(5S,5aR,8aS,9S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one | 620116-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (5S,5aR,8aS,9S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 620116-47-4
• 化学式: C₂₈H₃₆O₈Si
• 分子量: 528.675
• InChiKey: RKDMQBDZYQYJGX-URPHZZJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,5aR,8aS,9S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+)-isopicropodophyllone
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素的分子内羧基化方法

  摘要：

  自 1960 年以来，只有七种植物来源的抗癌药物获得 FDA 批准进行商业生产。两种是鬼臼毒素的半合成衍生物。本文描述了 (-)-鬼臼毒素及其对映体的简洁、高度收敛且概念上新颖的方法。这些高度收敛的合成具有后期多米诺自由基反应以安装内酯环和三甲氧基苯基侧基。

  DOI：

  10.1021/ja0376588
• 作为产物：
  描述：

  [(5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,6-dihydrobenzo[f][1,3]benzodioxol-6-yl]methoxy-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)methanethione 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到(5S,5aR,8aS,9S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素的分子内羧基化方法

  摘要：

  自 1960 年以来，只有七种植物来源的抗癌药物获得 FDA 批准进行商业生产。两种是鬼臼毒素的半合成衍生物。本文描述了 (-)-鬼臼毒素及其对映体的简洁、高度收敛且概念上新颖的方法。这些高度收敛的合成具有后期多米诺自由基反应以安装内酯环和三甲氧基苯基侧基。

  DOI：

  10.1021/ja0376588

文献信息

• The Intramolecular Carboxyarylation Approach to Podophyllotoxin
  作者：Aaron J. Reynolds、Andrew J. Scott、Craig I. Turner、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/ja0376588

  日期：2003.10.1

  Since 1960, only seven plant-derived anticancer drugs have received FDA approval for commercial production. Two are semisynthetic derivatives of podophyllotoxin. This paper describes concise, highly convergent, and conceptually novel approaches to (-)-podophyllotoxin and its enantiomer. These highly convergent syntheses feature a late-stage domino radical reaction to install the lactone ring and the

  自 1960 年以来，只有七种植物来源的抗癌药物获得 FDA 批准进行商业生产。两种是鬼臼毒素的半合成衍生物。本文描述了 (-)-鬼臼毒素及其对映体的简洁、高度收敛且概念上新颖的方法。这些高度收敛的合成具有后期多米诺自由基反应以安装内酯环和三甲氧基苯基侧基。