trans-4-hydroxyproline | 3398-22-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-4-hydroxyproline
• 英文别名: (trans)-4-hydroxy-D-proline；(2R,4S)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid；hydroxyproline；trans-4-hydroxy-L-proline；4-hydroxyproline；(2R,4S)-4-hydroxypyrrolidin-2-carboxylic acid；(2R,4S)-4-hydroxypyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 3398-22-9
• 化学式: C₅H₉NO₃
• mdl: MFCD00065608
• 分子量: 131.131
• InChiKey: PMMYEEVYMWASQN-IUYQGCFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  260°C
• 沸点：
  355.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，为白色或类白色粉末。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  贮存地点必须远离氧化剂。应将物品密封存储在阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 反式-4-羟基-D-脯氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(2R,4S)-4-Hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
呼吸敏化作用 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H334 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
P285 如通风不足，须戴呼吸防护面罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P342 + P311 如有呼吸系统病症：呼叫解毒中心或医生。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (2R,4S)-4-Hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
别名
: C5H9NO3
分子式
: 131.13 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
trans-4-Hydroxy-D-proline
-
CAS 号 3398-22-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 261 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
吸入可引起过敏。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

(2R,4S)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸又名反式-4-羟基-D-脯氨酸，在常温常压下稳定，表现为白色或类白色粉末。该化合物是一种不可切割的ADC连接物，用于合成抗体药物结合物（ADC）；还是一种基于烷基链的PROTAC连接剂，可用于合成PR。其生产方法有三种：水解法、化学合成法以及微生物法。

体外研究

ADC由抗体组成，通过(2R,4S)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸连接细胞毒素。PROTAC包含两个不同的配体，通过该化合物连接，一个是E3泛素连接酶的配体，另一个是靶蛋白的配体。PROTAC利用细胞内的泛素-蛋白酶体系统选择性降解目标蛋白质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-hydroxyproline 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  作为欧若拉激酶抑制剂的取代喹唑啉类衍生 物

  摘要：

  本发明涉及用于抑制欧若拉激酶的如式（I）或（Ia）所示的取代喹唑啉类衍生物及其互变异构体、水合物、溶剂化物或药学上可接受的盐，和含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及所述化合物及其药物组合物来制备用于防护，处理，治疗或减轻患者增殖性疾病的药物的用途。

  公开号：

  CN104098551B
• 作为产物：
  描述：

  N-Acetyl-allo-4-(p-toluenesulfonyloxy)-D-proline Methyl Ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 trans-4-hydroxyproline
  参考文献：
  名称：

  Robinson; Greenstein, Journal of Biological Chemistry, 1952, vol. 195, p. 383,384

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-氟-3-碘苯甲醛 在 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 trans-4-hydroxyproline 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-fluoro-3-(3-hydroxy-3-methyl-2-oxoindolin-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL AS POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASE (PARP) INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA POLY(ADP-RIBOSE) POLYMÉRASE (PARP)

  摘要：

  本发明提供了新型聚(ADP核糖)聚合酶（PARP）抑制剂，其制备方法，含有它们的药物组合物以及使用它们治疗、预防和/或改善PARP介导的疾病或紊乱的方法。具体来说，本文描述的化合物对于治疗乳腺癌、卵巢癌、肝癌、肺癌、小细胞肺癌、食管癌、胆囊癌、胰腺癌和胃癌是有用的。

  公开号：

  WO2021220120A1

文献信息

• 双链连接的细胞毒性药物偶联物
  申请人：杭州多禧生物科技有限公司

  公开号：CN110621673A

  公开（公告）日：2019-12-27

  本发明涉及以双链连接体连接的细胞毒性分子与细胞结合分子的偶联物，如结构式(I)所示.本发明还提供了以双链连接制备细胞毒性药物/分子与细胞结合剂的偶联物的特定方式。它还涉及偶联物在治疗癌症，或自身免疫疾病或传染病中的应用。
• UREA-CONTAINING PEPTIDES AS INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION
  申请人：Chen Dawei

  公开号：US20090082261A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The invention provides compounds urea-containing peptide compounds of Formula I and the pharmaceutically salts and hydrates thereof. The variables T, R 1 -R 9 , J, L, M, Y, Z, m, n, and t are defined herein. Certain compounds of Formula I are useful as antiviral agents. Certain urea-containing peptide compounds disclosed herein are potent and/or selective inhibitors of viral replication, particularly Hepatitis C virus replication. The invention also provides pharmaceutical compositions containing one or more urea containing peptides compounds and one or more pharmaceutically acceptable carriers, excipients, or diluents. Such pharmaceutical compositions may contain a urea containing peptides compound as the only active agent or may contain a combination of a urea containing peptides compound and one or more other pharmaceutically active agents. The invention also provides methods for treating viral infections, including Hepatitis C infections, in mammals.

  本发明提供了含有尿素的多肽化合物，其结构如式I所示，以及它们的药物盐和 hydrates（水合物）。 变量T，R1-R9，J，L，M，Y，Z，m，n和t在此文中定义。式I中的某些化合物作为抗病毒剂是有用的。本文中公开的某些含尿素的多肽化合物是病毒复制的强效和/或选择性抑制剂，尤其是丙型肝炎病毒复制。本发明还提供了包含一个或多个含尿素多肽化合物以及一个或多个药物可接受载体、辅料或稀释剂的药物组合物。这样的药物组合物可以仅含有一个含尿素多肽化合物作为唯一的活性成分，也可以包含一个含尿素多肽化合物与一个或多个其他药物活性成分的组合。本发明还提供了治疗哺乳动物中病毒感染的方法，包括丙型肝炎感染。
• 二氢吡咯并五元杂芳基取代的氧杂螺环衍生物、其制法与医药上的用途
  申请人：上海海雁医药科技有限公司

  公开号：CN113214264B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明涉及二氢吡咯并五元杂芳基取代的氧杂螺环衍生物、其制法与医药上的用途。具体地，本发明公开了式(I)化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体或溶剂化物，及其制备方法和应用，式中各基团的定义详见说明书和权利要求书。
• LXR AGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Martinez Eduardo J.

  公开号：US20170066791A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This invention features compounds that modulate the activity of liver X receptors, pharmaceutical compositions including the compounds of the invention, and methods of utilizing those compositions for modulating the activity of liver X receptors in the treatment of cancer.

  这项发明涉及调节肝X受体活性的化合物，包括该发明的化合物的药物组合物，以及利用这些组合物调节肝X受体活性治疗癌症的方法。
• Design, Synthesis, and Antileukemic Activity of Stereochemically Defined Constrained Analogues of FTY720 (Gilenya)
  作者：Rebecca Fransson、Alison N. McCracken、Bin Chen、Ryan J. McMonigle、Aimee L. Edinger、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/ml4002425

  日期：2013.10.10

  sphingosine-1-phosphate receptors. At doses well above those needed for immunosuppression, FTY720 also has antineoplastic actions. Our published work suggests that at least some of FTY720’s anticancer activity is independent of its effects on S1P receptors and due instead to its ability to induce nutrient transporter down-regulation. Compounds that trigger nutrient transporter loss but lack FTY720’s S1P

  FTY720 由于其对 1-磷酸鞘氨醇受体的影响而起到免疫抑制剂的作用。在远高于免疫抑制所需的剂量下，FTY720 还具有抗肿瘤作用。我们已发表的工作表明，至少 FTY720 的某些抗癌活性与其对 S1P 受体的影响无关，而是由于其诱导营养转运蛋白下调的能力。引发营养转运蛋白损失但缺乏 FTY720 的 S1P 受体相关、剂量限制性毒性的化合物有可能成为有效和选择性的抗肿瘤剂。在这项研究中，一系列对映异构纯和立体化学多样化的O生成吡咯烷的-取代苄基醚并测试其杀死人类白血病细胞的能力。发现羟甲基的​​立体化学是化合物活性的关键决定因素。此外，抗白血病活性不需要该基团的磷酸化。