2-[bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethanol | 14734-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethanol
• 英文别名: endo-5-(2-hydroxyethyl)-2-norbornene；rel-(1R,2R,4R)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-ethanol；2-[(1S,2S,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]ethanol
• CAS: 14734-14-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: CZYVCAJKUNEWLC-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethanol 在 吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (endo)-5-(2-bromoethyl)-2-norbornene
  参考文献：
  名称：

  （内基）-5-（2-卤乙基）-2-降冰片烯。一个新的根本探究。

  摘要：

  已经合成了（endo）-5-（2-卤乙基）-2-降冰片烯，并在AIBN存在下与钠，镁，萘钠和氢化三正丁基锡反应生成相应的自由基。和环化产品。该探针的环化速度比常用的5-己烯基卤化物探针快得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81431-3
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 三氯化铝 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-[bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  （内基）-5-（2-卤乙基）-2-降冰片烯。一个新的根本探究。

  摘要：

  已经合成了（endo）-5-（2-卤乙基）-2-降冰片烯，并在AIBN存在下与钠，镁，萘钠和氢化三正丁基锡反应生成相应的自由基。和环化产品。该探针的环化速度比常用的5-己烯基卤化物探针快得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81431-3

文献信息

• Useful Synthetic Routes to Pure<i>exo</i>-5-Vinyl-2-norbornene and<i>endo</i>-5-Vinyl-2-norbornene
  作者：Yoshiharu Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.60.1954

  日期：1987.5

  bornene (2). The iodo ether cyclization of 2 can convert only endo-5-(2-hydroxyethyl)-2-norbornene (2b) to iodo ether 10, followed by reductive elimination and subsequent dehydration to furnish endo-5-vinyl-2-norbornene (1b) which has not been isolated in pure form. Meanwhile, unreacted exo-5-(2-hydroxyethyl)-2-norbornene (2a) produces exo-5-vinyl-2-norbornene (1a) via dehydration.

  5-乙烯基-2-降冰片烯 (1) 与 9-BBN 的硼氢化反应主要提供 5-(2-羟乙基)-2-降冰片烯 (2)。2 的碘醚环化只能将内-5-(2-羟乙基)-2-降冰片烯 (2b) 转化为碘醚 10，然后还原消除并随后脱水以提供内-5-乙烯基-2-降冰片烯 (1b) ) 尚未以纯形式分离。同时，未反应的外-5-(2-羟乙基)-2-降冰片烯(2a)通过脱水产生外-5-乙烯基-2-降冰片烯(1a)。
• Lithium–liquid ammonia mediated carbocyclisation of δ,ε-unsaturated esters: annulation of cyclopentanones
  作者：A. Srikrishna、S.S.V. Ramasastry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.164

  日期：2004.1

  Lithium–liquid ammonia mediated carbanion cyclisation of δ,ε-unsaturated esters leading to cyclopentanes, fused as well as spiro, via annulation is described.

  描述了锂-液氨介导的δ，ε-不饱和酯的碳环化，通过环化反应生成环戊烷，以及稠合和螺环化。
• Diels−Alder Reactions of Epoxybutene Derivatives and Subsequent Synthetic Manipulations of the Cycloadducts
  作者：Marion A. Franks、John A. Hyatt、Mark E. Welker

  DOI：10.1021/op010219d

  日期：2001.9.1

  Diels-Alder reactions between cyclopentadiene, cyclohexadiene, and a number of epoxybutene derivatives are reported. The endo diastereomer from the Diels-Alder reaction of cyclopentadiene with 2,5-dihydrofuran was functionalized by additional oxidative transformations.
• (endo)-5-(2-haloethyl)-2-norbornene. A new radical probe.
  作者：E.C. Ashby、Tung N. Pham

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81431-3

  日期：1984.1

  radicals generated by reaction with sodium, magnesium, sodium naphthalenide and tri-n-butyltin hydride in the presence of AIBN to produce both straight chain and cyclized products. This probe cyclizes substantially faster than the often used 5-hexenyl halide probes.

  已经合成了（endo）-5-（2-卤乙基）-2-降冰片烯，并在AIBN存在下与钠，镁，萘钠和氢化三正丁基锡反应生成相应的自由基。和环化产品。该探针的环化速度比常用的5-己烯基卤化物探针快得多。