinical Characterization of the Selective Androgen Receptor Modulator (SARM) <b>RAD140</b>
  作者：Chris P. Miller、Maysoun Shomali、C. Richard Lyttle、Louis St. L. O’Dea、Hillary Herendeen、Kyla Gallacher、Dottie Paquin、Dennis R. Compton、Bishwabhusan Sahoo、Sean A. Kerrigan、Matthew S. Burge、Michael Nickels、Jennifer L. Green、John A. Katzenellenbogen、Alexei Tchesnokov、Gary Hattersley

  DOI：10.1021/ml1002508

  日期：2011.2.10

  This report describes the discovery of RAD140, a potent, orally bioavailable, nonsteroidal selective androgen receptor modulator (SARM). The characterization of RAD140 in several preclinical models of anabolic androgen action is also described.
• EP2260028B1
  申请人：——

  公开号：EP2260028B1

  公开（公告）日：2014-05-07
• US8067448B2
  申请人：——

  公开号：US8067448B2

  公开（公告）日：2011-11-29