9,13-dimethyl-7-(1,1,5-trimethyl-5-cyclohexen-6-yl)-7,9,11,13-octatetraene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9,13-dimethyl-7-(1,1,5-trimethyl-5-cyclohexen-6-yl)-7,9,11,13-octatetraene
• 英文别名: 2-((1E,3E,5E)-3,7-dimethylocta-1,3,5,7-tetraen-1-yl)-1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene；(1E,3E,5E)-2-(3,7-dimethylocta-1,3,5,7-tetraenyl)-1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene；2-((1E,3E,5E)-3,7-dimethylocta-1,3,5,7-tetraenyl)-1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene；2-[(1E,3E,5E)-3,7-dimethylocta-1,3,5,7-tetraenyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
• 化学式: C₁₉H₂₈
• 分子量: 256.431
• InChiKey: FIDYURSWHLXNMU-PFYNUFIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维A酸 以 乙醇 为溶剂， 生成 9,13-dimethyl-7-(1,1,5-trimethyl-5-cyclohexen-6-yl)-7,9,11,13-octatetraene
  参考文献：
  名称：

  视黄醇类似物的稳定性。八。视黄酸在乙醇水溶液中的热解和光解。

  摘要：

  为了研究无表面活性剂情况下视黄酸在水溶液中的分解，将视黄酸溶解在含不同水量水-乙醇溶液中，并探讨其热分解和光分解情况。(1)在高温分解中，视黄酸比视黄醇或视黄醛更稳定。随着水分含量的增加，视黄酸的稳定性不变，而视黄醇和视黄醛的稳定性发生变化。在光分解中，视黄酸迅速分解，其稳定性不受氮气交换和水分增加的影响。(2)识别出两种分解产物，它们是视黄酸在高温分解和光分解中的共同分解产物。一种似乎是脱羧视黄酸，另一种似乎是由视黄酸与分解产物加成形成的。此外，在光分解中还识别出另外三种物质，一种是乙基视黄酸，另外两种物质似乎是视黄酸的异构体。(3)在光分解中，全反式视黄酸异构化为13-顺式和9,13-二顺式异构体，但在高温分解中未发生异构化现象。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.12

文献信息

• A general and efficient aldehyde decarbonylation reaction by using a palladium catalyst
  作者：Atanu Modak、Arghya Deb、Tuhin Patra、Sujoy Rana、Soham Maity、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c2cc31144e

  日期：——

  A facile decarbonylation reaction of aldehydes has been developed by employing Pd(OAc)2. A wide variety of substrates are decarbonylated, without using any exogenous ligand for palladium as well as CO-scavenger.

  通过使用Pd(OAc)2，开发了一种简便的醛脱羰反应。多种底物可进行脱羰处理，无需使用任何外源配体或CO清除剂。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Protodecarboxylation of Polyenoic Acids
  作者：Mohammed H. Al-Huniti、Mark A. Perez、Matthew K. Garr、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03016

  日期：2018.12.7

  Conditions for the first palladium-catalyzed chemoselective protodecarboxylation of polyenoic acids to give the desired polyenes in good yields are presented. The reactions proceed under mild conditions using either a Pd(0) or Pd(II) catalyst and tolerate a variety of aryl and aliphatic substitutions. Unique aspects of the reaction include the requirement of phosphines, water, and a polyene adjacent

  提出了首先钯催化的多烯酸的化学选择性原脱羧以良好的收率得到所需的多烯的条件。反应在温和的条件下使用Pd（0）或Pd（II）催化剂进行，并能耐受各种芳基和脂肪族取代。反应的独特方面包括需要膦，水和与羧酸相邻的多烯。
• Synthesis of C40-Symmetrical Fully Conjugated Carotenoids by Olefin Metathesis
  作者：Noelia Fontán、Marta Domínguez、Rosana Álvarez、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1002/ejoc.201100935

  日期：2011.11

  In an effort to push olefin metathesis to the limits of conjugation in reactants and products, the C40-symmetrical carotenoids β,β-carotene (1), lycopene (2), (3R,3′R)-zeaxanthin (3), and rac-isozeaxanthin (4), which are conjugated undecaenes, have been synthesized from C21-terminal hexaenes by treatment with Grubbs' second-generation Ru catalyst in dichloromethane at 50 °C.

  为了将烯烃复分解反应推到反应物和产物共轭的极限，C40 对称类胡萝卜素 β,β-胡萝卜素 (1)、番茄红素 (2)、(3R,3'R)-玉米黄质 (3) 和外消旋异玉米黄质 (4) 是共轭十一碳烯，通过在 50 °C 的二氯甲烷中用 Grubbs 的第二代 Ru 催化剂处理，由 C21 端六烯合成。
• A survey of mono- or bis-decarboxylation of β-methyl polyethylenic-malonic acids
  作者：Alain Valla、Régis Le Guillou、Dominique Cartier、Roger Labia

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01022-0

  日期：2003.6

  Diverse experimental conditions, leading to mono- or bis-decarboxylation of beta-methyl polyethylenic-malonic acids, were examined. A clean and easy bis-decarboxylation was reported. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Highly selective synthesis of vitamin A and its derivatives. Critical comparison of some known palladium-catalyzed alkenyl-alkenyl coupling reactions
  作者：Ei-ichi Negishi、Zbyslaw Owczarczyk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93574-3

  日期：1991.11

  Vitamin A has been synthesized cleanly and selectively with essentially complete control of stereo- and regiochemistry in four linear and six overall steps from beta-ionone and (E)-3-methyl-2-penten-4-yn-1-ol via Pd-catalyzed cross coupling of an alkenylzinc with an alkenyl iodide; the use of other metals, such as Al, Zr, Mg, B, Cu, and Sn, being inferior to that of Zn.