5-norbornene-2-methanol | 15507-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-norbornene-2-methanol
• 英文别名: endo-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol；[(1S,2S,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanol
• CAS: 15507-06-9
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: LUMNWCHHXDUKFI-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-98 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.0150 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-norbornene-2-methanol 在 吡啶 、 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(norborn-5-en-2-yl)ethyltoluene-4-sulphonate
  参考文献：
  名称：

  （内基）-5-（2-卤乙基）-2-降冰片烯。一个新的根本探究。

  摘要：

  已经合成了（endo）-5-（2-卤乙基）-2-降冰片烯，并在AIBN存在下与钠，镁，萘钠和氢化三正丁基锡反应生成相应的自由基。和环化产品。该探针的环化速度比常用的5-己烯基卤化物探针快得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81431-3
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-endo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-norbornene-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  探索降冰片烯修饰的甘露糖胺衍生物在代谢糖工程中的潜力

  摘要：

  并不像想象的那么庞大：合成了两种新的降冰片烯修饰的甘露糖胺衍生物，并将其用于代谢糖工程。降冰片烯报道分子通过反电子需求Diels-Alder环加成反应按计划在细胞表面发生了反应。用1,2-二氨基-4,5-亚甲基二氧基苯（DMB）衍生化证实这两种衍生物都被细胞接受并以唾液酸形式结合。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600197

文献信息

• [EN] BCR-ABL TYROSINE-KINASE LIGANDS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] LIGANDS DE TYROSINE-KINASE BCR-ABL CAPABLES DE SE DIMÉRISER DANS UNE SOLUTION AQUEUSE, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：COFERON INC

  公开号：WO2015106292A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. invivo) to form a multimer (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding sites on a Bcr-Abl tyrosine kinase.

  本文描述了一种单体，当与水性介质中的另一个、两个、三个或更多其他单体接触时，能够形成生物学上有用的多聚体。在一个方面，这种单体可能能够在水性介质（例如体内）中与另一个单体结合以形成多聚体（例如二聚体）。考虑到的单体可能包括配体基团、连接元素和连接配体基团与连接元素的连接元素。在水性介质中，这些考虑到的单体可以通过每个连接元素结合在一起，因此可以同时调节一个或多个生物分子，例如，调节Bcr-Abl酪氨酸激酶上的两个或更多结合位点。
• Rational Design of a New Chiral Lewis Acid Catalyst for Enantioselective Diels-Alder Reaction: Optically Active 2-Dichloroboryl-1,1′-binaphthyl
  作者：Kazuaki Ishihara、Kazato Inanaga、Shoichi Kondo、Miyuki Funahashi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1998-1860

  日期：1998.10

  A novel chiral aryldichloroborane catalyst bearing binaphthyl skeletons with axial chirality was developed as an asymmetric catalyst for the Diels-Alder reaction of dienes and α,β-unsaturated esters, and could be reused as the corresponding boronic acid. In addition, a new convenient method for preparing arylboronic acids from aryl alcohols is described.

  开发了一种具有轴手性的联萘骨架的新型手性二氯硼催化剂，用于二烯和α,β-不饱和酯的不对称Diels-Alder反应，并且可以作为相应的硼酸重复使用。此外，还描述了一种从芳基醇制备芳基硼酸的新方法。
• Immobilization of MacMillan Imidazolidinone as Mac-SILC and its Catalytic Performance on Sustainable Enantioselective Diels-Alder Cycloaddition
  作者：Hisahiro Hagiwara、Toshihiro Kuroda、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1002/adsc.200900865

  日期：2010.3.22

  (Mac‐SILC) in the pores of silica gel with the aid of an ionic liquid – 1‐butyl‐3‐methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. The heterogenized organocatalyst was utilized for the enantioselective Diels–Alder reaction of cyclopentadiene and cinnamaldehyde, recovered by simple filtration and subsequent evacuation, and repeatedly used up to six times in 81% average chemical yield, 87% ee for endo‐

  麦克米伦的咪唑啉酮催化剂作为负载型离子液体催化剂（Mac‐SILC）借助离子液体– 1-丁基-3-甲基咪唑双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺固定在硅胶孔中。所述多相有机催化剂是用于环戊二烯与肉桂醛的对映选择性狄尔斯-阿尔德反应，回收通过简单过滤和随后的抽空，并重复使用多达六次在81％的平均化学产率，87％ee值用于内切-和80％ee值用于exo产品。Mac‐SILC对多种基材均有效。
• Norbornene compounds with cross-linkable groups and their derivatives
  申请人：National Taiwan University of Science & Technology

  公开号：US07132565B2

  公开（公告）日：2006-11-07

  The present invention provided a norbornene compound with cross-linkable groups and their derivative polymers, wherein said cross-linkable groups were olefin or epoxy groups. Norbornene polymers with cross-linkable side chain and their block copolymers as well as modified derivatives were prepared via living ring-open metathesis polymerization method. The resulting polymers with excellent solubility and optic properties had narrow molecular weight distribution, well-controlled molecular weight, small refraction ration and high transparency. They were also suitable for preparing hybrid materials with high thermal stability and chemical resistance.

  本发明提供了一种具有可交联基团的去环戊烯化合物及其衍生聚合物，其中所述可交联基团为烯烃或环氧基团。通过活性环开拆聚合方法制备了具有可交联侧链的去环戊烯聚合物及其嵌段共聚物以及改性衍生物。所得聚合物具有优异的溶解性和光学性能，具有窄分子量分布、良好控制的分子量、小的折射率和高透明度。它们还适用于制备具有高热稳定性和化学抗性的混合材料。
• Structure-Based Design of β5c Selective Inhibitors of Human Constitutive Proteasomes
  作者：Bo-Tao Xin、Gerjan de Bruin、Eva M. Huber、Andrej Besse、Bogdan I. Florea、Dmitri V. Filippov、Gijsbert A. van der Marel、Alexei F. Kisselev、Mario van der Stelt、Christoph Driessen、Michael Groll、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00705

  日期：2016.8.11

  reports the development of highly potent and selective inhibitors of the β5c catalytic activity of human constitutive proteasomes. The work describes the design principles, large hydrophobic P3 residue and small hydrophobic P1 residue, that led to the synthesis of a panel of peptide epoxyketones; their evaluation and the selection of the most promising compounds for further analyses. Structure–activity

  这项工作报告了人类组成型蛋白酶体β5c催化活性的高效和选择性抑制剂的发展。该工作描述了设计原理，即大疏水性P3残基和小疏水性P1残基，这些原理导致合成了一组肽环氧基酮；他们的评估和最有希望的化合物的选择，以进行进一步的分析。构效关系详细说明了随着化合物逐步多样化，β1c/ i，β2c/ i和β5i活性如何对抑制产生抗性。以顺式和反式的混合物形式获得了最有效的化合物-双环己基异构体和对映选择性合成解决了这个问题。与某些化合物复合的酵母蛋白酶体结构的研究为效力和特异性提供了理论依据。用最有效的化合物中的N末端替代更易溶的等同物会导致细胞渗透性分子选择性地和有效地阻断表达组成型蛋白酶体和免疫蛋白酶体的细胞中的β5c。

表征谱图