Lup-20(29)-en-3-ol, (3b,18b,19b)- (9CI) | 545-47-1

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Lup-20(29)-en-3-ol, (3b,18b,19b)- (9CI)
• 英文别名: (3alpha)-Lup-20(29)-en-3-ol；lup-20(29)-en-3β-ol；lupeol；lupenol
• CAS: 545-47-1；4439-99-0；33869-84-0；55870-42-3；101627-40-1；107596-77-0
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: MQYXUWHLBZFQQO-SOVPGVDDSA-N

物化性质

• 熔点：
  215°
• 比旋光度：
  D20 +27.2° (c = 4.8 in chloroform)
• 沸点：
  482.1°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9457
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  10.460 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29061990
• RTECS号：
  OK5763000

制备方法与用途

羽扇豆醇概述

羽扇豆醇是一种从草莓、芒果等多种果蔬以及中草药等植物中提取的五环三萜类化合物，具有抗炎症、抗氧化及促进创面愈合等多种药理作用。研究表明，它在胰腺癌、乳腺癌、前列腺癌、黑色素瘤等肿瘤中显示出抗癌活性，并且被用于治疗白血病、肝癌和结肠癌。

理化性质

羽扇豆醇是一种针状结晶，熔点为215℃，沸点为488.1°C。其旋光度在氯仿中的值为+27.2°（c=4.8），密度为0.977g/cm³，不溶于水，但与乙醚、苯、石油醚和热乙醇可互溶。

药理作用 1. 抗肿瘤作用

• 对黑色素瘤的抑制作用：羽扇豆醇通过激活有丝分裂原活化蛋白激酶（MAPK）途径诱导小鼠黑色素瘤细胞分化，其C-3结构不同在MAKP途径中起关键作用。此外，羽扇豆醇还能够抑制黑色素瘤的转移，这主要与Wnt/β-连环蛋白信号通路相关。
• 对皮肤癌的抑制作用：羽扇豆醇可以抑制皮肤癌的发生及其肿瘤标志物的表达。
• 对乳腺癌的抑制作用：羽扇豆醇可抑制乳腺癌细胞生长。它对ER阴性和阳性乳腺癌细胞均有抑制作用，且呈剂量和时间依赖关系。此外，羽扇豆醇还可能影响HER2。
• 对前列腺癌的作用：羽扇豆醇能够抑制LNCaP和CWR22Rr1前列腺癌细胞株的生长，并诱导其凋亡，这主要是通过激活fas受体介导的凋亡途径实现的。此外，羽扇豆醇还对前列腺癌移植瘤具有显著抑制作用。
• 对胰腺癌的作用：羽扇豆醇能够抑制胰腺癌的生长并诱导其凋亡。研究表明，抑制Ras通路可诱导胰腺癌细胞凋亡。
• 对肝癌细胞的影响：羽扇豆醇在体内外均能抑制肝癌起始细胞（TIC）的自我更新能力，并且可以降低CD133表达水平，从而抑制TIC细胞的致瘤性。
• 对白血病的作用：羽扇豆醇可生长抑制和诱导凋亡作用于白血病细胞。其抑制作用与羽扇环的羰基化有关。
• 对其他肿瘤的影响：羽扇豆醇还能抑制头颈肿瘤，并具有一定的抗卵巢癌作用。

2. 抗炎作用 3. 抗氧化作用 应用

1. 羽扇豆醇被用于治疗白血病、胰腺癌、乳腺癌、前列腺癌和黑色素瘤等多种癌症。
2. 它还可以预防骨髓移植后的急性抗宿主反应。

有关羽扇豆醇的概述、理化性质、药理作用及应用信息由Chemicalbook的丁红编辑整理（2015-11-23）。化学性质方面，羽扇豆醇不溶于水但可与乙醚、苯、石油醚和热乙醇互溶。它来源于科羽扇豆属（Lupinus polyphyllus）种子皮。

用途上，羽扇豆醇可用于含量测定/鉴定及药理实验，并具有显著的抗肿瘤和抗炎作用。