3-methyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one | 141075-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-methyl-2-phenyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 141075-44-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: WODRVCHVTSPANG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287-290 °C
• 沸点：
  392.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one 在 palladium diacetate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-methyl-2,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  铁催化酒精与甲基亚芳基的氧化偶合一锅合成4-喹诺酮

  摘要：

  在本文中，我们描述了铁/（III）催化的醇/甲基芳烃与2-氨基苯基酮的氧化偶联，以合成4-喹诺酮。在铁催化剂和二叔丁基过氧化物的存在下，将醇和甲基芳烃氧化为醛，然后进行串联反应，与胺/曼尼希型环化/氧化反应缩合，完成4-喹诺酮环。该方法可耐受各种官能团，并提供了直接从功能化程度较低的底物合成4-喹诺酮的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03011
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-苯基)-丙烷-1-酮 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有苯基取代基的间苯二酚类似物的生物活性。

  摘要：

  合成了在2-或3-位具有苯基取代基的间苯二酚类似物。化合物（3-11）即使在存在或不存在相应的Hs738基质细胞的情况下，对MKN-74胃腺癌细胞的生长也显示出微弱或没有抑制活性，而2-取代的类似物表现出选择性的抗幽门螺杆菌活性。在氮上引入侧链侧链可减轻它们在小鼠中的急性毒性。2-苯基取代的类似物是用于抗-H发展的结构-活性关系研究的合理的结构模板。不影响人类细胞的幽门螺杆菌药物。《抗生素杂志》提前在线出版，2017年10月11日; doi：10.1038 / ja.2017.123。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.123

文献信息

• Flash Flow Pyrolysis: Mimicking Flash Vacuum Pyrolysis in a High-Temperature/High-Pressure Liquid-Phase Microreactor Environment
  作者：David Cantillo、Hassan Sheibani、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo3001645

  日期：2012.3.2

  allowing higher productivities and space–time yields compared with gas-phase protocols. Differential scanning calorimetry measurements and extensive DFT calculations provided essential information on pyrolysis energy barriers and the involved reaction mechanisms. A correlation between computed activation energies and experimental gas-phase FVP (molecule–wall collisions) and liquid-phase FFP (molecule–molecule

  闪蒸热解（FVP）是一种气相连续流技术，其中将衬底通过热石英管在400-1100°C的高真空下升华。热活化主要通过分子-壁碰撞发生，接触时间在毫秒范围内。作为制备方法，FVP主要用于诱导分子内高温转化，导致无法通过其他方法轻易获得的产物。本文证明，采用近临界或超临界流体作为反应介质的液相高温/高压（high-T / p）微反应器条件（160-350°C，90-180 bar）可以模拟所得结果使用制备型气相FVP协议。高T / p液相“闪蒸热解”（FFP）技术被用于Meldrum酸衍生物的热解，吡咯-2,3-二酮和吡咯-2-羧酸酯，以高收率产生预期的目标杂环，其停留时间在10 s和10分钟之间。使用液相FFP方法精确控制流速（以及停留时间），可以调节使用FVP难以实现的反应选择性。由于固相FFP方法不再要求基板具有挥发性（这是传统FVP的主要局限性），因此转换变得易于扩展，与气相协议相比，可
• Microwave-Assisted Synthesis of Polysubstituted 4-Quinolones from Deprotonated α-Aminonitriles
  作者：Alexandra Romek、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201000858

  日期：2010.10

  The α-alkylation of deprotonated N-aryl-α-aminonitriles with α-bromoesters furnishes intermediates that can be cyclized to 4-quinolones upon microwave irradiation. Alternatively, base-induced dehydrocyanation of the alkylation products furnishes enaminoesters, which can, for example, be converted into quinoline-3-carboxylates.

  去质子化的 N-芳基-α-氨基腈与 α-溴酯的 α-烷基化提供了可以在微波辐射下环化为 4-喹诺酮类的中间体。或者，烷基化产物的碱诱导脱氢氰化提供烯氨基酯，其可以例如转化为喹啉-3-羧酸酯。
• Gold-catalyzed cyclization of 1-(2′-azidoaryl) propynols: synthesis of polysubstituted 4-quinolones
  作者：Xiang Wu、Lang-Lang Zheng、Li-Ping Zhao、Cheng-Feng Zhu、You-Gui Li

  DOI：10.1039/c9cc06652g

  日期：——

  An unprecedented gold-catalyzed procedure for the synthesis of polysubstituted 4-quinolones from 1-(2'-azidoaryl) propynols is described. The reaction undergoes an intramolecular nucleophilic attack of the azide group to the Au-activated triple bonds in a 6-endo-dig manner and subsequent gold-assisted expulsion of N2 to furnish an α-imino gold carbene intermediate, which triggers a 1,2-carbon migration

  描述了一种空前的金催化方法，用于从1-（2'-叠氮基芳基）丙炔醇合成多取代的4-喹诺酮。该反应经历了叠氮化物基团的分子内亲核攻击，以6-endo-dig方式对Au激活的三键进行了攻击，随后金辅助排出N2以提供α-亚氨基金卡宾中间体，从而触发了1,2 -碳迁移，最后转化为2,3-二取代的4-喹诺酮。
• The novel reaction of ketones with o-oxazoline-substituted anilines
  作者：Fen-Tair Luo、Vija K. Ravi、Cuihua Xue

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.057

  日期：2006.10

  A variety of ketones react with o-oxazoline-substituted anilines in the presence of catalytic amount of p-toluenesulfonic acid in dry n-butanol to form 4-amino-substituted quinolines or 4-quinolones in fair to good yields.

  在干燥的正丁醇中催化量的对甲苯磺酸存在下，各种酮类与邻恶唑啉取代的苯胺反应，以相当高的收率形成4-氨基取代的喹啉或4-喹诺酮。
• From Ketones, Amines, and Carbon Monoxide to 4-Quinolones: Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation
  作者：Jiwei Wu、Yuchen Zhou、Ting Wu、Yi Zhou、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03337

  日期：2017.12.1

  A novel method of palladium-catalyzed oxidative carbonylation of ketones, amines, and carbon monoxide for the synthesis of 4-quinolones has been developed. This protocol provides a straightforward route to construct useful 4-quinolone derivatives from inexpensive chemicals.

  已开发了钯催化的酮，胺和一氧化碳的羰基氧化羰基化合成4-喹诺酮的新方法。该协议提供了一种直接的途径，可以从廉价的化学品中构建有用的4-喹诺酮衍生物。

表征谱图