(2S,4S)-2-carboxy-4-mercaptopyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-carboxy-4-mercaptopyrrolidine
• 英文别名: (2S,4S)2-carboxy-4-mercaptopyrrolidine；4-(cis)-thiohydroxy-L-proline；(2S,4S)-4-sulfanylpyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• 化学式: C₅H₉NO₂S
• 分子量: 147.198
• InChiKey: OYNANFOWNSGDJL-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-carboxy-4-mercaptopyrrolidine 、 氯甲酸对硝基苄酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(2S,4S)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-carboxy-4-mercaptopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一种培南类药物中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种培南类药物中间体及其制备方法。所述培南类药物中间体是(2S,4R)2‑羧基‑4‑(3‑氟苯基硫基)吡咯烷(式IV)，是以反式‑4‑羟基‑L‑脯胺酸和3,3’‑二氟二苯二硫醚为起始原料，在还原剂作用下断开双硫键，经一步反应制得。该化合物制备方法简单，原料简单易得，环境污染小，适合工业化大生产，可用于制备培南类药物硫醇支链或用于制备培南类药物。

  公开号：

  CN105439932B
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-hydroxyproline 在 三丁基膦 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2S,4S)-2-carboxy-4-mercaptopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一种培南类药物中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种培南类药物中间体及其制备方法。所述培南类药物中间体是(2S,4R)2‑羧基‑4‑(3‑氟苯基硫基)吡咯烷(式IV)，是以反式‑4‑羟基‑L‑脯胺酸和3,3’‑二氟二苯二硫醚为起始原料，在还原剂作用下断开双硫键，经一步反应制得。该化合物制备方法简单，原料简单易得，环境污染小，适合工业化大生产，可用于制备培南类药物硫醇支链或用于制备培南类药物。

  公开号：

  CN105439932B

文献信息

• Novel antibacterial agents
  申请人：Christensen G. Burton

  公开号：US20070134729A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  This invention relates to novel multibinding compounds (agents) that are antibacterial agents. The multibinding compounds of the invention comprise from 2-10 ligands covalently connected by a linker or linkers, wherein each of said ligands in their monovalent (i.e., unlinked) state have the ability to bind to a an enzyme involved in cell wall biosynthesis and metabolism, a precursor used in the synthesis of the bacterial cell wall and/or the bacterial cell surface thereby interfere with the synthesis and/or metabolism of the cell wall. In particular the multibinding compounds of the invention comprise from 2-10 ligands covalently connected by a linker or linkers, wherein each of said ligands has a ligand domain capable of binding to penicillin binding proteins, a transpeptidase enzyme, a substrate of a transpeptidase enzyme, a beta-lactamase enzyme, pencillinase enzyme, cephalosporinase enzyme, a transglycoslase enzyme, or a transglycosylase enzyme substrate; Preferably, the ligands are selected from the beta lactam or glycopeptide class of antibacterial agents.

  本发明涉及一种新型多结合化合物（药剂），其为抗菌剂。该发明的多结合化合物由2-10个配体通过连接剂或连接剂共价连接而成，其中每个单价（即未连接的）配体具有与细胞壁生物合成和代谢中的酶、合成细菌细胞壁和/或细菌细胞表面的前体有结合能力，从而干扰细胞壁的合成和/或代谢。特别地，本发明的多结合化合物由2-10个配体通过连接剂或连接剂共价连接而成，其中每个配体具有能够结合青霉素结合蛋白、横向肽酶酶、横向肽酶酶底物、β-内酰胺酶、青霉素酶、头孢菌素酶、横向转移酶酶或横向转移酶酶底物的配体结构域。优选地，配体选自β-内酰胺类或糖肽类抗菌剂。
• 一种培南类药物硫醇支链的制备方法
  申请人：北大方正集团有限公司

  公开号：CN105439933B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了一种培南类药物硫醇支链的制备方法，是利用中间体(2S,4R)2‑羧基‑4‑(3‑氟苯基硫基)吡咯烷与氟化剂反应，制备硫醇中间体(2S,4S)2‑羧基‑4‑巯基吡咯烷，然后再经过胺基保护、羧基酰胺化制得培南类药物硫醇支链(2S,4S)1‑对硝基苄氧基羰基‑2‑(N,N‑二甲氨酰基)‑4‑巯基吡咯烷。该方法相比于现有技术，避免了在制备硫醇过程中的羟基保护过程，简化了合成路线，收率高，成本低，适合工业化大生产。
• Bile acids derivatives useful in the therapy of the biliary calculosis from cholesterol and of the pathologies caused by cholestasis
  申请人：ALFA WASSERMANN S.p.A.

  公开号：EP0676410B1

  公开（公告）日：1997-12-03
• 一种培南类药物中间体及其制备方法
  申请人：北大方正集团有限公司

  公开号：CN105439932B

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明提供了一种培南类药物中间体及其制备方法。所述培南类药物中间体是(2S,4R)2‑羧基‑4‑(3‑氟苯基硫基)吡咯烷(式IV)，是以反式‑4‑羟基‑L‑脯胺酸和3,3’‑二氟二苯二硫醚为起始原料，在还原剂作用下断开双硫键，经一步反应制得。该化合物制备方法简单，原料简单易得，环境污染小，适合工业化大生产，可用于制备培南类药物硫醇支链或用于制备培南类药物。