(+/-)-epiisopodophyllotoxin | 477-47-4

• 物质功能分类: 原料药 - 抗肿瘤药 - 天然来源类抗肿瘤药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (+/-)-epiisopodophyllotoxin
• 英文别名: epi-isopodophyllotoxin；epiisopodophyllotoxin；(5R,5aS,8aS,9R)-5-hydroxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 477-47-4；518-28-5；4354-76-1；4375-06-8；4375-07-9；26540-82-9；55568-79-1；55568-80-4；60660-50-6；62319-21-5；77519-37-0；77519-38-1；79355-67-2；86334-73-8；118627-04-6；122871-77-6；122871-79-8；122871-81-2
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: YJGVMLPVUAXIQN-AQWZQNETSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(lit.)
• 沸点：
  597.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,T
• 危险类别码：
  R68,R36/37/38,R25,R21
• 危险品运输编号：
  UN 3462 6.1/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H301,H312,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途：主要应用于治疗尖锐湿疣，也可用于其他类型的病毒疣。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-isopodophyllinic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(+/-)-epiisopodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  (±)-表鬼臼毒素的合成

  摘要：

  描述了从 6-溴胡椒醛二甲基乙缩醛开始的 (±)-表鬼臼毒素的合成。异鬼臼毒的碳骨架是通过从上述溴缩醛获得的 6-(3',4',5'-三甲氧基苄基)-胡椒醛和富马酸二甲酯以光化学方式产生的羟基醌二甲烷之间的 Diels-Alder 反应组装的。该 Diels-Alder 加合物分五步转化为标题化合物。七个步骤的总产率为 15%。

  DOI：

  10.1139/v83-101

文献信息

• Synthesis of deoxyisopodophyllotoxin and epiisopodophyllotoxin.
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、Martyn C. Pritchard、I. Trevor Kay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84603-7

  日期：——

  Cyclisation of the tandem conjugate addition products 1-3 by displacement of either the OH or SPh group provides a short efficient synthesis of lignan lactones including compounds of the clinically important podophyllotoxin series.

  通过取代OH或SPh基团而串联的共轭加成产物1-3的环化提供了包括临床上重要的鬼臼毒素系列化合物在内的木脂素内酯的短时有效合成。
• Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Pritchard, Martyn C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1615 - 1624
  作者：Pelter, Andrew、Ward, Robert S.、Pritchard, Martyn C.、Kay, I. Trevor

  DOI：——

  日期：——
• An enantioselective total synthesis of epiisopodophyllotoxin
  作者：William Choy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82009-3

  日期：1990.1
• Synthesis of (±)-epiisopodophyllotoxin
  作者：Margaret B. Glinski、Tony Durst

  DOI：10.1139/v83-101

  日期：1983.3.1

  The synthesis of (±)-epiisopodophyllotoxin commencing with 6-bromopiperonal dimethyl acetal is described. The carbon skeleton of isoepipodophyllotoxin was assembled via a Diels–Alder reaction between the hydroxyquinodimethane generated photochemically from 6-(3′,4′,5′-trimethoxybenzyl)-piperonal, obtained from the bromoacetal above, and dimethyl fumarate. This Diels–Alder adduct was converted in five

  描述了从 6-溴胡椒醛二甲基乙缩醛开始的 (±)-表鬼臼毒素的合成。异鬼臼毒的碳骨架是通过从上述溴缩醛获得的 6-(3',4',5'-三甲氧基苄基)-胡椒醛和富马酸二甲酯以光化学方式产生的羟基醌二甲烷之间的 Diels-Alder 反应组装的。该 Diels-Alder 加合物分五步转化为标题化合物。七个步骤的总产率为 15%。