5endo-Brommethyl-2-norbornen | 16002-25-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 5endo-Brommethyl-2-norbornen
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene；endo-2-norbornene-5-methyl bromide；2-Brommethyl-bicyclo<2.2.1>hepten-(5)；(+/-)-2endo-bromomethyl-norbornene-(5)；(+/-)-2endo-Brommethyl-norbornen-(5)；Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-(bromomethyl)-, (1R,4R,5R)-rel-；(1S,4S,5S)-5-(bromomethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 16002-25-8
• 化学式: C₈H₁₁Br
• 分子量: 187.079
• InChiKey: XCDJEPZLSGMJSM-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  210.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3715 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5endo-Brommethyl-2-norbornen 在 吡啶 、 magnesium 作用下， 生成 2-(norborn-5-en-2-yl)ethyltoluene-4-sulphonate
  参考文献：
  名称：

  （内基）-5-（2-卤乙基）-2-降冰片烯。一个新的根本探究。

  摘要：

  已经合成了（endo）-5-（2-卤乙基）-2-降冰片烯，并在AIBN存在下与钠，镁，萘钠和氢化三正丁基锡反应生成相应的自由基。和环化产品。该探针的环化速度比常用的5-己烯基卤化物探针快得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81431-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 5endo-Brommethyl-2-norbornen
  参考文献：
  名称：

  （内基）-5-（2-卤乙基）-2-降冰片烯。一个新的根本探究。

  摘要：

  已经合成了（endo）-5-（2-卤乙基）-2-降冰片烯，并在AIBN存在下与钠，镁，萘钠和氢化三正丁基锡反应生成相应的自由基。和环化产品。该探针的环化速度比常用的5-己烯基卤化物探针快得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81431-3

文献信息

• Die Hydrolyse von 6<i>exo</i>-substituierten 2<i>exo</i>- und 2<i>endo</i>-Norbornylestern der<i>p</i>-Toluolsulfonsäure. Norbornanreihe. 3. Mitteilung
  作者：Walter Fischer、Cyril A. Grob、Georg Von Sprecher、Adrian Waldner

  DOI：10.1002/hlca.19800630422

  日期：1980.6.6

  The Hydrolysis of 6exo-Substituted 2exo- and 2endo-Norbornylp-Toluenesulfonates. Norbornane Series. Part 3

  6个exo取代的2 exo-和2个内-降冰片基对甲苯磺酸酯的水解反应。降冰片系列。第三部分
• Epimeric 2-norbornyl cations in the solvolysis of 6-exo- and 6-endo-substituted 2-exo-norbornyl p-toluenesulfonates
  作者：Cyril A. Grob、Bettina Günther、Reinhard Hanreich、Adrian Waldner

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80009-3

  日期：1981.1

  Solvolysis of 6-exo- and 6-endo-substituted 2-exo-norbornyl tosylates and , respectively, yields identical or different product mixtures depending on the inductive effect of the substituent, indicating that induction involves graded σ-participation.

  6-外切和溶剂解6-内-取代的-2-外-降冰片基甲苯磺酸酯和分别产生取决于取代基的诱导效应相同或不同的产品混合物，表明感应涉及分级σ-参与。
• Carbon Participation in the Solvolysis of 6-<i>endo</i>-Substituted 2-<i>exo</i>-Norbornyl Toluenesulfonates. Norbornanes part 6
  作者：Cyril A. Grob、Bettina Günther、Reinhard Hanreich

  DOI：10.1002/hlca.19810640736

  日期：1981.11.4

  The solvolysis rate constants k for the 6-endo-substituted 2-exo-norbornyl toluenesulfonates 7 have been determined. Values of logk correlate well with the respective inductive constants of the substitutents except when the latter are nucleophilic and therefore lead to endo-cyclization, or when they are n-electron donors and cause concerted fragmentation. In general 6-endo-substituted tosylates 7 react

  已经确定了6-内取代的2-外-降冰片基甲苯磺酸盐7的溶剂分解速率常数k。日志的值ķ除了当后者是亲核的，并且因此很好地相关与取代基的相应的感应常数导致远藤-cyclization，或当它们是Ñ π电子供体和原因一致的碎片。通常，6-内-取代的甲苯磺酸酯7的反应比它们的6- exo-表异构体慢一些。
• Grafting poly(ionic liquid) brushes for anti-bacterial and anti-biofouling applications
  作者：Qian Ye、Tingting Gao、Fei Wan、Bo Yu、Xiaowei Pei、Feng Zhou、Qunji Xue

  DOI：10.1039/c2jm31527k

  日期：——

  Polymer brushes provide an ideal platform for studying biofouling and screening anti-biofouling materials. In the present work, high-density poly(ionic liquid) brushes based on imidazolium salts were successfully grafted to surfaces via surface-initiated ring-opening metathesis polymerizations from catecholic initiator and their anti-microbial activity was evaluated. Very uniform poly(ionic liquid) coatings with thickness up to 80 nm were obtained on TiO2. Various characterization techniques including infrared spectroscopy, X-ray photoelectron spectroscopy, thermogravimetric analysis and transmission electron microscopy were used to characterize poly(ionic liquid) brushes modified TiO2 nanomaterials. Subsequently, the anti-bacterial and anti-biofouling properties of poly(ionic liquid) brushes were evaluated. It was found that poly(ionic liquid) brushes can obviously resist adhesion of Chlorella spores and the counter-anions have a key impact on the anti-microbial property. The hexafluorophosphate anion poly(ionic liquid) coated TiO2 nanomaterials have excellent anti-bacterial properties compared to pristine TiO2 nanoparticles against both E. coli and S. aureus.

  聚合物刷是研究生物污损和筛选抗生物污损材料的理想平台。在本研究中，基于咪唑盐的高密度聚（离子液体）刷通过儿茶酚引发剂的表面引发开环偏合成聚合反应成功接枝到表面，并对其抗微生物活性进行了评估。在二氧化钛上获得了厚度达 80 纳米的非常均匀的聚（离子液体）涂层。利用红外光谱、X 射线光电子能谱、热重分析和透射电子显微镜等多种表征技术对聚离子液体刷修饰的二氧化钛纳米材料进行了表征。随后，对聚（离子液体）刷的抗菌和防生物污损性能进行了评估。结果发现，聚（离子液体）刷能明显抵抗小球藻孢子的附着，而反离子对抗菌性能有关键影响。与原始的二氧化钛纳米粒子相比，六氟磷酸根阴离子聚（离子液体）包覆的二氧化钛纳米材料对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌都具有优异的抗菌性能。
• Attempted syntheses of tricyclo[3.3.0.03,7]octan-2-one
  作者：R.R. Sauers、J.C. Oppelt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83272-5

  日期：——

  Potential routes for the synthesis of tricyclo[3.3.0.03,7]octan-2-one have been investigated. Treatment of keto tosylate VIII with potassium t-butoxide gave high-molecular weight materials and a mixture of acids IXa and IXb. Treatment of bromoketone XIV with sodium methoxide in DMSO led to XV; under identical conditions XIII produced the methoxy ketal XVI. In refluxing pyridine, XIII and XIV both underwent

  研究了合成三环[3.3.0.0 3,7 ]辛烷-2-酮的潜在途径。用叔丁醇钾处理对甲苯磺酸酯VIII，得到高分子量物质以及酸IXa和IXb的混合物。用甲醇钠在DMSO中处理溴酮XIV产生XV; 在相同条件下，XIII产生了甲氧基缩酮XVI。在吡啶回流中，XIII和XIV均被消除，得到XI和XVII。