2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidine-4-carboxamide-5'-phosphate | 114894-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidine-4-carboxamide-5'-phosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-5-(4-carbamoylpyrimidin-2-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 114894-68-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₃O₈P
• 分子量: 335.21
• InChiKey: QPHSFAYWDBWJLX-WCTZXXKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  754.6±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.767±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidine-4-carboxamide-5'-phosphate 、 5'-腺嘌呤核苷酸 在 三正丁胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidine-4-carboxamide-(5'<*>5')adenosine pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  新型C-核苷2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶的合成

  摘要：

  制备了一种新的用于C-核苷合成的C-糖基前体2,5,5-脱水氢lon啶盐酸盐（4），并用于Traube型合成中制备了2-（β-D-核呋喃呋喃糖基）嘧啶，一类新的C-核苷。 。通过单晶X射线分析确认了4的异头构型。4与乙酰乙酸乙酯的反应得到6-甲基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-4-（1 H）-一（5）。4与草酰二乙酸二乙酯反应，得到2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-6（1 H）-氧-4-羧酸（6）。酯化6用氯化氢乙醇溶液得到相应的酯7，当用乙醇氨水处理时，得到2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-6（1H）-氧代-4-羧酰胺（8）。将2，5-脱水氢lon啶盐酸盐（4）与4-（二甲基氨基）-2-氧代-3-丁烯酸乙酯（9）缩合，得到2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-4-羧酸乙酯（10）。用乙醇氨处理10，得到2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-4-羧酰胺（11）。单晶X射线分析证实了11的β-异

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240413
• 作为产物：
  描述：

  β-D-ribofuranosyl-1-carboximidic acid methyl ester 在 磷酸三甲酯 、 Dowex 50W-X₈ (H⁽¹⁺⁾) 、 氨 、 水 、 sodium ethanolate 、 氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidine-4-carboxamide-5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  新型C-核苷2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶的合成

  摘要：

  制备了一种新的用于C-核苷合成的C-糖基前体2,5,5-脱水氢lon啶盐酸盐（4），并用于Traube型合成中制备了2-（β-D-核呋喃呋喃糖基）嘧啶，一类新的C-核苷。 。通过单晶X射线分析确认了4的异头构型。4与乙酰乙酸乙酯的反应得到6-甲基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-4-（1 H）-一（5）。4与草酰二乙酸二乙酯反应，得到2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-6（1 H）-氧-4-羧酸（6）。酯化6用氯化氢乙醇溶液得到相应的酯7，当用乙醇氨水处理时，得到2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-6（1H）-氧代-4-羧酰胺（8）。将2，5-脱水氢lon啶盐酸盐（4）与4-（二甲基氨基）-2-氧代-3-丁烯酸乙酯（9）缩合，得到2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-4-羧酸乙酯（10）。用乙醇氨处理10，得到2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-4-羧酰胺（11）。单晶X射线分析证实了11的β-异

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240413

文献信息

• Synthesis of 2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidines, A new class of<i>C</i>-nucleosides
  作者：Timothy A. Riley、William J. Hennen、N. Kent Dalley、Bruce E. Wilson、Roland K. Robins、Steven B. Larson

  DOI：10.1002/jhet.5570240413

  日期：1987.7

  A new C-glycosyl precursor for C-nucleoside synthesis, 2,5-anhydroallonamidine hydrochloride (4) was prepared and utilized in a Traube type synthesis to prepare 2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidines, a new class of C-nucleosides. The anomeric configuration of 4 was confirmed by single-crystal X-ray analysis. Reaction of 4 with ethyl acetoacetate gave 6-methyl-2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidin-4-(1H)-one (5)

  制备了一种新的用于C-核苷合成的C-糖基前体2,5,5-脱水氢lon啶盐酸盐（4），并用于Traube型合成中制备了2-（β-D-核呋喃呋喃糖基）嘧啶，一类新的C-核苷。 。通过单晶X射线分析确认了4的异头构型。4与乙酰乙酸乙酯的反应得到6-甲基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-4-（1 H）-一（5）。4与草酰二乙酸二乙酯反应，得到2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-6（1 H）-氧-4-羧酸（6）。酯化6用氯化氢乙醇溶液得到相应的酯7，当用乙醇氨水处理时，得到2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-6（1H）-氧代-4-羧酰胺（8）。将2，5-脱水氢lon啶盐酸盐（4）与4-（二甲基氨基）-2-氧代-3-丁烯酸乙酯（9）缩合，得到2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-4-羧酸乙酯（10）。用乙醇氨处理10，得到2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-4-羧酰胺（11）。单晶X射线分析证实了11的β-异