1,3,5-Tris(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzene | 204689-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-Tris(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-tris(4,5-dihydroimidazol-2-yl)benzene；1,3,5-tris-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-benzene；Tib；1,3,5-Tris-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-benzol；2-[3,5-bis(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 204689-15-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₆
• 分子量: 282.348
• InChiKey: IWGHHNOVXUPLPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  340 °C
• 沸点：
  515.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-Tris(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzene 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以30%的产率得到1,3,5-tris(1H-imidazol-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Differing Patterns in the Self-Assembly of Radially Anchored Imidazoles, 1,3,5-Tris(1H-imidazol-2-yl)benzene and 1,3-Bis(1H-imidazol-2-yl)benzene

  摘要：

  新型 3 倍对称 1,3,5-三(1H-咪唑-2-基)苯是通过氧化六氢咪唑前体制备的，这种苯具有通过外围氢键形成 3 倍盐的倾向。这一转化过程十分困难，在尝试的多种试剂中，只有锰酸钡和邻碘氧基苯甲酸取得了成功。氧化成芳香族的 1,3,5-三咪唑苯会产生巨大的变化，尤其是在比较它们的三-TFA（三氟乙酸）盐的 X 射线结构时。六氢前体在晶体中呈现出人字形排列，而氧化则导致几乎共平面的分子形成平行堆叠，不同平面的原子之间相隔 3.57 Å 。1,3-双（1H-咪唑-2-基）苯是一种极具吸引力的核心单元，可使用多种辅助剂进行组装。曾多次尝试用有机酸络合双咪唑，但都以失败告终。这些努力导致偶然发现了一种由水分子介导的新型四聚体组装，并通过双咪唑从水中结晶得到证实。径向锚定咪唑、1,3,5-三(1H-咪唑-2-基)苯和 1,3-双(1H-咪唑-2-基)苯自组装的不同模式 A. 1,3,5-三(1H-咪唑-2-基)苯的反式脂肪酸盐的无限堆叠，不同平面上的原子间距为 3.57 埃（为清晰起见，省略了反式脂肪酸分子）。B. 1,3-双（1H-咪唑-2-基）苯在水分子介导下的四聚体组装。径向锚定咪唑、1,3,5-三（1 H-咪唑-2-基）苯和 1,3-双（1 H-咪唑-2-基）苯的自组装中的不同模式 Y.B.R.D. Rajesh, (2) Subramania Ranganathan, (2)* Richard D. Gilardi (1,3) 和 Isabella L.(1)* (1) 海军研究实验室物质结构实验室，华盛顿特区，20375-5341 (2)Discovery Laboratory, Organic III, Indian Institute of Chemical Technology, Hyderabad 500 007, India (3)Retired

  DOI：

  10.1007/s10870-007-9286-6
• 作为产物：
  描述：

  均苯三甲酸 、 1,2-diaminoethane dihydrochloride 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以31%的产率得到1,3,5-Tris(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Kraft, Arno; Osterod, Frank, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 6, p. 1019 - 1025

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Branched non-covalent complexes between carboxylic acids and two tris(amidines)
  作者：Arno Kraft

  DOI：10.1039/a809190k

  日期：——

  Carboxylic acids and two tris(amidine) bases formed branched 3∶1 complexes with high solubility in chlorinated and aromatic solvents, particularly when aromatic carboxylic acids with suitable solubilising substituents were used. Whereas N,N′-diethylamidine complexes 10 proved to be difficult to isolate, the respective imidazoline complexes 14 were easily purified by crystallisation. Association constants were determined for model bis(imidazoline) complexes to be about 103 dm3 mol–1 in the competitive solvent mixture CDCl3–CD3OD (97∶3).

  羧酸和两种三（脒基）碱基能形成在氯代和芳香溶剂中具有高溶解性的分支3:1复合物，特别是当使用带有合适增溶取代基的芳香羧酸时。尽管N,N'-二乙基脒复合物10难以分离，但相应的咪唑啉复合物14通过结晶容易提纯。对模型双（咪唑啉）复合物的结合常数测定在竞争性混合溶剂CDCl3-CD3OD（97:3）中的值约为103 dm3 mol-1。
• Syntheses, crystal structures and magnetic properties of three novel cobalt(ii) complexes containing imidazole derivative groups
  作者：Hong Yang、Jia-Min Chen、Jing-Jia Sun、Shi-Ping Yang、Jie Yu、Hong Tan、Wei Li

  DOI：10.1039/b808385a

  日期：——

  Three Co(II) complexes with the formulas: [Co2(Bib)3Cl2]Cl(CH3COO)}.CH3OH.H2O (1), [Co2(Bib)3Cl2]Cl2.(CH3OH)2.H2O, (2) and [Co3K1(Tib)2(CH3COO)6]PF6 (3), were obtained by self-assembly of a cobalt(II) salt with Bib and Tib (Bib = 1,3-bis(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzene; Tib = 1,3,5-tris(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzene) and were structurally and magnetically characterized. X-Ray single-crystal

  三种具有以下通式的Co（II）配合物：[Co2（Bib）3Cl2] Cl（CH3COO）}。CH3OH.H2O（1），[Co2（Bib）3Cl2] Cl2。（CH3OH）2. ，（2）和[Co3K1（Tib）2（CH3COO）6] PF6（3）是通过钴（II）盐与Bib和Tib（Bib = 1,3-bis（4,5-dihydro-1H -咪唑-2-基）苯； Tib ＝ 1,3,5-三（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）苯），并在结构和磁性上进行了表征。X射线单晶衍射表明，每个Co（II）离子均处于高度扭曲的四面体配位几何结构，与Bib配体的顺反比为1：2，在双核三螺旋中以双齿形式起作用[1]和2中的[Co2（Bib）3Cl2] 2+阳离子。在3中的[Co3K1（Tib）2（CH3COO）6]-阴离子中，每个Co（II）离子也呈高度扭曲的四面体配位几何结构，并且Tib配体在C，C，C和
• Self-assembled organogels based on two-component system
  作者：Seong Ryong Nam、Ho Yong Lee、Jong-In Hong

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.089

  日期：2008.11

  organogelators, 3,5-bis(dodecanoylamino)benzoic acid and aromatic amines, in nonaromatic hydrocarbon solvents, through hydrogen bonding, aromatic stacking, and van der Waals interactions. 3,5-Bis(dodecanoylamino)benzoic acid has one carboxylic acid group for hydrogen bonding with amines and two alkylamide groups that can participate in interlayer hydrogen bonding and van der Waals interactions. The shape

  有机胶是通过在非芳族烃溶剂中通过氢键键合，芳族堆积和范德华相互作用，自组装两个有机胶凝剂3,5-双（十二烷酰氨基）苯甲酸和芳族胺而制得的。3，5-双（十二烷酰基氨基）苯甲酸具有一个用于与胺进行氢键键合的羧酸基团和两个可以参与层间氢键合和范德华相互作用的烷基酰胺基团。芳族胺的形状和大小对凝胶性质及其结构具有重要影响。通过在非芳族烃溶剂中形成3,5-双（十二烷酰氨基）苯甲酸和各种胺与芳族基团的配合物，实现了多种有机凝胶。
• Star-branched non-covalent complexes between carboxylic acids and a tris(imidazoline) base
  作者：Arno Kraft、Roland Fröhlich

  DOI：10.1039/a802111b

  日期：——

  Simple dissolution of 3:1 mixtures of aromatic carboxylic acids with suitable solubilising groups and tris(4,5- dihydroimidazol-2-yl)benzene 6 gave branched hydrogen-bonded assemblies 7 that were soluble in chlorinated and aromatic solvents.

  将具有适当增溶基团的芳香族羧酸与三（4,5-二氢咪唑-2-基）苯 6 的 3:1 混合物简单溶解后，可得到支链氢键组合体 7，该组合体可溶于氯化溶剂和芳香族溶剂。
• Compounds for electronic devices
  申请人：Cambridge Display Techonology Limited

  公开号：US20030088112A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The present invention provides a compound or complex comprising at least two moieties, each moiety being comprised of two or more thiophenes fused directly to each other. Also provided is a method for the production of the compounds of the present invention, which method comprises the coupling of one fused thiophene derivative to another fused thiophene derivative.

  本发明提供了一种化合物或复合物，其中每个分子至少包含两个部分，每个部分由两个或更多的噻吩直接融合而成。还提供了一种制备本发明化合物的方法，该方法包括将一个融合的噻吩衍生物与另一个融合的噻吩衍生物偶联。