Cyclohexen-(2)-phosphonsaeure-diaethylester | 31651-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Cyclohexen-(2)-phosphonsaeure-diaethylester
• 英文别名: 3-Diethoxyphosphorylcyclohexene
• CAS: 31651-15-7
• 化学式: C₁₀H₁₉O₃P
• 分子量: 218.233
• InChiKey: BUCAMYKIKFBLKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93.54 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.069 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexen-(2)-phosphonsaeure-diaethylester 在 臭氧 、 sodium sulfate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-环戊烯甲醛
  参考文献：
  名称：

  氧化裂解条件下烯丙基膦酸酯的环扩，环收缩和环化反应

  摘要：

  环烯基烷基膦酸酯1的氧化裂解，然后用碱处理，可以得到高产率或高产率的同系环烯酮2。使环烷-2-烯基膦酸酯3在相同条件下以优异的产率提供与一碳环缩合的化合物4。γ，δ-不饱和酮膦酸酯6的氧化裂解，然后用碱处理，可得到具有良好总收率的2-环戊烯-1-酮7。该方法可以为实现单碳环膨胀，环收缩和环化反应的现有方法提供一种实用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00791
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl (trans-2-(tosyloxy)cyclohex-1-yl)phosphonate 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lambert Joseph B., Emblidge Robert W., Zhao Yan, J. Org. Chem, 59 (1994) N 18, S 5397-5403

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Acetoxylation of Cyclic Allyl Phosphonates in the Presence of Isopentyl Nitrite and Using Molecular Oxygen as Final Oxidant
  作者：Mireille Attolini、Gilbert Peiffer、Michel Maffei

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00172-1

  日期：2000.4

  The palladium-catalyzed acetoxylation of cyclic dialkyl allyl phosphonates is effected using palladium chloride as catalyst, in the presence of isopentyl nitrite in acetic acid under an oxygen atmosphere. The proposed mechanism for the reaction involves a palladium nitro–nitroso redox couple.

  环状二烷基烯丙基膦酸酯的钯催化的乙酰氧基化反应是在氧气中，乙酸中，在乙酸中，在亚硝酸异戊酯的存在下，使用氯化钯作为催化剂进行的。提出的反应机理涉及钯硝基-亚硝基氧化还原对。
• Features of the reaction of 7,7-dichlorobicyclo[4.1.0]heptane with phosphorus trichloride
  作者：Yu. N. Mitrasov、E. A. Simakova、N. V. Khvatkin、O. V. Kondratyeva、I. N. Smolina

  DOI：10.1134/s1070363208060364

  日期：2008.6

  Halo derivatives of bicyclic hydrocarbons have not been explored in the Kinnear–Perren–Clay reaction [1, 2]. We showed for the first time that 7,7-dichlorobicyclo [4.1.0]heptane (I) react with equimolar amounts of phosphorus trichloride and anhydrous aluminum trichloride under mild conditions. Two phosphonic dichlorides were formed (δР 46 and 51 ppm) in a 1 : 1 ratio upon controlled hydrolysis of the

  双环烃的卤代衍生物尚未在 Kinnear-Perren-Clay 反应中进行探索 [1, 2]。我们首次展示了 7,7-二氯双环 [4.1.0] 庚烷 (I) 在温和条件下与等摩尔量的三氯化磷和无水三氯化铝反应。在中间配合物的受控水解下，以 1:1 的比例形成了两种膦酸二氯化物（δР 46 和 51 ppm）。根据红外光谱，它们是不饱和化合物（νС=С 1630 和 1640 сm）。Н NMR 光谱显示在 5.66–6.00、4.55、3.44 和 0.95–2.55 ppm 处的多重峰，这意味着存在环乙烯和亚甲基质子以及 РСН 质子。这些数据与元素分析一起使产物具有异构的[2-(氯亚甲基)环己基]膦(II)和[氯(环己-1-烯基)甲基]膦(III)二氯化物的结构。DOI: 10.1134/S1070363208060364
• Romakhin; Kosachev; Zagumennov, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 2, p. 227 - 234
  作者：Romakhin、Kosachev、Zagumennov、Nikitin

  DOI：——

  日期：——
• Participation of the .beta. Phosphonate Group in Carbocation Formation
  作者：Joseph B. Lambert、Robert W. Emblidge、Yan Zhao

  DOI：10.1021/jo00097a050

  日期：1994.9

  Diethyl (2-(tosyloxy)cyclohexyl)phosphonates have been prepared to test the hypothesis that the strongly electron-withdrawing phosphonate group can stabilize the formation of a beta carbocation through hyperconjugation. Systems were constructed with the 180 degrees dihedral angle between phosphonate and tosyloxy that is optimal for such participation and with the 60 degrees dihedral angle that minimizes it. Reactions were carried out in aqueous mixtures of ethanol, trifluoroethanol, and hexafluoro-2-propanol. The 60 degrees case had the standard profile for bimolecular reaction with solvent (K-s) with a slower rate that is sensitive to solvent nucleophilicity. The 180 degrees case had the standard profile for a carbocation pathway (K-c), with a faster rate that is independent of solvent nucleophilicity and with products that are possible only with a carbocation intermediate. These results suggest that the phosphonate group is capable of stabilizing a carbocation, presumably through hyperconjugation, relative to the expectation based solely on its polar effect.
• Romakhin; Kosachev; Zagumennov, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 1, p. 147 - 148
  作者：Romakhin、Kosachev、Zagumennov、Nikitin

  DOI：——

  日期：——