endo-5-(chloromethyl)norbornene | 95-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: endo-5-(chloromethyl)norbornene
• 英文别名: 5-chloromethylbicyclo[2,2,1]hep-2-ene；(+/-)-2endo-chloromethyl-norbornene-(5)；(+/-)-2endo-Chlormethyl-norbornen-(5)；(1S,4S,5S)-5-(chloromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 95-09-0；14564-95-5；14564-96-6
• 化学式: C₈H₁₁Cl
• 分子量: 142.628
• InChiKey: UVFFMASFIIKUOD-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-5-(chloromethyl)norbornene 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (+/-)-2endo-methyl-norbornane
  参考文献：
  名称：

  5-Norbornenyl- and 2-norbornylcarbene intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00810a026
• 作为产物：
  描述：

  5-norbornene-2-methanol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 24.0h， 以63%的产率得到endo-5-(chloromethyl)norbornene
  参考文献：
  名称：

  通过开环复分解聚合（ROMP）制备乳液衍生的微孔聚合物泡沫（polyHIPEs）和使其功能化。

  摘要：

  乳液衍生的微孔聚合物泡沫（poly-HIPEs）是通过使用Grubb催化剂对降冰片烯衍生物进行开环易位聚合而制备的。使用保留在其结构上的活性催化位点将所得材料进一步功能化。

  DOI：

  10.1039/b208832k

文献信息

• Studies in the norbornene series. Part II. Synthesis and reactions of some norbornanes carrying fused heterocycles
  作者：John S. Oakland、Feodor Scheinmann

  DOI：10.1039/p19730000800

  日期：——

  Some norbornanes carrying fused heterocycles have been synthesised by 1,3-dipolar additions to substituted norbornenes. Attempts to prepare heterocycles by reactions of electrophilic reagents with the strained double bond in norbornenes were unsuccessful owing to the occurrence of rearrangements. In the reaction of iodine with 5-endo-aminomethylnorborn-2-ene, rearrangement may be prevented by prior

  一些带有稠合杂环的降冰片烷是通过将1，3-偶极加成到取代的降冰片烯上而合成的。由于重排的发生，通过亲电子试剂与降冰片烯中的应变双键反应制备杂环的尝试失败。在碘与5-内氨基甲基降冰片-2-烯的反应中，可以通过预先对阳离子中间体上的氨基进行亲核攻击来防止重排，从而生成5-氮杂三环[4.2.1.0]壬烷（32）。
• DE725082
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Alder; Windemuth, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1939,1952
  作者：Alder、Windemuth

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of exo-and endo-5-(chloromethyl)norbornene with sodium
  作者：Peter K. Freeman、V. N. Mallikarjuna Rao、Daniel E. George、Gary L. Fenwick

  DOI：10.1021/jo01287a050

  日期：1967.12
• Versatile Route to Functionalized Vinylic Addition Polynorbornenes
  作者：Sheila Martínez-Arranz、Ana C. Albéniz、Pablo Espinet

  DOI：10.1021/ma101137z

  日期：2010.9.28

  Vinylic addition polynorbornenes bearing functional groups can be obtained in a versatile way by nucleophilic substitution of a halogen in new vinylic haloalkyl polynorbornenes. The latter are obtained by vinylic homo and copolymerization of norbornene and haloalkyl norbornenes catalyzed by [Ni(C6F5)(2)(SbPh3)(2)]. This method circumvents the problem of catalyst deactivation encountered in classical copolymerizations with polar monomers. The content of substituted monomer in the copolymers is in the range 26-59%, depending on the monomer ratio in the feed. Nucleophilic substitution reactions afford polymers with ester, cyano, phenylthio, or azido groups in the same wide range of composition. Click chemistry on the azido polynorbornenes give polynorbornenes with pendant triazole groups.