ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxypropanoate | 328396-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: (-)-ethyl 3-(4-benzyloxyphenyl)-3-hydroxypropionate；Ethyl 3-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-hydroxypropanoate；ethyl 3-hydroxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 328396-03-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• mdl: MFCD16547520
• 分子量: 300.354
• InChiKey: JLOHCJGAMMDPLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxypropanoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 锂硼氢 、 三(2-氯乙基)胺 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 N,N'-bis(benzoyl)-D-cystine 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 氟化氢吡啶 、 4-(dimethylamino)pyridinium trifluoroacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.0h， 生成 jasplakinolide
  参考文献：
  名称：

  环二肽的研究-第二部分：jasbamide和geodiamolide-D的全合成

  摘要：

  已经提出了环二肽肽jasbamide和地二摩尔D的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61605-2
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  SPIROCYCLICALLY SUBSTITUTED 1,3-PROPANE DIOXIDE DERIVATIVES, PROCESSES FOR PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF AS A MEDICAMENT

  摘要：

  这项发明涉及螺环替代的1,3-丙二醇二醚衍生物，以及其生理兼容盐。该发明涉及具有以下结构的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A和X分别如规定定义，以及其生理兼容盐。这些化合物例如适用于糖尿病的治疗。

  公开号：

  US20120004187A1

文献信息

• Synthesis, molecular docking and kinetic properties of β-hydroxy-β-phenylpropionyl-hydroxamic acids as Helicobacter pylori urease inhibitors
  作者：Zhu-Ping Xiao、Zhi-Yun Peng、Jing-Jun Dong、Rui-Cheng Deng、Xu-Dong Wang、Hui Ouyang、Pan Yang、Juan He、Yuan-Feng Wang、Man Zhu、Xiao-Chun Peng、Wan-Xi Peng、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.07.047

  日期：2013.10

  Inhibition of urease results in Helicobacter pylori growth arrest in the stomach, promoting urease as promising targets for gastrointestinal ulcer therapy. Twenty hybrid derivatives of flavonoid scaffold and hydroxamic acid, β-hydroxy-β-phenylpropionylhydroxamic acids, were therefore synthesized and evaluated against H. pylori urease. Biological evaluation of these compounds showed improved urease

  尿素酶的抑制导致幽门螺杆菌在胃中的生长停滞，从而促进尿素酶成为胃肠道溃疡治疗的有希望的靶标。因此，合成了黄酮类支架和异羟肟酸的二十种杂合衍生物，β-羟基-β-苯基丙酰基异羟肟酸，并针对幽门螺杆菌脲酶进行了评估。这些化合物的生物学评估表明，尿素酶抑制作用得到改善，表现出微摩尔至中纳摩尔级的IC 50值。最重要的是，3-（3-氯苯基）-3-羟基丙酰基-异羟肟酸（6g）表现出高效能，IC 50为0.083±0.004μM，K i为0.014±0.003μM，表明6g是开发新型抗溃疡药的优秀候选者。为了首次了解晶体学和动力学研究之间的矛盾，提出了一种竞争机制和非竞争机制的混合物，这是我们的分子对接研究所支持的。
• A General Method for the Formation of Zinc Enolate Equivalents from Iodoacetates by Diisopropylzinc-Iodine Exchange Reaction: Preparation of<b><i>β</i></b>-Hydroxy Esters
  作者：Itaru Sato、Yoshiko Takizawa、Kenso Soai

  DOI：10.1246/bcsj.73.2825

  日期：2000.12

  Diisopropylzinc is found to be a highly efficient reagent for the formation of zinc enolate equivalents from various iodoacetates via iodine-zinc exchange reaction at room temperature, affording β-hydroxy esters in high yields by the reaction with aldehydes and ketones.

  发现二异丙基锌是一种高效试剂，可通过室温下的碘-锌交换反应从各种碘乙酸盐形成烯醇锌等价物，通过与醛和酮反应以高产率提供 β-羟基酯。
• Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
  申请人：Keil Stefanie

  公开号：US08859494B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  The invention relates to spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, and to the physiologically compatible salts thereof. The invention relates to compounds of the formula I in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, A and X are each defined as specified, and the physiologically compatible salts thereof. The compounds are suitable, for example, for treatment of diabetes.

  本发明涉及螺环取代的1,3-丙二酸二酯衍生物及其生理相容盐。该发明涉及式I的化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，A和X分别如所述定义，以及其生理相容盐。该化合物适用于治疗糖尿病等疾病。
• Enantioselective Synthesis of 3-Aryl-3-hydroxypropanoic Esters as Subunits for Chiral Liquid Crystals
  作者：Irena Dokli、Antonija Ožegović、Aleksandra Šimanović、Matija Hromin、Anamarija Knežević、Aleksandar Višnjevac、Andreja Lesac

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01662

  日期：2022.11.4

  Chiral liquid crystals (LCs) with their unique optical and mechanical properties are perspective functional soft materials for fundamental science and advanced technological applications. Herein, we introduce the chiral 3-aryl-3-hydroxypropanoic ester moiety as a versatile building block for the preparation of LC compounds. Three chiral subunits differing in the aromatic part were obtained through

  手性液晶 (LC) 具有独特的光学和机械性能，是用于基础科学和先进技术应用的透视功能性软材料。在此，我们介绍了手性 3-aryl-3-hydroxypropanoic 酯部分作为制备 LC 化合物的通用构件。使用 ee 从 98% 到 >99% 的 Ru(II) 配合物通过不对称转移氢化获得了三个芳香部分不同的手性亚基。进一步制备了多种拓扑结构的手性 LC 化合物，而合成过程中 ee 没有劣化。棒状、弯曲状柔性二聚体和多链状液晶的介晶行为与其拓扑结构一致——识别出手性向列相和近晶相，以及很少观察到的扭曲晶界 A 和蓝相。合成手性构件的利用提供了通过分子结构的细微变化以及相应外消旋形式的制备来微调分子间相互作用的可能性。这为研究手性软材料的自组织和结构-性质关系铺平了道路。
• Optically active alkyl 3-aryl-3-hydroxypropionates and a method for producing thereof
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0451668A2

  公开（公告）日：1991-10-16

  The invention relates to optically active alkyl 3-aryl-3-hydroxypropionates represented by the general formula: wherein R¹, R², R³, R ⁴ and R⁵ are hydrogen, hydroxyl, alkoxy of 1-4 carbon atoms, benzyloxy, flurorine, chlorine or bromine and R⁶ is alkyl, and a method for producing the above compounds.

  本发明涉及由通式表示的光学活性 3-芳基-3-羟基丙酸烷基酯： 其中 R¹、R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 是氢、羟基、1-4 个碳原子的烷氧基、苄氧基、氟、氯或溴，R⁶ 是烷基、 以及生产上述化合物的方法。