(1α,2α,3α)-podophyllotoxin | 55515-07-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (1α,2α,3α)-podophyllotoxin
• 英文别名: (-)-isopicropodophyllone；isopicropodophyllone；isopodophyllotoxone；Isopicropodophyllin；(5aS,8aR,9R)-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxole-5,8-dione
• CAS: 55515-07-6；477-48-5；477-49-6；60660-51-7；64550-42-1；64937-82-2；86594-36-7；130322-38-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: ISCQYPPCSYRZOT-ZNOIYHFQSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  602.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性方面，picropodophyllone是从Podophyllum hexandrum的叶子中提取出来的一种芳基四氢呋喃木脂素，展现出显著的抗真菌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2α,3α)-podophyllotoxin 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以48%的产率得到isoxazolopodophyllic acid
  参考文献：
  名称：

  Bioactive isoxazoline and oxime derivatives from 7-ketolignans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00310-4
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1α,2α,3α)-podophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  天然环木脂酸苏铁酸及其8-末端的Diels-Alder加合物的正确结构

  摘要：

  一维和二维的详细分析1 H和13个为C NMR数据内切和外切描述加合物，通过thuriferic和epithuriferic羧酸与环戊二烯狄尔斯-阿尔德反应获得的。内在和外在结构的明确光谱数据分配得到了分子建模研究的补充，并通过X射线衍射研究得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.068

文献信息

• Synthesis and antineoplastic activity of cyclolignan aldehydes
  作者：Marina Gordaliza、M Angeles Castro、José M Miguel del Corral、M Luisa López-Vázquez、Pablo A. García、M Dolores García-Grávalos、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00176-8

  日期：2000.8

  Several aldehydes related to methyl 9-deoxy-9-oxo-alpha-apopicropodophyllate, a selective antitumour agent against the HT-29 colon carcinoma, have been prepared and evaluated for their cytotoxic activities on four neoplastic cell lines (P-388, A-549, HT-29 and MEL-28). All of them lacked the lactone ring but maintained their cytotoxicity at, or under, the microM level.

  已经制备了几种与HT-29结肠癌的选择性抗肿瘤药9-脱氧-9-氧代-α-阿朴二十碳五烯酸甲酯有关的醛，并评估了它们对四种肿瘤细胞系的细胞毒活性（P-388，A- 549，HT-29和MEL-28）。他们所有人都没有内酯环，但将细胞毒性维持在microM水平或以下。
• The Intramolecular Carboxyarylation Approach to Podophyllotoxin
  作者：Aaron J. Reynolds、Andrew J. Scott、Craig I. Turner、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/ja0376588

  日期：2003.10.1

  Since 1960, only seven plant-derived anticancer drugs have received FDA approval for commercial production. Two are semisynthetic derivatives of podophyllotoxin. This paper describes concise, highly convergent, and conceptually novel approaches to (-)-podophyllotoxin and its enantiomer. These highly convergent syntheses feature a late-stage domino radical reaction to install the lactone ring and the

  自 1960 年以来，只有七种植物来源的抗癌药物获得 FDA 批准进行商业生产。两种是鬼臼毒素的半合成衍生物。本文描述了 (-)-鬼臼毒素及其对映体的简洁、高度收敛且概念上新颖的方法。这些高度收敛的合成具有后期多米诺自由基反应以安装内酯环和三甲氧基苯基侧基。
• A Novel Rearrangement Product of Podophyllotoxone - Ester Derivatives and<i>in vitro</i>cytotoxicity studies
  作者：Peter H. Höfert、Rudolf Matusch

  DOI：10.1002/hlca.19940770318

  日期：1994.5.11

  A new rearrangement product of podophyllotoxone was obtained by reaction with strong bases. In vitro cytotoxities of this substance and some derivatives were determined using L-1210 and KB cell lines.

  通过与强碱反应获得新的鬼臼毒素重排产物。使用L-1210和KB细胞系测定了该物质和某些衍生物的体外细胞毒性。
• Reassignment of the Configuration of Several Keto-cyclolignans Prepared from Podophyllotoxin
  作者：José María Miguel del Corral、Marina Gordaliza、José-Luis López、Esther Del Olmo、M. Angeles Castro、M. Luisa López

  DOI：10.1002/hlca.19950780713

  日期：1995.11.1

  The configuration of several keto-cyclolignans related to podophyllotoxin has been reviewed. Under basic catalysis, the configuration at the C-atom in α-position to the lactone carbonyl group in podophyllotoxone is inverted instead of the C-atom in α-position to the ketone group, as it has been reported.

  已经审查了几种与鬼臼毒素有关的酮-环木脂素的构型。如已报道的，在碱性催化下，鬼臼毒素中内酯羰基的α-位的C-原子的构型被取代，而不是酮基α-位的C-原子的构型被颠倒了。
• Cytotoxic lignans from Podophyllum, and the nomenclature of aryltetralin lignans
  作者：Paul M. Dewick、David E. Jackson

  DOI：10.1016/0031-9422(81)80129-x

  日期：1981.1

  3α)-podophyllotoxone]. Thermal isomerization of (loc,2ct,3fl)-podophyllotoxone readily occurs to yield (1α,2α,3α)-podophyllotoxone (isopicropodophyllone) with traces of (1α,2β,3β)-podophyllotoxone (picropodophyllone). Small amounts of (1α,2α,3α)-podophyllotoxone were also present in dried roots of P. hexandrum and P. peltatum . A more systematic nomenclature for podophyllotoxin derivatives and other aryltetralin

  摘要 鬼臼和鬼臼的根均含有(1 R ,2 R ,3 R )-脱氧鬼臼毒素[(1α,2α,3β)-脱氧鬼臼毒素]和以前未报道的(1 R ,2 R ,3 R )-鬼臼毒素[(1α,2α,3α)-鬼臼酮]。(loc,2ct,3fl)-鬼臼酮很容易发生热异构化，生成 (1α,2α,3α)-鬼臼酮（isopicropodophyllone）和痕量的 (1α,2β,3β)-鬼臼酮（鬼臼苦素）。P. hexandrum 和 P. peltatum 的干燥根中也存在少量 (1α,2α,3α)-鬼臼酮。提出了使用 α,β 约定的更系统的鬼臼毒素衍生物和其他芳基四氢萘木酚素的命名法。