2-phenyl-1,10-phenanthroline | 109559-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1,10-phenanthroline
• CAS: 109559-47-9
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: IYKBMPHOPLFHAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,10-phenanthroline 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双氧水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-(4-dibromomethylphenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  二羧酸的自组装受体

  摘要：

  在本文中，我们描述了在金属离子存在下自组装形成二羧酸受体的类似物结合亚基。所得的结合位点是手性的，并且可以通过NMR和UV-可见分光光度法检测到与CDCl 3中的二羧酸的强络合。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88395-5
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-8-硝基喹啉 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 2-phenyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  弗里德兰德方法学引入苯并[h]喹啉和1,10-菲咯啉亚基。

  摘要：

  已经开发了改进的8-氨基-7-喹啉甲醛的制备方法。通过先用二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，然后用高碘酸钠处理，可以将7-甲基-8-硝基喹啉的甲基氧化为醛。用铁还原得到氨基醛。类似的序列得到1-氨基-2-萘甲醛。喹啉衍生物与一系列乙酰基芳烃的弗里德兰德缩合反应提供了相应的2-芳基-1,10-菲咯啉。氨基醛与1,3-二乙酰基苯或2,6-二乙酰基吡啶的缩合可提供预期的Friedländer产品。对于氨基醛与1,4-二乙酰基苯，4,4'-二乙酰基联苯，1,5-二乙酰基蒽，1,2,3,4,5,6,7,8-八氢ac啶-1的反应描述了相似的化学方法8-dione和四环[6.3.0.0。（4,11）0（5，

  DOI：

  10.1021/jo952164h
• 作为试剂：
  描述：

  1-iodo-4-methoxy-2-(3-methylbut-3-en-1-yl)benzene 在 nickel(II) iodide 、 2-phenyl-1,10-phenanthroline 、 sodium iodide 、 一氧化二氮 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、253.33 kPa 条件下， 以74%的产率得到(5-Methoxy-1-methyl-indan-1-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Oxygen Transfer from N₂O onto sp³-Hybridized Carbons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06227

文献信息

• Chiral spiro Cu(i) complexes. Supramolecular stereocontrol and isomerisation dynamics by the use of TRISPHAT anions
  作者：Virginie Hebbe-Viton、Val?rie Desvergnes、Jonathan J. Jodry、Christiane Dietrich-Buchecker、Jean-Pierre Sauvage、J?r?me Lacour

  DOI：10.1039/b515540a

  日期：——

  Association of enantiopure TRISPHAT anion (1) with chiral spiro [Cu(LL′)2] complexes (LL′ = 2-R-phen, 2, 6-R-bpy, 3, and 2-iminopyridine, 4) leads to an efficient NMR enantiodifferentiation. Variable temperature 1H NMR spectroscopy has been used to determine the isomerisation kinetics of these pseudo-tetrahedral complexes and to evaluate their configurational stability; the latter depending on the structure of the diimine ligands. In the case of the 2-anthracenyl-phen derivative, a decent level of supramolecular stereocontrol was noted (d.e. up to 45%); the configuration of the complex being determined by electronic circular dichroism (ECD).

  与手性螺旋[Cu(LL′)2]复合物（LL′ = 2-R-苯，2,6-R-bpy，3和2-亚氨基吡啶，4）结合的手性纯TRISPHAT阴离子（1）导致了高效的NMR手性分离。采用可变温度1H NMR光谱法确定了这些伪四面体复合物的异构化动力学，并评估了其构型稳定性；后者取决于二亚胺配体的结构。在2-蒽基-苯衍生物的情况下，观察到相当程度的超分子立体控制（立体选择性高达45%）；该复合物的构型通过电子圆二色性（ECD）确定。
• Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenation of 1,10-Phenanthrolines using Formic Acid as the Hydrogen Source
  作者：Conghui Xu、Lingjuan Zhang、Chaonan Dong、Jianbin Xu、Yixiao Pan、Yali Li、Hanyu Zhang、Huanrong Li、Zhiyong Yu、Lijin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201500909

  日期：2016.2.18

  The iridium‐catalyzed highly regioselective transfer hydrogenation of a variety of 2‐substituted and 2,9‐disubstituted 1,10‐phenanthrolines under mild conditions with formic acid as the hydrogen source is described. In the presence of a catalytic amount of the iridium complex [Cp*IrCl2]2, the transfer hydrogenation proceeded smoothly in 1,4‐dioxane under ligand‐free conditions, exclusively leading

  描述了在温和条件下，以甲酸为氢源，铱催化的高度2取代和2,9-二取代的1,10-菲咯啉的高区域选择性转移氢化反应。在催化量的铱络合物[Cp * IrCl 2 ] 2的存在下，转移加氢在1,4-二恶烷中在无配体的条件下平稳进行，仅导致1,2,3,4-高产率的四氢-1,10-菲咯啉产品。由[Cp * IrCl 2 ] 2和（R，R）-（CF 3）2 C 6 H 3 SO原位生成的催化剂2 dpen [ N-（2-氨基-1，2-二苯乙基）-3,5-双（三氟甲基）苯磺酰胺]可以有效地催化这些1,10-菲咯啉在异丙醇（i- PrOH）中的不对称转移氢化可以以高达99％ee的高收率获得手性1,2,3,4-四氢-1,10-菲咯啉。还原成功的关键是溶剂和氢源的选择。
• Intriguing C–H⋯Cu interactions in bis-(phenanthroline)Cu(<scp>i</scp>) redox mediators for dye-sensitized solar cells
  作者：Alessia Colombo、Rachele Ossola、Mirko Magni、Dominique Roberto、Denis Jacquemin、Carlo Castellano、Francesco Demartin、Claudia Dragonetti

  DOI：10.1039/c7dt04045h

  日期：——

  For the first time, an anagostic interaction is found between a H atom of a methyl group and a copper site in the bis-2-tertbutyl(phenanthroline)Cu(i) complex.

  这是一个关于化学的句子，翻译成中文如下：

  首次发现在双-2-叔丁基(菲咯啉)铜（i）配合物中，甲基基团的一个氢原子与铜位点之间存在一种配体相互作用。

• A New Synthetic Route for the Preparation of 1,10-Phenanthroline Derivatives
  作者：Omar Moudam、Fettah Ajamaa、Allan Ekouaga、Hind Mamlouk、Uwe Hahn、Michel Holler、Richard Welter、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1002/ejoc.200600772

  日期：2007.1

  The intermediate resulting from the addition of an organolithium reagent to 1,10-phenanthroline has been quenched with benzyl bromide. The resulting protected dihydrophenanthroline intermediate is thus stabilized and can be used for further chemical transformations. This strategy allows to modify the reactivity of the phenanthroline backbone and offers a unique opportunity to perform chemical modifications

  将有机锂试剂加入到 1,10-菲咯啉中得到的中间体已经用溴化苄猝灭。所得受保护的二氢菲咯啉中间体因此稳定并可用于进一步的化学转化。这种策略允许修改菲咯啉主链的反应性，并提供了一个独特的机会来进行化学修饰，这在从 1,10-菲咯啉开始时是不可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Reduction of 2- and 2,9-Substituted 1,10-Phenanthrolines<b />
  作者：Costa Metallinos、Fred Barrett、Shufen Xu

  DOI：10.1055/s-2008-1032103

  日期：——

  Several 2- and 2,9-substituted 1,10-phenanthrolines are reduced asymmetrically for the first time using a Hantzsch dihydropyridine in the presence of BINOL-derived phosphoric acid catalysts. The best results are obtained with phenanthrolines bearing unbranched or nitrogen-containing alkyl groups in the 2- or 2,9-positions, which afford chiral octahydrophenanthrolines in a range of yields (40-88%) and

  在 BINOL 衍生的磷酸催化剂存在下，使用 Hantzsch 二氢吡啶首次不对称还原了几个 2-和 2,9-取代的 1,10-菲咯啉。最好的结果是在 2- 或 2,9- 位带有无支链或含氮烷基的菲咯啉获得了最好的结果，这提供了一系列产率 (40-88%) 的手性八氢菲咯啉，并且对映体纯度达到了良好到极好的水平。 78-99% ee)。