1-(2,4-difluorophenyl)-2-(tetrahydropyranyloxy)propan-1-one | 132563-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(tetrahydropyranyloxy)propan-1-one
• 英文别名: (R)-(2,4-difluorophenyl) 1-(2-tetrahydropyranyloxy)ethyl ketone；1-Propanone, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-YL)oxy]-,(2R)-；1-(2,4-difluorophenyl)-2-(oxan-2-yloxy)propan-1-one
• CAS: 132563-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₆F₂O₃
• 分子量: 270.276
• InChiKey: PANPCCDZBDSJOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-difluorophenyl)-2-(tetrahydropyranyloxy)propan-1-one 在 吡啶 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三唑类抗真菌药。二。3-酰基-4-甲基恶唑烷衍生物的合成和抗真菌活性。

  摘要：

  设计并合成了具有恶唑烷环的三唑化合物，作为真菌细胞色素P450 14α-脱甲基酶的潜在抑制剂。在针对小鼠全身性白色念珠菌感染的抗真菌活性测试中，口服或肠胃外给药后，（4R，5R）-3-酰基-4-甲基恶唑烷衍生物4表现出显着的高功效。假设4的有效活性是4与羊毛甾醇（细胞色素P450 14α-脱甲基酶的靶分子）之间的结构相似性的结果。还描述了这些恶唑烷的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2476
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟苯 在 盐酸 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(tetrahydropyranyloxy)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗真菌剂 threo-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-methylsulfonyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol (SM-8668)

  摘要：

  描述了抗真菌剂threo-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methylsulfonyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol (SM-8668)的立体选择性合成. 关键步骤是中间体苏-2(2,4-二氟苯基)-2-(1-取代乙基)环氧乙烷的选择性合成。苏式-2-(2,4-二氟苯基)-2-(1-甲硫基乙基)环氧乙烷通过1-(2,4-二氟苯基)-2-甲硫基-1-丙酮与二甲基氧锍甲基化物反应苏式选择性合成由疏水溶剂和碱性水溶液组成的异质介质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1427

文献信息

• [EN] INTERMEDIATE COMPOUNDS AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF EFINACONAZOLE<br/>[FR] COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉ PORU LA PRÉPARATION D'EFINACONAZOLE
  申请人：MAPI PHARMA LTD

  公开号：WO2016079728A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to a process for the preparation of (2R,3R)-2-(2,4- difluorophenyl)-3-(4-methylene-1-piperidinyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol (Efinaconazole) and intermediates used in such process.

  本发明涉及一种用于制备（2R,3R）-2-(2,4-二氟苯基)-3-(4-亚甲基-1-哌啶基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁醇（依非康唑）及在该过程中使用的中间体的方法。
• 一种立福康唑中间体的制备方法
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN106749202A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明属于涉及药物技术领域，尤其涉及一种立福康唑中间体的制备方法，其包括以下步骤：D，L‑乳酸甲酯、吗啉、3,4‑二氢吡喃反应，再与2,4‑二氟溴苯的格式试剂反应制得化合物Ⅲ；化合物Ⅲ在催化剂B L‑薄荷醇和三苯基膦催化下，经不对称的科尔柴可夫斯基反应得到手性化合物Ⅳ；化合物Ⅳ与1,2,4‑三氮唑反应，再脱水成环，得到立福康唑关键中间体化合物Ⅴ，本发明使用D，L‑乳酸甲酯，通过加入催化剂诱导产生手性中心，极大的降低了反应的原材料成本，且收率高，纯度高，易控，适合工业化生产。
• Triazole compounds and antifungal compositions thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Co., Ltd.

  公开号：US05405861A1

  公开（公告）日：1995-04-11

  The novel 2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol derivertives of the formula (I): ##STR1## wherein, R.sup.0, R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and represent a hydrogen atom or a lower alkyl group; A represents a formula: ##STR2## wherein, X stands for a chemical bond or a formula: ##STR3## (wherein, X' stands for a chemical bond or an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms which may contain sulfur or oxygen atom as the constituent atoms, R.sup.5 and R.sup.6 are the same or different and stand for a hydrogen atom or a lower alkyl group), R.sup.3 stands for an aromatic heterocyclic group which may be substituted, n denotes 0, 1 or 2), and R.sup.4 stands for a hydrogen atom or an alkanoyl group, or a physiologically acceptable salt thereof have antifungal activities, and they are used for preventing or treating infectious diseases caused by fungi.

  公式为(I)的2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丙醇衍生物，其中R.sup.0，R.sup.1和R.sup.2相同或不同，表示氢原子或较低的烷基基团；A表示一个公式：其中，X代表一个化学键或一个公式：其中，X'代表一个化学键或具有1至5个碳原子的烷基基团，其可能包含硫或氧原子作为构成原子，R.sup.5和R.sup.6相同或不同，代表氢原子或较低的烷基基团，R.sup.3代表一个可能被取代的芳香族杂环基团，n表示0,1或2，R.sup.4代表氢原子或脂肪酰基团，或其生理上可接受的盐具有抗真菌活性，它们用于预防或治疗由真菌引起的传染病。
• Antifungal Azole Derivatives Having a Fluorovinyl Moiety and Process for the Preparation Thereof
  申请人：Kim Bum Tae

  公开号：US20080027117A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  An azole derivative of formula (I) having a fluorovinyl moiety or a pharmaceutically acceptable salt thereof is superior to the conventional antifungal drugs in antifungal activity against a wide spectrum of pathogenic fungi, and has advantageously low toxicity.

  公式（I）的唑类衍生物，具有氟乙烯基团或其药学上可接受的盐，在抗多种致病真菌的抗真菌活性方面优于传统的抗真菌药物，并具有低毒性的优点。
• Triazole compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0421210A2

  公开（公告）日：1991-04-10

  The novel 2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol derivertives have antifungal activities, and they are used for preventing or treating infectious diseases caused by fungi.

  新型 2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丙醇衍生物具有抗真菌活性，可用于预防或治疗由真菌引起的传染性疾病。