cis-p-menth-2-en-1-ol | 117556-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-p-menth-2-en-1-ol
• 英文别名: (-)-trans-p-Menth-2-en-1-ol；(-)-trans-p-Menthen-(2)-ol-(1)；(Z)-p-Menth-2-en-1-ol；(1S,4S)-1-methyl-4-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 117556-62-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: IZXYHAXVIZHGJV-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-74 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1106;1118;1108;1104;1106;1106;1099;1106;1127;1107;1103;1107;1107;1126;1124;1142;1128;1130;1122;1124;1114;1126;1124;1128;1130;1132;1108;1108;1099;1106;1107;1110;1120;1101;1110;1101;1099;1122;1110;1106;1123;1107;1105;1107;1092;1128;1130;1130;1107;1106;1125;1092;1126;1101;1111;1117;1128;1130;1104;1129;1129;1129;1122;1144

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-p-menth-2-en-1-ol 、 3,5-二羟基戊苯 在 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以48%的产率得到cannabidiol
  参考文献：
  名称：

  非精神病性天然大麻二酚及其非天然/萜基/尾修饰类似物的立体选择性合成

  摘要：

  在这里，我们报告了一种由廉价且易于获得的起始材料R -(+)-柠檬烯制成的最重要的植物大麻素之一，即 (-)-大麻二酚 (-CBD) 的三步简明立体选择性合成路线。该合成涉及柠檬烯的非对映选择性双功能化，然后有效消除导致关键手性p -mentha-2,8-dien-1-ol 的产生。手性p-mentha-2,8-dien-1-ol 在银催化下与 Olivetol 偶联提供了区域特异性 (-)-CBD，这与报道的混合物相反。新开发的方法进一步扩展到其结构类似物大麻素和其他尾/萜基修饰的类似物。此外，它的相反异构体（+）-大麻二酚也成功地由S -（-）-柠檬烯合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02571
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 Raney nickel W₄ 氢气 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 cis-p-menth-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Configuration of Quercivorol, (1S,4R)-p-Menth-2-en-1-ol, an Aggregation Pheromone of the Ambrosia BeetlePlatypus quercivorus(Coleoptera: Platypodidae)

  摘要：

  由(S)-和(R)-亚甲烯烃合成了一对反式对薄荷素-2-烯-1-醇（鸭嘴兽的一种聚集信息素）的对映体。通过使用手性色谱柱进行气相色谱分析，该昆虫的聚集信息素与由(S)-柠檬烯合成的(1S,4R)-p-menth-2-烯-1-醇的保留时间相吻合，从而确定了聚集信息素的绝对构型为(1S,4R)。

  DOI：

  10.1271/bbb.60211

文献信息

• Der stereochemische verlauf der alkalischen epoxydation von α,β-ungesättigten carbonylverbindungen der cyclischen monoterpenreihe
  作者：E. Klein、G. Ohloff

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99364-0

  日期：1963.1

  In the cyclic monoterpenes, the base-catalysed epoxidation1 of endocyclic double bonds which are in conjugation with carbonyl groups follows a highly stereoselective course resulting in a single epimer. Exocyclic double bonds are attacked from both sides in this reaction.

  在环状单萜中，与羰基结合的环内双键的碱催化环氧化1遵循高度立体选择性的过程，从而产生单个差向异构体。在该反应中，环外双键从两侧被攻击。
• TASTE MODULATOR AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20150104398A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention is directed to a novel taste-masking composition comprising a taste-masking effective amount of an Angelica root extract, which shows unexpected effectiveness in reducing an undesirable taste in a food product (e.g., a beverage, broth, or whole grain food product), a dental product, an oral hygiene product or a medicinal product.

  本发明涉及一种新型掩味组合物，包括一定量的Angelica根提取物，该提取物在减少食品产品（例如饮料、汤、全谷食品产品）、口腔产品、口腔卫生产品或药品中的不良味道方面表现出意想不到的有效性。
• 2-(5-ISOPROPYL-2-METHYL-CYCLOHEX-2-EN- 1-YL-)ACETALDEHYDE AND 2-(6-ISOPROPYL- 3-METHYL-CYCLOHEX-2-EN-1-YL-) ACETALDEHYDE AS NEW ODORANTS
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20220033338A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) as well as mixtures comprising or consisting of compounds of formula (I). Furthermore, the present invention relates to a process for the preparation of the compounds of formula (I) and to the use of the compounds of formula (I) as a perfuming ingredient, in particular as a lily of the valley perfuming ingredient. Ultimately, the present invention relates to perfume preparations and perfumed products or consumer goods comprising at least one of the compounds of formula (I).

  本发明涉及公式（I）的新化合物，以及包含或由公式（I）化合物组成的混合物。此外，本发明还涉及制备公式（I）化合物的方法，以及将公式（I）化合物用作香料成分，特别是用作铃兰香料成分的用途。最终，本发明涉及香水配制品和含有公式（I）化合物之一的香水产品或消费品。
• Insect repelling composition
  申请人：GLOBAL BIOLIFE INC.

  公开号：US11246310B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  A composition and method for insect repellent is provided. The composition in one form has on a weight percentage basis 2-4% α-pinene; 2-4% borneol; 8-10% geraniol; 28-35% linalool; 25-38% linalyl acetate; 1-4% methyl salicylate; 2-4% myrcene; 2-4% para-cymene; 4-8% phellendrene; 1-4% thymol; and 2-4% vanillin. The composition has insect repellent properties.

  提供了一种驱虫剂组合物和方法。该组合物的一种形式按重量百分比计算有 2-4%的 α-蒎烯；2-4%的龙脑；8-10%的香叶醇；28-35%的芳樟醇；25-38%的乙酸芳樟酯；1-4%的水杨酸甲酯；2-4%的月桂烯；2-4%的对位月桂烯；4-8%的黄柏烯；1-4%的百里酚；和 2-4%的香兰素。该成分具有驱虫特性。
• Synthesis of (1S,4R)-4-isopropyl-1-methyl-2-cyclohexen-1-ol, the aggregation pheromone of the ambrosia beetle Platypus quercivorus, its racemate, (1R,4R)- and (1S,4S)-isomers
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.030

  日期：2006.8

  (S)-Perillyl alcohol was converted to (R)-cryptone (91.5-93% ee) in six steps, which was then treated with methyllithium to give (1S,4R)-4-isopropyl-1-methyl-2-cyclohexen-1-ol, the aggregation pheromone of the ambrosia beetle Platypus quercivorus. The racemic pheromone was also prepared by methylation of (+/-)-cryptone. Both (1R,4R)- and (1S,4S)-isomers (98% ee) of the pheromone were synthesized from the enantiomers of dihydrolimonene oxide. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.