3-methyl-2,4-diphenylquinoline | 10266-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2,4-diphenylquinoline
• 英文别名: 2,4-diphenyl-3-methylquinoline
• CAS: 10266-13-4
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: DRCHDRCADVTBLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  427.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2,4-diphenylquinoline 在 苯乙烯 、 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以94%的产率得到(±)-(2S,3R,4R)-3-methyl-2,4-diphenyl-4,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种1,2,3,4-四氢喹啉衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1,2,3,4‑四氢喹啉衍生物及其制备方法。式I所示化合物的制备方法，包括如下步骤：在HB(C6F5)2和苯乙烯的催化下，式II所示化合物与氢气经还原反应，即可得到式I所示化合物。具有光学活性的式I所示化合物的制备方法，包括如下步骤：在HB(C6F5)2与式III所示化合物的催化下，式II所示化合物与氢气经还原反应，即可得到具有光学活性的式I所示化合物。本发明以HB(C6F5)2与苯乙烯为催化剂，以不同结构的喹啉衍生物为底物，高产率的合成全顺式‑1,2,3,4‑四氢喹啉衍生物，可控制产物的立体选择性；以HB(C6F5)2与手性双烯为催化剂，以不同结构的喹啉衍生物为底物，高产率的合成光学活性的1,2,3,4‑四氢喹啉衍生物，可控制产物的对映选择性。

  公开号：

  CN104817496B
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-苯基)-丙烷-1-酮 在 二叔丁基过氧化物 、 Fe(OTs)₃*6H₂O 、 palladium diacetate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3-methyl-2,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  铁催化酒精与甲基亚芳基的氧化偶合一锅合成4-喹诺酮

  摘要：

  在本文中，我们描述了铁/（III）催化的醇/甲基芳烃与2-氨基苯基酮的氧化偶联，以合成4-喹诺酮。在铁催化剂和二叔丁基过氧化物的存在下，将醇和甲基芳烃氧化为醛，然后进行串联反应，与胺/曼尼希型环化/氧化反应缩合，完成4-喹诺酮环。该方法可耐受各种官能团，并提供了直接从功能化程度较低的底物合成4-喹诺酮的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03011

文献信息

• Effective and Sustainable Access to Quinolines and Acridines: A Heterogeneous Imidazolium Salt Mediates C-C and C-N Bond Formation
  作者：Patricia Gisbert、María Albert-Soriano、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201900880

  日期：2019.8.15

  A robust catalytic system mediates metal‐free and solvent‐free C–C and C–N bond formation by favoring the interaction between the reactants due to the presence of carboxylic acid moieties and chloride counterion, providing a sustainable protocol with appropriate environmental impact.

  健壮的催化系统通过促进由于羧酸基团和氯离子抗衡离子的存在而引起的反应物之间的相互作用，介导了无金属和无溶剂的C–C和C–N键的形成，从而提供了对环境有适当影响的可持续方案。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of 2,3-Disubstituted Quinolines with Structurally Fine-Tuned Phosphine–Phosphoramidite Ligands
  作者：Xin-Hu Hu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03925

  日期：2019.12.20

  diastereo- and enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation of unfunctionalized 2,3-disubstituted quinolines, especially 3-alkyl-2-arylquinolines, has been realized. The success of this hydrogenation is ascribed to the use of a structurally fine-tuned chiral phosphine-phosphoramidite ligand with a (Sa)-3,3'-dimethyl H8-naphthyl moiety and (Rc)-1-phenylethylamine backbone. The hydrogenation displayed broad

  已经实现了高度非对映和对映选择性的Ir催化的未官能化的2，3-二取代喹啉，特别是3-烷基-2-芳基喹啉的氢化。该氢化的成功归因于使用具有（Sa）-3，3'-二甲基H8-萘基部分和（Rc）-1-苯基乙胺主链的结构精细调节的手性膦-次膦酸酯配体。氢化显示出宽泛的官能团耐受性，因此可提供高达96％ee的多种旋光性2,3-二取代的四氢喹啉，并具有完美的顺-非对映选择性。
• Phosphine free Mn-complex catalysed dehydrogenative C–C and C–heteroatom bond formation: a sustainable approach to synthesize quinoxaline, pyrazine, benzothiazole and quinoline derivatives
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/c8cc05877f

  日期：——

  Herein the first sustainable synthesis of quinoxalines, pyrazines and benzothiazoles catalysed by a phosphine free Mn(I) complex via acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) is reported. This method is also applied successfully to synthesize quinolines via the dehydrogenation (removal of H2) and condensation (removal of H2O) reaction between 2-aminobenzyl alcohols and secondary alcohols.

  本文报道了无膦的Mn（I）配合物通过无受体脱氢偶联（ADC）催化的喹喔啉，吡嗪和苯并噻唑的首次可持续合成。该方法也成功地应用于合成喹啉经由脱氢（脱H 2）和缩合（脱H 2 O）2 -氨基苄醇和仲醇之间的反应。
• (Bromodimethyl)sulfonium Bromide Catalyzed Solvent-Free Friedlander Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：R. Venkatesham、A. Manjula、B. Vittal Rao

  DOI：10.1002/jhet.873

  日期：2012.7

  A simple and efficient (bromodimethyl)sulfonium bromide catalyzed synthesis of quinolines, by condensation of α‐amino carbonyl, that is, 2‐aminobenzophenone and 2‐aminoacetophenone with α‐methylene containing carbonyl like 1,3‐dicarbonyls has been developed. The reaction is versatile, solvent‐free protocol for generation of structurally diverse quinolines.

  通过α-氨基羰基（即2-氨基二苯甲酮和2-氨基苯乙酮）与含α-亚甲基的羰基（如1,3-二羰基）的缩合反应，开发了一种简单有效的溴化（溴二甲基）ulf喹啉催化合成方法。该反应是通用的，无溶剂的方案，可生成结构多样的喹啉。
• Sustainable Synthesis of Quinolines and Pyrimidines Catalyzed by Manganese PNP Pincer Complexes
  作者：Matthias Mastalir、Mathias Glatz、Ernst Pittenauer、Günter Allmaier、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/jacs.6b10433

  日期：2016.12.7

  and pyrimidines using combinations of 2-aminobenzyl alcohols and alcohols as well as benzamidine and two different alcohols, respectively. These reactions proceed with high atom efficiency via a sequence of dehydrogenation and condensation steps that give rise to selective C-C and C-N bond formations, thereby releasing 2 equiv of hydrogen and water. A hydride Mn(I) PNP pincer complex recently developed

  本研究代表了第一个使用 2-氨基苄醇和醇以及苯甲脒和两种不同醇的组合来合成取代喹啉和嘧啶的环境友好、可持续和实用的例子。这些反应通过一系列脱氢和缩合步骤以高原子效率进行，产生选择性的 CC 和 CN 键形成，从而释放 2 当量的氢和水。我们实验室最近开发的氢化物 Mn(I) PNP 钳形复合物以非常有效的方式催化了这一过程。总共合成了 15 种不同的喹啉和 14 种不同的嘧啶，分离产率分别高达 91% 和 90%。