ethyl (S)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxypropanoate | 154140-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (S)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: (S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester；ethyl (3S)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-hydroxypropanoate；ethyl (3S)-3-hydroxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 154140-38-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• mdl: MFCD16817397
• 分子量: 300.354
• InChiKey: JLOHCJGAMMDPLV-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxypropanoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三(2-氯乙基)胺 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 氟化氢吡啶 、 4-(dimethylamino)pyridinium trifluoroacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， -5.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 jasplakinolide
  参考文献：
  名称：

  环二肽的研究-第二部分：jasbamide和geodiamolide-D的全合成

  摘要：

  已经提出了环二肽肽jasbamide和地二摩尔D的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61605-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxypropanoate 在 Jones reagent 、 甲酸 、 dichloro(mesitylene)ruthenium(II) dimer 、 三乙胺 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl (S)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-3-羟基丙酸酯作为手性液晶亚基的对映选择性合成

  摘要：

  手性液晶 (LC) 具有独特的光学和机械性能，是用于基础科学和先进技术应用的透视功能性软材料。在此，我们介绍了手性 3-aryl-3-hydroxypropanoic 酯部分作为制备 LC 化合物的通用构件。使用 ee 从 98% 到 >99% 的 Ru(II) 配合物通过不对称转移氢化获得了三个芳香部分不同的手性亚基。进一步制备了多种拓扑结构的手性 LC 化合物，而合成过程中 ee 没有劣化。棒状、弯曲状柔性二聚体和多链状液晶的介晶行为与其拓扑结构一致——识别出手性向列相和近晶相，以及很少观察到的扭曲晶界 A 和蓝相。合成手性构件的利用提供了通过分子结构的细微变化以及相应外消旋形式的制备来微调分子间相互作用的可能性。这为研究手性软材料的自组织和结构-性质关系铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01662

文献信息

• Studies on cyclodepsipeptides - part II : The total synthesis of jaspamide and geodiamolide-D
  作者：AV Rama Rao、Mukund K. Gurjar、Bhaskara Rao Nallaganchu、Ashok Bhandari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61605-2

  日期：1993.10

  The total synthesis of cyclodepsipeptides jaspamide and geodiamolide D have been presented.

  已经提出了环二肽肽jasbamide和地二摩尔D的总合成。
• Enantioselective Synthesis of 3-Aryl-3-hydroxypropanoic Esters as Subunits for Chiral Liquid Crystals
  作者：Irena Dokli、Antonija Ožegović、Aleksandra Šimanović、Matija Hromin、Anamarija Knežević、Aleksandar Višnjevac、Andreja Lesac

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01662

  日期：2022.11.4

  Chiral liquid crystals (LCs) with their unique optical and mechanical properties are perspective functional soft materials for fundamental science and advanced technological applications. Herein, we introduce the chiral 3-aryl-3-hydroxypropanoic ester moiety as a versatile building block for the preparation of LC compounds. Three chiral subunits differing in the aromatic part were obtained through

  手性液晶 (LC) 具有独特的光学和机械性能，是用于基础科学和先进技术应用的透视功能性软材料。在此，我们介绍了手性 3-aryl-3-hydroxypropanoic 酯部分作为制备 LC 化合物的通用构件。使用 ee 从 98% 到 >99% 的 Ru(II) 配合物通过不对称转移氢化获得了三个芳香部分不同的手性亚基。进一步制备了多种拓扑结构的手性 LC 化合物，而合成过程中 ee 没有劣化。棒状、弯曲状柔性二聚体和多链状液晶的介晶行为与其拓扑结构一致——识别出手性向列相和近晶相，以及很少观察到的扭曲晶界 A 和蓝相。合成手性构件的利用提供了通过分子结构的细微变化以及相应外消旋形式的制备来微调分子间相互作用的可能性。这为研究手性软材料的自组织和结构-性质关系铺平了道路。