β-elemene amine | 1438289-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-elemene amine
• 英文别名: 2-[(1R,3S,4S)-4-ethenyl-4-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 1438289-11-2
• 化学式: C₁₅H₂₅N
• 分子量: 219.37
• InChiKey: FDMPXQCFIILMIA-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-elemene amine 、 苯甲酰氯 以 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到N-(2-((1R,3S,4S)-4-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)-4-vinylcyclohexyl)allyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and in vitro antiproliferative activity of novel β-elemene monosubstituted derivatives

  摘要：

  A series of beta-elemene monosubstituted ester, carbamate, acylamide, and carbamidine derivatives were synthesized via intermediates, beta-elemene alcohol and beta-elemene amine, which were synthesized from the traditional Chinese medicine, beta-elemene. The structures of all the new compounds were characterized by NMR, IR, and HRMS. Their in vitro antiproliferative activities on HeLa cell line were tested through the WST-1 assay. The results show that the in vitro antiproliferative activities of the novel compounds are improved compared to that of the parent beta-elemene.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0615-3
• 作为产物：
  描述：

  β-榄香烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 β-elemene amine
  参考文献：
  名称：

  β-榄香烯支架衍生的新型组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 β-榄香烯是中药抗癌药榄香烯提取物的主要活性成分。为了进一步改善其抗肿瘤活性和溶解性差，将极性 HDACi 药效团纳入其支架。系统的 SAR 研究导致化合物27f和39f的发现，它们对 HDAC 表现出有效的抑制活性（HDAC1：IC 50 = 22 和 9 nM；HDAC6：分别为 8 和 14 nM）。在细胞水平上，27f和39f显着抑制了五种肿瘤细胞系的细胞增殖（IC 50：0.79 - 4.42 µM）。初步机理研究表明27f和39f有效诱导细胞凋亡。出乎意料的是，化合物39f还可以刺激细胞周期停滞在 G1 期。在 WSU-DLCL-2 异种移植小鼠模型中进行的进一步体内研究验证了27f的抗肿瘤活性，且无显着毒性。结果表明这些 HDAC 抑制剂在淋巴瘤中的治疗潜力，并为围绕β-榄香烯支架进一步结构优化提供了有价值的见解和理解。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2195991

文献信息

• 具有HDACi药效团的β-榄香烯衍生物及其制备方法和应用
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN114591201A

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开具有HDACi药效团的β‑榄香烯衍生物及其制备方法和应用。本发明提供了式(I)所示结构的具有HDACi药效团的β‑榄香烯衍生物、含有式(I)化合物的药物组合物及水合物，以及这些化合物的同位素衍生物、手性异构体、变构体、不同的盐、前药和制剂等。本发明还提供了所述具有HDACi药效团的β‑榄香烯衍生物的制备方法、用途，以及这些化合物对各种肿瘤细胞株增殖抑制的活性。本发明中的具有HDACi药效团的β‑榄香烯衍生物有望成为抗肿瘤候选药物，治疗各种癌症，如实体瘤和血液瘤等。
• Synthesis, characterization, and in vitro antiproliferative activity of novel β-elemene monosubstituted derivatives
  作者：Guifeng Liu、Zhenwu Kong、Yumei Shen

  DOI：10.1007/s00044-013-0615-3

  日期：2013.7

  A series of beta-elemene monosubstituted ester, carbamate, acylamide, and carbamidine derivatives were synthesized via intermediates, beta-elemene alcohol and beta-elemene amine, which were synthesized from the traditional Chinese medicine, beta-elemene. The structures of all the new compounds were characterized by NMR, IR, and HRMS. Their in vitro antiproliferative activities on HeLa cell line were tested through the WST-1 assay. The results show that the in vitro antiproliferative activities of the novel compounds are improved compared to that of the parent beta-elemene.
• Design, synthesis and biological evaluation of novel histone deacetylase (HDAC) inhibitors derived from <i>β</i> -elemene scaffold
  作者：Yuan Gao、Jilong Duan、Xiawen Dang、Yinghui Yuan、Yu Wang、Xingrui He、Renren Bai、Xiang-Yang Ye、Tian Xie

  DOI：10.1080/14756366.2023.2195991

  日期：2023.12.31

  Further in vivo study in WSU-DLCL-2 xenografted mouse model validated the antitumor activities of 27f, without significant toxicity. The results suggest the therapeutic potential of these HDACs inhibitors in lymphoma and provide valuable insight and understanding for further structural optimisation around β-elemene scaffold.

  摘要 β-榄香烯是中药抗癌药榄香烯提取物的主要活性成分。为了进一步改善其抗肿瘤活性和溶解性差，将极性 HDACi 药效团纳入其支架。系统的 SAR 研究导致化合物27f和39f的发现，它们对 HDAC 表现出有效的抑制活性（HDAC1：IC 50 = 22 和 9 nM；HDAC6：分别为 8 和 14 nM）。在细胞水平上，27f和39f显着抑制了五种肿瘤细胞系的细胞增殖（IC 50：0.79 - 4.42 µM）。初步机理研究表明27f和39f有效诱导细胞凋亡。出乎意料的是，化合物39f还可以刺激细胞周期停滞在 G1 期。在 WSU-DLCL-2 异种移植小鼠模型中进行的进一步体内研究验证了27f的抗肿瘤活性，且无显着毒性。结果表明这些 HDAC 抑制剂在淋巴瘤中的治疗潜力，并为围绕β-榄香烯支架进一步结构优化提供了有价值的见解和理解。