2-[(1R)-1-[(2R)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基]乙氧基]四氢-2H-吡喃 | 135267-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(1R)-1-[(2R)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基]乙氧基]四氢-2H-吡喃
• 英文名称: 2-((R)-1-((R)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,3R)-3-(2',4'-difluorophenyl)-3,4-epoxy-2-butyl-[3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]ether；2-[(1R)-1-[(2R)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl]ethoxy]oxane
• CAS: 135267-12-8
• 化学式: C₁₅H₁₈F₂O₃
• 分子量: 284.303
• InChiKey: PWBIMUAZFIPFKO-GIFVDNBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R)-1-[(2R)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基]乙氧基]四氢-2H-吡喃 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R)-2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  化学酶法制备高产率艾芬康唑

  摘要：

  在此，我们提出了一种新颖且环保的生物催化方法来合成临床使用的抗真菌剂艾夫康唑（7）。该方法涉及利用苯甲醛裂解酶 (BAL) 催化酮前体中关键的安息香缩合步骤。在硫胺素二磷酸 (ThDP) 和 Mg 2+存在下，用 BAL 处理 2,4-二氟苯甲醛，导致形成 α-羟基酮，然后制备7。这种创新方法不仅提供了一种更环保的替代方案，而且与传统化学工艺相比具有显着的优势。通过我们的努力和开发工作，我们建立了高效且可扩展的程序，能够以 38% 的适度产率生产7 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01641
• 作为产物：
  描述：

  [1-(2,4-Difluorophenyl)-1-oxopropan-2-yl] acetate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-[(1R)-1-[(2R)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基]乙氧基]四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂Sch 42427 / SM 9164的制备：色谱分离度和通过酶促制备手性α-羟基芳基酮的全不对称合成

  摘要：

  描述了通过其对映异构体的大规模色谱分离或通过出色的对映体过量（ee s）的关键手性中间体α-羟基芳基酮5的酶促合成来制备手性唑抗真菌剂Sch 42427 / SM 9164（1）的有效方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02234-1

文献信息

• Production methods of epoxytriazole derivative and intermediate therefor
  申请人：Sumika Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US20030236419A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  An epoxytriazole derivative (V) useful as an intermediate for anti-fungal agents and an intermediate therefor having high quality can be produced economically and efficiently by the following industrial means. A compound of the following formula (I) is reacted with trimethyloxosulfonium salt and the like in the presence of a base to give compound (II), this compound is converted to compound (IV), and this compound is reacted with 1,2,4-triazole in the presence of a base. 1 wherein Ar is a phenyl group optionally substituted by 1 to 3 halogen atom(s) or trifluoromethyl group, R is a hydrogen atom or lower alkyl group, and X is a leaving group.

  一种环氧三唑衍生物（V），作为抗真菌剂的中间体以及具有高质量的中间体，可以通过以下工业手段经济高效地生产。在碱的存在下，将以下式（I）的化合物与三甲氧磺酸盐等反应，得到化合物（II），将此化合物转化为化合物（IV），然后在碱的存在下，将此化合物与1,2,4-三唑反应。其中Ar为苯基，可以选择性地被1至3个卤原子或三氟甲基基团取代，R为氢原子或较低的烷基基团，X为离去基团。
• 三氮唑醇类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN111018839B

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明涉及一种三氮唑醇类衍生物及其制备方法和应用。所述三氮唑醇类衍生物的化学结构如式I所示，其中A代表苯环或取代苯环，所述取代苯环其取代基可位于苯环的各个位置，是单取代或多取代，选自：a)卤素，所述的卤素为F、Cl、Br或I；b)吸电子基团，所述的吸电子基团为氰基、硝基、三氟甲基；c)1‑4个碳原子的低级烷基或卤素取代的低级烷基；d)1‑4个碳原子的低级烷氧基或卤素取代的低级烷氧基。本发明化合物具有较强的抗真菌活性，且具有毒性低、抗菌谱广等优点，可用于制备抗真菌药物。
• Synthesis and Activity of Novel Indole Linked Triazole Derivatives as Antifungal Agents
  作者：Young-Min Na

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.11.3467

  日期：2010.11.20

  4-dihydro-2-pyran, pyridium-p-toluenesulfate, CH2Cl2, rt, 5 h, 50%; 1,3-difluorophenylmagnesium bromide, 20 C → rt, overnight, 95%; (ii) TMSOI, CH2Cl2, 70 C, overnight, 75%; (iii) 1,2,4-triazole, K2CO3, 100 C, 6 h, 96%; (iv) toluenesulfonic acid monohydrate, MeOH, rt, 1 h, 61%; MsCl, Pyridine, rt, 6 h, 99%; NaOMe, MeOH, 0 C, 30 min, 81%; (v) piperazine, LiClO4, CH3CN, reflux, 50%

  方案 1. (2R,3R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-(哌嗪1-基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-的合成（2）。试剂和条件： (i) 吗啉，回流；3,4-二氢-2-吡喃，对甲苯硫酸吡啶鎓，CH2Cl2，室温，5小时，50%；1,3-二氟苯基溴化镁，20℃→室温，过夜，95%；(ii) TMSOI，CH2Cl2，70°C，过夜，75%；(iii) 1,2,4-三唑，K2CO3，100℃，6小时，96%；(iv) 甲苯磺酸一水合物，MeOH，室温，1小时，61%；MsCl，吡啶，室温，6 小时，99%；NaOMe，MeOH，0°C，30 分钟，81%；(v) 哌嗪，LiClO4，CH3CN，回流，50%
• 一种三氮唑醇类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN110845486B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明涉及一种三氮唑醇类衍生物及其制备方法和应用。所述三氮唑醇类衍生物的化学结构如式I所示，其中R
• Stereoselective Synthesis of Antifungal Agent<i>threo</i>-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-methylsulfonyl-1-(1<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol (SM-8668)
  作者：Ikutaro Saji、Katsumi Tamoto、Yoshihiro Tanaka、Hiroshi Miyauchi、Koji Fujimoto、Naohito Ohashi

  DOI：10.1246/bcsj.67.1427

  日期：1994.5

  4-triazol-1-yl)-2-butanol (SM-8668) is described. The key step is the selective synthesis of intermediate threo-2(2,4-difluorophenyl)-2-(1-substituted ethyl)oxirane. threo-2-(2,4-Difluorophenyl)-2-(1-methylthioethyl)oxirane was synthesized threo-selectively by the reaction of 1-(2,4-difluorophenyl)-2-methylthio-1-propanone with dimethyloxosulfonium methylide in a heterogeneous media consisting of a hydrophobic solvent

  描述了抗真菌剂threo-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methylsulfonyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol (SM-8668)的立体选择性合成. 关键步骤是中间体苏-2(2,4-二氟苯基)-2-(1-取代乙基)环氧乙烷的选择性合成。苏式-2-(2,4-二氟苯基)-2-(1-甲硫基乙基)环氧乙烷通过1-(2,4-二氟苯基)-2-甲硫基-1-丙酮与二甲基氧锍甲基化物反应苏式选择性合成由疏水溶剂和碱性水溶液组成的异质介质。