5-(4-(二苯胺)苯基)噻吩-2-甲醛 | 291279-14-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-(4-(二苯胺)苯基)噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 5-[4-(diphenylamino)phenyl]thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(4-(diphenylamino)phenyl)thiophene-2-carboxaldehyde；5-(4-(diphenylamine)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde；5-(4-(Diphenylamino)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde；5-[4-(N-phenylanilino)phenyl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 291279-14-6
• 化学式: C₂₃H₁₇NOS
• 分子量: 355.46
• InChiKey: DLTDKNZISWUVBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(二苯胺)苯基)噻吩-2-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到5-(4-(双(4-溴苯基)氨基)苯基)噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  用于从水中高效光催化制氢的稳健星爆型有机光敏剂的分子工程

  摘要：

  六种供体-供体-π-受体 (D-D-π-A) 三苯胺基星爆有机染料具有不同的给电子部分和噻吩基 π- 接头合成和表征。研究了它们的光物理和电化学性质，以及它们作为光敏剂 (PSs) 的光催化析氢性能。证明了这些 PS 在其镀铂 TiO 2复合材料中在水的可见光照射下具有独特且延长的析氢性能：转换数 (TON) 高达 24 900 (252 h)，产生 1560 μmol (37.6 mL) 氢气，初始周转频率 (TOF i ) 为 1130 h –1，初始活动 (Activity i ) 为 705 mmol g –1 h–1，初始表观量子产率 (AQY i ) 为 12.1%。据我们所知，根据 TOF 和 TON 值，所设计的 PS 系统是文献中采用 TiO 2锚定分子 PS的最有效和最稳健的光催化 H 2生成系统之一。结果表明，具有吩噻嗪官能团的星爆三芳胺供体部分和噻吩 π-接头上的烷

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.2c00556
• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(4-(二苯胺)苯基)噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  以各种吸电子基团封端的发光推挽三苯胺基分子：合成与性质

  摘要：

  随着科学技术需求的增长，有机发光材料被广泛应用于各种电子和光电器件中。增强此类材料的光谱发光特性以及深入了解“结构-性能”关系仍然是具有挑战性的任务。在此，我们报告了一系列以三苯胺单元为电子供体的新型发光推挽分子的合成和综合研究。嵌段和噻吩作为 π- 间隔基，其末端带有各种类型的吸电子基团 (EWGs)，通常用于有机电子学中各种功能材料的分子设计。结果使我们能够评估使用的 EWG 类型对目标材料特性的影响。发现苯基取代的 EWG 更适合设计具有相对较高的熔化温度和熔化焓的高度热和电化学稳定的材料。取决于 EWG 自然发光体的发光最大值表现出显着的可变性，例如从 509 nm 到 750 nm，而光致发光量子产率 (PLQY) 值位于 1-89% 的范围内。所有的发光体都表现出良好的相容性聚苯乙烯 (PS) 基质，与相应的溶液或多晶薄膜相比，其中 PLQY 通常更高（高达25 倍增强）。使用

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110777

文献信息

• 一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112920113B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用。该荧光探针的结构式如式Ⅰ所示。本发明中的荧光探针是以6‑二甲氨基‑1‑甲基喹啉作为母体结构的化合物，该荧光探针具有发射波长长，Stock位移大，能特异性检β淀粉样蛋白，且对组织细胞中的粘度较为敏感，对粘度具有很好的响应，在与阿尔兹海默症患者脑内的β淀粉样蛋白结合后，荧光信号明显增强，可以用于检测β淀粉样蛋白和阿尔兹海默症的早期诊断，对于阿尔兹海默症诊疗探针的发展具有重要的指导意义。
• A lysosomal targeted NIR photosensitizer for photodynamic therapy and two-photon fluorescence imaging
  作者：Yuping Zhou、Di Zhang、Genghan He、Chuang Liu、Yinuo Tu、Xiang Li、Qianbing Zhang、Xu Wu、Ruiyuan Liu

  DOI：10.1039/d0tb02692a

  日期：——

  and synthesis of near-infrared (NIR) emissive fluorophores for the imaging of organelles and photodynamic therapy have received enormous attention. Hence, the development of NIR emissive fluorophores for high-fidelity lysosome targeting, two-photon fluorescence imaging, and the inducing of photo-triggered cancer-cell apoptosis is highly desirable. In this study, a novel lysosome-targeting two-photon

  用于细胞器成像和光动力疗法的近红外（NIR）发射荧光团的设计和合成受到了广泛的关注。因此，非常需要开发用于高保真性溶酶体靶向，双光子荧光成像以及诱导光触发的癌细胞凋亡的NIR发射荧光团。在这项研究中，一种新型的靶向溶酶体的双光子荧光光敏剂（TTRh-CN）被制备并进行了全面的研究。TTRh-CN具有近红外（NIR）发射，良好的生物相容性和优异的光稳定性，它可以用作双光子荧光剂，以清晰地观察组织中的活细胞和血管系统，并具有深层组织穿透能力。此外，TTRh-CN可以与溶酶体一起有效产生ROS在光照射下原位，可损坏溶酶体，上调LC3和Beclin1，增加BAX释放，并诱导细胞凋亡。在体内探索了TTRh-CN作为光敏剂的功效。所有这些结果证实，TTRh-CN可以作为细胞/组织的双光子荧光成像以及细胞器特异性光动力疗法的潜在平台。
• New Oxindole-Bridged Acceptors for Organic Sensitizers: Substitution and Performance Studies in Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Yogesh S. Tingare、Chaochin Su、Ming-Tai Shen、Sheng-Han Tsai、Shih-Yu Ho、Wen-Ren Li

  DOI：10.3390/molecules25092159

  日期：——

  New D-π-A configured organic sensitizers featuring halogen-substituted oxindole-bridged acceptor units have been synthesized for dye-sensitized solar cells applications. Among fluorine, bromine, and iodine substitution, the cell based on bromine incorporated dye exhibited the highest efficiency. The oxindoles in these sensitizers were found to assist the electron injection through the chelation of

  新的 D-π-A 配置的有机敏化剂具有卤素取代的羟吲哚桥接受体单元，已被合成用于染料敏化太阳能电池应用。在氟、溴和碘取代中，基于掺溴染料的电池表现出最高的效率。发现这些敏化剂中的羟吲哚通过它们的酰胺羰基螯合到 TiO2 表面来辅助电子注入。这项研究为未来合理的染料设计提供了一种替代方法，以获得出色的 DSSC 性能。
• Effect of a π-linker of push–pull D–π–A donor molecules on the performance of organic photodetectors
  作者：Hong Chul Lim、Min-Soo Choi、Sangmin Chae、Hyo Jung Kim、Jang-Joo Kim、Jong-In Hong

  DOI：10.1039/d0tc02168g

  日期：——

  We report organic photodetectors (OPDs) exhibiting high photocurrent density (Jph), low dark current density (Jd), and broadband external quantum efficiency (EQE) based on three push–pull type D–π–A small molecule donors (H1, H2, and H3) with different π-linker structures. Among the three donor molecules, H2 with a long π-linker had stronger intermolecular interactions and formed a polycrystalline

  我们报告了基于三个推挽型D–π–A小分子供体（H1）的有机光电探测器（OPD），它们显示出高光电流密度（J ph），低暗电流密度（J d）和宽带外部量子效率（EQE），H2和H3）具有不同的π-接头结构。在这三个供体分子中，具有长π接头的H2具有更强的分子间相互作用并形成多晶结构，从而在界面处产生亚空位态和陷阱位点，从而增加了J d因为从氧化铟锡电极的供体在反偏的状态易化电子注入的OPD调制的值和所述减小Ĵ的pH值。相反，由于分子间的相互作用较弱，具有短π接头的H3在薄膜中显示出非晶形态，这降低了平面异质结（PHJ）OPD和体异质结（BHJ）OPD的J d值。的BHJ OPD调制与H3在530nm处，低表现出64％的EQE宽带值Ĵ d的1.8×10值-8，和高Ĵ pH值9.6×10的值-3甲厘米-2在-3 V偏压。
• Panchromatic Push–Pull Chromophores based on Triphenylamine as Donors for Molecular Solar Cells
  作者：Sandra Gómez Esteban、Pilar de la Cruz、Ana Aljarilla、Luis M. Arellano、Fernando Langa

  DOI：10.1021/ol202242j

  日期：2011.10.7

  Two new push–pull chromophores based on triphenylamine as donor and 2-carboxymethyl-2-cyanomethylenethiazole as acceptor have been synthesized. Both exhibit strong light absorption covering from 300 to 800 nm. Electrochemical studies show HOMO–LUMO gaps of 2.01 and 1.54 eV, making, together with the panchromatic absorption, these systems promising materials in the field of molecular photovoltaic devices

  合成了两种以三苯胺为供体和2-羧甲基-2-氰基亚甲基噻唑为受体的推挽发色团。两者都显示出从300到800 nm的强光吸收率。电化学研究表明，HOMO-LUMO的间隙为2.01和1.54 eV，这与全色吸收一起使这些系统成为分子光伏器件领域的有希望的材料。